救必应酸 | 20137-37-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 救必应酸
• 中文别名: 毛冬青酸；铁冬青酸
• 英文名称: Rotundic acid
• 英文别名: 3β,19α,23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid；ilexolic acid A；(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 20137-37-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: YLHQFGOOMKJFLP-LTFXOGOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274℃
• 沸点：
  622.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Rotundic acid（ Rutundic acid）是一种天然化合物，对人肝细胞癌（HepG2）、恶性黑色素瘤（A375）、SCLC（NCI-H446）、乳腺癌（MCF-7）和结肠癌（HT-29）细胞系表现出细胞毒活性。Rotundic acid通过调节 AKT/mTOR 和 MAPK 信号通路，诱导细胞周期停滞、DNA损伤和细胞凋亡。

靶点

Akt	mTOR	p38 MAPK

化学性质

白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于毛冬青。

用途

毛冬青酸具有抗血栓作用，并用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  救必应酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N-[3β,23-diacetoxy-19α-hydroxy-urs-12-en-28-oyl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  罗丹酸衍生物的细胞死亡机理的设计，合成及细胞毒性

  摘要：

  在本研究中，合成了在C-3，C-23和C-28位置修饰的16种新的rotundic酸（RA）衍生物。通过MTT测定评估了衍生物对HeLa，A375，HepG2，SPC-A1和NCI-H446人肿瘤细胞系的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4 - 7显示出更强的细胞生长比RA抑制和化合物4被认为是与IC 5个人肿瘤细胞系的最佳抑制活性50 <10微米。通过western blot分析了化合物4在HeLa细胞中的凋亡机制。结果表明，化合物4可能通过增加裂解的caspase-3和Bax的蛋白表达并降低Bcl-2的蛋白表达来诱导细胞凋亡。总而言之，目前的工作表明化合物4可以作为有效的化学治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.005
• 作为产物：
  描述：

  ilexoside XXXVIII 在 NaH₂PO₄ buffer 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以8 mg的产率得到救必应酸
  参考文献：
  名称：

  圆叶冬青叶中的三萜和三萜糖苷

  摘要：

  摘要 从圆叶冬青的新鲜叶片中分离出两种新的三萜类异黄酮酸 A 和 B 和七种新的皂苷 XXXIII-XXXIX 以及已知的皂苷罗通皂苷，并根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ilexolic acid A 和 B 的结构分别被阐明为 3β,19α,21β,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 和 3β,19α-dihydroxyolean-12-ene-18,23-dioic acid。Ilexoside XXXIII 是 23-oxosiaresinolic acid 的 3-O-葡糖苷酸，ilexoside XXXIV 是 pedunculoside

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85114-7

文献信息

• 救必应酸衍生物在制备抗肿瘤的药物中的应 用
  申请人：吉林省中医药科学院（吉林省中医药科学院第 一临床医院）

  公开号：CN106883282B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了从中药救必应(Ilicis routundae cortex)中提取分离纯化得到救必应酸作为先导化合物，首先反应生成救必应酸酯，再与琥珀酸酐反应，生成琥珀酰基救必应酸酯，最后与氨基酸甲酯反应制备了一系列衍生物，经药理实验证明，琥珀酰基救必应酸酯的氨基酸衍生物具有抗肿瘤活性，对前列腺癌细胞、肺癌细胞、肝癌细胞、宫颈癌细胞、胃癌细胞具有抑制作用，衍生物对上述的肿瘤细胞的抑制作用优于母核化合物救必应酸。
• 乌苏酸皂苷及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN115505020B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于医药技术领域，涉及具有新颖结构的乌苏酸苷及其衍生物，制备方法和对炎症性肠病的治疗作用，在制备炎症性肠病治疗药物方面具有潜在应用。乌苏酸皂苷为3β,19α,23‑三羟基‑乌苏酸‑28‑O‑β‑D‑吡喃半乳糖苷(A1)或3β,19α,23‑三羟基‑乌苏酸‑28‑O‑α‑L‑吡喃阿拉伯糖苷(A2)，结构如下所示，本发明所述化合物及其药物组合和制剂是源于传统药物所含天然产物的结构修饰物，因而该类成分与临床治疗炎症性肠病药物如柳氮磺吡啶相比，本发明所涉及化合物不会干扰人体免疫系统。同时，本发明所述化合物及其药物组合和制剂能够靶向炎症性肠病关键靶标miR‑31‑5p从而起到疾病特异性的(炎症性肠病)治疗及癌变预防功效。#imgabs0#
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponin
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP2011517A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。
• Inducing granulation tissue in third-degree skin burns using topical Hamelia patens extract
  申请人：Berry Don Wayne

  公开号：US10383908B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Methods are provided for inducing granulation tissue on third-degree burns present on the skin of a mammalian subject, which includes human subjects. A method according to the disclosure comprises contacting a third-degree burn wound with an extract of Hamelia patens, in combination with a dermatologically-acceptable carrier. Methods according to the disclosure are applicable to chemically-induced, electrically-induced, and thermally-induced third-degree burn wounds on skin.

  本发明提供了在哺乳动物（包括人类）皮肤上的三度烧伤创面上诱导肉芽组织的方法。根据本公开的方法，包括用滨斑鸠菊提取物与皮肤病学上可接受的载体一起接触三度烧伤创面。根据本公开的方法适用于化学诱导、电诱导和热诱导的皮肤三度烧伤创面。
• Methods and compositions for treatment of COPD diseases
  申请人：Shanghai KE Pharmaceutical Co., LTD

  公开号：US10786521B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present disclosure relates to treatment of a pulmonary disease. The methods and kits provided herein facilitate relieving the symptoms resulting from the pulmonary disease (e.g., asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), etc.).

  本公开涉及肺部疾病的治疗。本文提供的方法和试剂盒有助于缓解肺部疾病（如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）等）引起的症状。