xanthohumol C | 189299-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: xanthohumol C
• 英文别名: dehydrocycloxanthohumol；((E)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one)；(E)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 189299-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: CVMUWVCGBFJJFI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

黄腐醇C是一种异戊二烯查尔酮，可以从羽扇豆的啤酒花中提取得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xanthohumol C 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-N-(2-(hexylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(3-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)-N,N-dimethylbutan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  发现两亲性黄腐酚衍生物作为针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的膜靶向抗菌剂

  摘要：

  由多重耐药 (MDR) 细菌引起的感染在世界范围内不断增加，并且由于临床上可用的抗生素有限，迫切需要开发新的抗菌药物来对抗这些 MDR 细菌。在这里，使用构建块方法制备了一类新型两亲性黄腐酚衍生物。生物活性测定表明，分子IV15不仅对临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株（MICs：1-2 μg/mL）表现出显着的抗菌作用，而且具有杀菌速度快、毒性低、血浆好等优点稳定性好，不易引起细菌耐药。机理研究表明IV15具有良好的膜靶向能力，能与细菌细胞膜中的磷脂酰甘油和心磷脂结合，从而破坏细菌细胞膜，引起细胞内活性氧增加，蛋白质和DNA泄漏，最终导致细菌死亡。值得注意的是，IV15在体内表现出显着的抗 MRSA 功效，优于万古霉素，使其成为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01793
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到xanthohumol C
  参考文献：
  名称：

  发现两亲性黄腐酚衍生物作为针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的膜靶向抗菌剂

  摘要：

  由多重耐药 (MDR) 细菌引起的感染在世界范围内不断增加，并且由于临床上可用的抗生素有限，迫切需要开发新的抗菌药物来对抗这些 MDR 细菌。在这里，使用构建块方法制备了一类新型两亲性黄腐酚衍生物。生物活性测定表明，分子IV15不仅对临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株（MICs：1-2 μg/mL）表现出显着的抗菌作用，而且具有杀菌速度快、毒性低、血浆好等优点稳定性好，不易引起细菌耐药。机理研究表明IV15具有良好的膜靶向能力，能与细菌细胞膜中的磷脂酰甘油和心磷脂结合，从而破坏细菌细胞膜，引起细胞内活性氧增加，蛋白质和DNA泄漏，最终导致细菌死亡。值得注意的是，IV15在体内表现出显着的抗 MRSA 功效，优于万古霉素，使其成为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01793

文献信息

• Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products: Citrunobin, Boesenbergin A, Boesenbergin B, Xanthohumol C, and Glabrachromene
  作者：Yong Lee、Likai Xia

  DOI：10.1055/s-2007-990796

  日期：2007.10

  New and efficient synthetic approaches to the biologically interesting natural products citrunobin, boesenbergins A and B, xanthohumol C, and glabrachromene are described. The key strategies involve ethylenediamine diacetate catalyzed benzopyran formation reactions and base-catalyzed aldol reactions.

  描述了具有生物学意义的天然产物瓜氨酸、伯森菌素 A 和 B、黄腐酚 C 和 glabrachromene 的新的和有效的合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成反应和碱催化的羟醛反应。
• Neuroregenerative Potential of Prenyl- and Pyranochalcones: A Structure–Activity Study
  作者：Corinna Urmann、Lara Bieler、Eleni Priglinger、Ludwig Aigner、Sebastien Couillard-Despres、Herbert M. Riepl

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00505

  日期：2021.10.22

  arisen in substances stimulating the endogenous neuronal regeneration mechanism based on adult neural stem cells. Medicinal plants are a valuable source of neuroactive small molecules. In the structure–activity study presented here, the activities of prenyl- and pyranochalcones were compared to each other, using a differentiation assay based on the doublecortin promoter sequences. The latter revealed that

  神经元组织的丧失是与年龄相关的神经退行性疾病的标志。自从在人脑中证实成体神经发生以来，人们对刺激基于成体神经干细胞的内源性神经元再生机制的物质产生了极大的兴趣。药用植物是神经活性小分子的宝贵来源。在此处介绍的结构-活性研究中，使用基于双皮质素启动子序列的分化分析，对异戊二烯基和吡喃查耳酮的活性进行了相互比较。后者揭示了吡喃环是诱导成体神经干细胞神经元分化的关键结构元件，而具有异戊二烯基团的化合物显示出显着较低的活性。此外，在结构修饰后观察到促分化活性的降低，例如吡喃并环和查耳酮的 B 环上的取代。我们还开始阐明新发现的先导物质黄腐酚 C 的结构特征，这与神经元分化过程中双皮质素启动子的激活有关。
• Chromane-like cyclic prenylflavonoids for the medical intervention in neurological disorders
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US09527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似色苷环戊二烯类黄酮化合物，特别是根据本文所描述和定义的式(I)、(II)和(III)的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护中的用途。
• 一种黄腐酚类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112047917A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及一种黄腐酚类衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物以1″,2″‑二氢黄腐酚C、黄腐酚C、1″,2″‑二氢黄腐酚K为原料，在碱性条件下和不同酰氯反应而得到化合物1‑22，该方法反应条件温和，实验步骤简捷，并对所合成的化合物1‑22进行了初步的抗炎活性测试。实验结果表明，化合物16、17表现出一定的抗炎活性，化合物3、15、20、21、22表现出了显著的抗炎活性；其中，化合物3对核转录因子κB信号通路具有显著的抑制作用，可显著降低脂多糖诱导的促炎因子白细胞介素1‑β基因和前体蛋白水平的表达，还能够显著抑制脂多糖诱导的骨髓来源的巨噬细胞炎症中白细胞介素1‑β的分泌。这一类化合物可用于抗炎药物的研究应用。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Minor Hops Prenylflavonoids and New Insights on Prenyl Group Cyclization
  作者：Jarosław Popłoński、Eliza Turlej、Sandra Sordon、Tomasz Tronina、Agnieszka Bartmańska、Joanna Wietrzyk、Ewa Huszcza

  DOI：10.3390/molecules23040776

  日期：——

  Synthesis of minor prenylflavonoids found in hops and their non-natural derivatives were performed. The antiproliferative activity of the obtained compounds against some human cancer cell lines was investigated. Using xanthohumol isolated from spent hops as a lead compound, a series of minor hop prenylflavonoids and synthetic derivatives were obtained by isomerization, cyclisation, oxidative-cyclisation

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与