1'',2''-dihydroxanthohumol K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1'',2''-dihydroxanthohumol K
• 英文别名: 1-(5-Hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-8-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-8-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: OUGUXKCRQNJDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1'',2''-dihydroxanthohumol K
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Xanthohumol Derivatives on Apoptosis Induction in Canine Lymphoma and Leukemia Cell Lines

  摘要：

  黄腐醇是一种癌症化学预防剂，可通过多种抑制机制干扰癌变的发生、促进和发展阶段。据报道，黄腐醇是一种对白血病/淋巴瘤细胞有效的药物。在本研究中，我们研究了黄腐醇及其天然和半合成衍生物对各种犬白血病/淋巴瘤细胞系的作用。黄腐醇、三种啤酒花次要前黄酮类化合物（黄腐醇 C、黄腐醇 D、α,β-二羟基黄腐醇）以及通过生物转化和化学修饰获得的四种衍生物（黄腐醇 4′-O-β-D-（4‴-O-甲基）-吡喃葡萄糖苷）（1″、2″-二羟基黄腐醇 K、2,3-脱氢异黄腐醇、(Z)-6,4′-二羟基-4-甲氧基-7-异戊烯基茅酮）对以下犬白血病/淋巴瘤细胞系进行了抗增殖和促凋亡活性测试：CLBL-1（B 细胞淋巴瘤）、CLB70（B 细胞白血病）和 GL-1（B 细胞白血病）。在 0.1-30 µM 的最终浓度范围内对化合物进行了 48 小时的测试。所测试的 8 种黄酮类化合物都对选定的犬淋巴瘤/白血病细胞系产生了浓度依赖性细胞毒性。三种化合物显著降低了所有细胞系的存活率，IC50 在 0.5 至 8 μM 之间。用 AnnexinV 和碘化丙啶对处理过的细胞进行双重染色显示，死亡细胞大多处于凋亡晚期。检测到了 ROS 的产生和线粒体电位的变化。Western 印迹分析显示 Bcl-2 的表达减少。犬淋巴瘤和白血病细胞系对黄腐醇衍生物敏感，这些化合物通过细胞凋亡机制发挥作用。这些化合物无论是单独使用还是与其他疗法结合使用，都可能有助于犬白血病/淋巴瘤的治疗。

  DOI：

  10.3390/ijms241411724