1'',2''-dihydroxanthohumol K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1'',2''-dihydroxanthohumol K
• 英文别名: 1-(5-Hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-8-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-8-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: OUGUXKCRQNJDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1'',2''-dihydroxanthohumol K
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Xanthohumol Derivatives on Apoptosis Induction in Canine Lymphoma and Leukemia Cell Lines

  摘要：

  黄腐醇是一种癌症化学预防剂，可通过多种抑制机制干扰癌变的发生、促进和发展阶段。据报道，黄腐醇是一种对白血病/淋巴瘤细胞有效的药物。在本研究中，我们研究了黄腐醇及其天然和半合成衍生物对各种犬白血病/淋巴瘤细胞系的作用。黄腐醇、三种啤酒花次要前黄酮类化合物（黄腐醇 C、黄腐醇 D、α,β-二羟基黄腐醇）以及通过生物转化和化学修饰获得的四种衍生物（黄腐醇 4′-O-β-D-（4‴-O-甲基）-吡喃葡萄糖苷）（1″、2″-二羟基黄腐醇 K、2,3-脱氢异黄腐醇、(Z)-6,4′-二羟基-4-甲氧基-7-异戊烯基茅酮）对以下犬白血病/淋巴瘤细胞系进行了抗增殖和促凋亡活性测试：CLBL-1（B 细胞淋巴瘤）、CLB70（B 细胞白血病）和 GL-1（B 细胞白血病）。在 0.1-30 µM 的最终浓度范围内对化合物进行了 48 小时的测试。所测试的 8 种黄酮类化合物都对选定的犬淋巴瘤/白血病细胞系产生了浓度依赖性细胞毒性。三种化合物显著降低了所有细胞系的存活率，IC50 在 0.5 至 8 μM 之间。用 AnnexinV 和碘化丙啶对处理过的细胞进行双重染色显示，死亡细胞大多处于凋亡晚期。检测到了 ROS 的产生和线粒体电位的变化。Western 印迹分析显示 Bcl-2 的表达减少。犬淋巴瘤和白血病细胞系对黄腐醇衍生物敏感，这些化合物通过细胞凋亡机制发挥作用。这些化合物无论是单独使用还是与其他疗法结合使用，都可能有助于犬白血病/淋巴瘤的治疗。

  DOI：

  10.3390/ijms241411724

文献信息

• The Effect of Xanthohumol Derivatives on Apoptosis Induction in Canine Lymphoma and Leukemia Cell Lines
  作者：Małgorzata Grudzień、Aleksandra Pawlak、Tomasz Tronina、Justyna Kutkowska、Angelika Kruszyńska、Jarosław Popłoński、Ewa Huszcza、Andrzej Rapak

  DOI：10.3390/ijms241411724

  日期：——

  Xanthohumol is a cancer chemopreventive agent that can interfere with the initiation, promotion, and progression phase of carcinogenesis via a variety of inhibitory mechanisms. Xanthohumol was reported as an effective agent against leukemia/lymphoma cells. In the present study, we investigated the effect of xanthohumol and its natural and semisynthetic derivatives against various canine leukemia/lymphoma cell lines. Xanthohumol, three hops minor prenylflavonoids (xanthohumol C, xanthohumol D, α,β-dihydroxanthohumol) and four derivatives obtained by biotransformation (xanthohumol 4′-O-β-D-(4‴-O-methyl)-glucopyranoside) as well as by chemical modification (1″,2″-dihydroxanthohumol K, 2,3-dehydroisoxanthohumol, (Z)-6,4′-dihydroxy-4-methoxy-7-prenylaurone) were tested for their antiproliferative and pro-apoptotic activities against the following canine leukemia/lymphoma cell lines: CLBL-1 (B-cell lymphoma), CLB70 (B-cell leukemia), and GL-1 (B-cell leukemia). The compounds were tested at a final concentration range of 0.1–30 µM for 48 h. All eight of the tested flavonoids exerted concentration-dependent cytotoxicity in the selected canine lymphoma/leukemia cell lines. Three compounds markedly decreased the viability of all cell lines with IC50 in the range of 0.5 to 8 μM. Double-staining of the treated cells with AnnexinV and propidium iodide revealed that the dying cells were mostly in the late apoptosis stage. ROS production and changes in mitochondrial potential were detected. Western blot analysis showed a decreased expression of Bcl-2. Canine lymphoma and leukemia cell lines are sensitive to xanthohumol derivatives, and the compounds acted through an apoptotic cell-death mechanism. These compounds, either used alone or in combination with other therapies, may be useful for the treatment of canine leukemia/lymphoma.

  黄腐醇是一种癌症化学预防剂，可通过多种抑制机制干扰癌变的发生、促进和发展阶段。据报道，黄腐醇是一种对白血病/淋巴瘤细胞有效的药物。在本研究中，我们研究了黄腐醇及其天然和半合成衍生物对各种犬白血病/淋巴瘤细胞系的作用。黄腐醇、三种啤酒花次要前黄酮类化合物（黄腐醇 C、黄腐醇 D、α,β-二羟基黄腐醇）以及通过生物转化和化学修饰获得的四种衍生物（黄腐醇 4′-O-β-D-（4‴-O-甲基）-吡喃葡萄糖苷）（1″、2″-二羟基黄腐醇 K、2,3-脱氢异黄腐醇、(Z)-6,4′-二羟基-4-甲氧基-7-异戊烯基茅酮）对以下犬白血病/淋巴瘤细胞系进行了抗增殖和促凋亡活性测试：CLBL-1（B 细胞淋巴瘤）、CLB70（B 细胞白血病）和 GL-1（B 细胞白血病）。在 0.1-30 µM 的最终浓度范围内对化合物进行了 48 小时的测试。所测试的 8 种黄酮类化合物都对选定的犬淋巴瘤/白血病细胞系产生了浓度依赖性细胞毒性。三种化合物显著降低了所有细胞系的存活率，IC50 在 0.5 至 8 μM 之间。用 AnnexinV 和碘化丙啶对处理过的细胞进行双重染色显示，死亡细胞大多处于凋亡晚期。检测到了 ROS 的产生和线粒体电位的变化。Western 印迹分析显示 Bcl-2 的表达减少。犬淋巴瘤和白血病细胞系对黄腐醇衍生物敏感，这些化合物通过细胞凋亡机制发挥作用。这些化合物无论是单独使用还是与其他疗法结合使用，都可能有助于犬白血病/淋巴瘤的治疗。