6-异戊烯基柚皮素 | 68236-13-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-异戊烯基柚皮素
• 中文别名: 6-异戊二烯基柚皮素
• 英文名称: 6-prenylnaringenin
• 英文别名: (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 68236-13-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: YHWNASRGLKJRJJ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

(2S)-6-孕烯香苷是前脑中最有效的化合物。它在α+β结合位点上作为GABAA正变构调节剂发挥作用。

体外研究

(2S)-6-孕烯香苷 (6-孕烯香苷) 在低微摩尔浓度下表现出调节活性。该物质以浓度依赖的方式增强GABA引起的[3H]EBOB结合，使IC50值达到3.7 μM，在天然的GABAA受体中表现明显。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-异戊烯基柚皮素 在 Aspergillus flavus 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以6.7 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolism of prenylated flavonoids

  摘要：

  When incubated in liquid culture with Aspergillus flavus, the prenylated flavanone 6-prenylnaringenin [(2S)-6-(3,3-dimethylallyl)-5,7,4'-trihydroxyflavanone] was converted into 2,3-dihydrodihydroxyprenyl-substituted naringenin, 6-prenylnaringenin hydrate, and dihydrofurano-substituted naringenin, The latter metabolite was also found as the major metabolite of 6-prenylnaringenin in Botrytis cinerea culture. Further experiments using a strain of Ascochyta rabiei pathogenic to chickpea, which can metabolize non-planar isoflavonoid pterocarpans, revealed that 6-prenylnaringenin gave only a minute amount of metabolites, whilst the prenylated isoflavone luteone [6-(3,3-dimethylallyl)-5,7,2',4'-tetrahydroxyisoflavone] was slowly converted into the corresponding dihydrofuranoisoflavone. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00637-1
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.15h， 以37.6%的产率得到8-异戊烯基柚皮素
  参考文献：
  名称：

  导致 8-异戊二烯基柚皮素和 6-异戊二烯基柚皮素的半合成方法：使用实验设计优化黄腐酚的微波辅助去甲基化

  摘要：

  异构体 8-异戊二烯基柚皮素和 6-异戊二烯基柚皮素，都是啤酒花中的次级代谢产物，显示出有趣的生物效应，如雌激素样、细胞毒性或神经再生活性。因此，需要这种特殊黄酮类化合物的丰富来源。不推荐提取，因为植物中存在的量非常低，不同合成方法的特点是产量适中、步骤多、使用昂贵的化学品或复杂的合成。一个简单的合成策略是使用氯化锂和二甲基甲酰胺对黄腐酚进行去甲基化，这在啤酒花提取工业中是可用的，但直到现在，副产物和低产率才使这种方法可行。在这项研究中，首次描述了黄腐酚去甲基化为 8-异戊二烯基柚皮素和 6-异戊二烯基柚皮素，并使用实验设计和微波辐射优化了该反应。在优化条件下——温度 198 °C，55 eq。氯化锂，反应时间为 9 分钟，两种异戊二烯化黄酮的最终产率为 76%。

  DOI：

  10.3390/molecules25174007

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US20200308132A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A new analgesic has been developed for T-type calcium channels as therapeutic targets. The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1): wherein each of R 1 and R 2 independently represents —H or —OH; R 3 represents —OH; R 4 represents —OH or —H; R 5 represents a straight or branched alkyl or cycloalkyl-alkyl group having one to ten carbon atoms or a straight or branched alkenyl or cycloalkyl-alkenyl group having two to ten carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also provides this T-type calcium channel inhibitor, a medicament containing the T-type calcium channel inhibitor, and a therapeutic or prophylactic agent for a disease having an effective T-type calcium channel inhibitory action.

  已经开发出一种新的镇痛剂，用于T型钙通道作为治疗靶点。本发明提供了一种T型钙通道抑制剂，其化学式表示为（1）：其中R1和R2分别独立表示—H或—OH；R3表示—OH；R4表示—OH或—H；R5表示具有一到十个碳原子的直链或支链烷基或环烷基烷基，或具有两到十个碳原子的直链或支链烯基或环烷基烯基，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了这种T型钙通道抑制剂，含有T型钙通道抑制剂的药物，以及用于具有有效T型钙通道抑制作用的疾病的治疗或预防剂。
• Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity
  申请人：Biodynamics

  公开号：EP1543834A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  The invention relates to a method for the production of a hop extract enriched in prenylated flavonoids or derivatives thereof, whereby the method comprises the steps of subjecting a hop product to an isomerisation reaction in the presence of an amount of a base and to at least one extraction.

  这项发明涉及一种生产富含前缀化黄酮类化合物或其衍生物的啤酒花提取物的方法，其中该方法包括以下步骤：在碱的存在下对啤酒花产品进行异构化反应，并至少进行一次提取。
• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US20140349919A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似香豆素的环状异戊烯基黄酮类化合物，特别是公式（I）、（II）和（III）所描述和定义的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护方面的应用。