2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 68682-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 5,7,4'-trihydroxy-6-prenylflavanone
• 英文别名: (+/-)-6-Prenylnaringenin；rac-6-prenylnaringenin；(2R/S)-6-prenylnaringenin；5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 68682-01-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: YHWNASRGLKJRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  604.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，(2R/S)-6-PNG (6-焦磷酸牻牛儿酯) 是一种 T 型钙离子通道 (Cav3.2) 阻滞剂。研究显示，它能有效抑制小鼠疼痛模型中的神经性异常痛觉。

| Ca_v3.2 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 生成 4-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-3,4,8,9-tetrahydropyrano[2,3-f]chromen-10-one
  参考文献：
  名称：

  HANSEL, RUDOLF;SCHULZ, JUTTA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 37-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 6-C-Prenylflavanones

  摘要：

  本文首次以苯乙酮衍生物 6 为关键中间体，全合成了两种天然 6-C-异戊烯基黄烷酮，即 (±)-6-C-prenyleriodoctyol (1) 和 6-C-异戊烯基柚皮素 (2)。这种新的高效合成方法主要基于克莱森重排和环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1348

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Resolution of diastereomeric flavonoid (1S)-(−)-camphanic acid esters via reversed-phase HPLC
  作者：Casey S. Philbin、Steven J. Schwartz

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.01.022

  日期：2007.4

  method for forming the tri-(1S)-(-)-camphanic acid esters of the 4',5,7-trihydroxy flavanones naringenin, 8-prenylnaringenin and 6-prenylnaringenin, is described. The respective diastereomers were separated using analytical reversed-phase HPLC. Diastereomeric esters were isolated by preparative HPLC to >98% d.e. based on HPLC, with their absolute configurations established by application of CD spectrometry

  异戊二烯类黄酮是在啤酒花植物 (Humulus lupulus) 的花序中发现的一类独特的植物化学物质。这些黄酮类化合物已表现出广泛的生物活性，这可能受其立体化学构型的影响。此外，最近的研究表明，啤酒花异戊二烯类黄酮会发生生物转化，这可能会改变或丰富其立体化学。为了促进黄烷酮立体异构体的研究，开发了一种通过反相 HPLC 分离黄烷酮非对映体酯的简便方法。在此，描述了形成4',5,7-三羟基黄烷酮柚皮素、8-异戊二烯基柚皮素和6-异戊二烯基柚皮素的三-(1S)-(-)-莰酸酯的方法。使用分析型反相 HPLC 分离各个非对映异构体。
• Prenylated Flavonoids with Potential Antimicrobial Activity: Synthesis, Biological Activity, and In Silico Study
  作者：Mauricio Osorio、Marcela Carvajal、Alejandra Vergara、Estefania Butassi、Susana Zacchino、Carolina Mascayano、Margarita Montoya、Sophia Mejías、Marcelo Cortez-San Martín、Yesseny Vásquez-Martínez

  DOI：10.3390/ijms22115472

  日期：——

  emphasis on antimicrobial ones. Compounds 9, 11, and 12 showed inhibitory activity against human pathogenic fungi. Compounds 11, 12 (flavanones) and 13 (isoflavone) were the most active against clinical isolated Staphylococcus aureus MRSA, showing that structural requirements as prenylation at position C-6 or C-8 and OH at positions C-5, 7, and 4′ are key to the antibacterial activity. The combination

  烯丙基化类黄酮是一类重要的自然黄酮类，具有重要的生物学活性，但它们的低丰度限制了其在药物中的应用。在这里，我们展示了命名为7-13的7种异戊烯基黄酮的半合成和各种生物活性的测定，重点是抗菌素。化合物9，11，和12显示出对人的致病性真菌的抑制活性。化合物11，12（黄烷酮）和13（异黄酮）反对临床分离出的最活跃的金黄色葡萄球菌MRSA，表明在C-6或C-8位置的异戊烯化和在C-5、7和4'位置的OH的结构要求是抗菌活性的关键。11或12与市售抗生素的组合可协同增强万古霉素，环丙沙星和甲氧西林的抗细菌活性，其抗药性细菌的作用提高了10到100倍。化合物11与环丙沙星合用能够降低环丙沙星产生的ROS水平。根据11的S对映体与ATP结合盒转运蛋白的对接结果显示最有利的结合能。但是，需要更多的研究来支持这一结果。
• Design and synthesis of novel anti-hyperalgesic agents based on 6-prenylnaringenin as the T-type calcium channel blockers
  作者：Huy Du Nguyen、Takuya Okada、Shun Kitamura、Sakura Yamaoka、Yamato Horaguchi、Yoshihito Kasanami、Fumiko Sekiguchi、Maho Tsubota、Shigeru Yoshida、Hiroyuki Nishikawa、Atsufumi Kawabata、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.023

  日期：2018.8

  (6-PNG) was recently identified as a novel T-type calcium channel blocker with the IC50 value around 1 µM, a series of flavanone derivatives were designed, synthesized and subsequently evaluated for T-channel-blocking activity in HEK293 cells transfected with Cav3.2 T-type channels using a patch-clamp technique. As a result, several new flavanones blocked Cav3.2-dependent T-currents more potently than

  由于最近将6-异戊烯基柚皮素（6-PNG）鉴定为IC 50值约为1 µM的新型T型钙通道阻滞剂，因此设计，合成了一系列黄烷酮衍生物，随后对其在体内的T通道阻滞活性进行了评估。使用膜片钳技术用Ca v 3.2 T型通道转染的HEK293细胞。结果，一些新的黄烷酮比6-PNG更有效地阻断了Ca v 3.2依赖性T电流。在合成的化合物中，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5,7-二羟基-2-（2-羟基苯基）苯并吡喃-4-酮8j，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5 ，7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢呋喃酮11b，6-（2-环戊二乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）并苯吡喃-4-酮11d，6-（2-环戊基乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢吡喃-4-酮12c比6-PNG更有效，且IC 50值为0.39、0.26、0.46和分别为0.50 µM。在上述四种衍生物中，化合物8j