N-[3β,23-diacetoxy-19α-hydroxy-urs-12-en-28-oyl]-3-aminopropanol | 1431462-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[3β,23-diacetoxy-19α-hydroxy-urs-12-en-28-oyl]-3-aminopropanol
• 英文别名: [(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12R,12aS,14aR,14bR)-3-acetyloxy-12-hydroxy-8a-(3-hydroxypropylcarbamoyl)-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12a,14,14a-tetradecahydropicen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1431462-07-5
• 化学式: C₃₇H₅₉NO₇
• 分子量: 629.878
• InChiKey: IPBLNAGZPYOUFO-KLNSBFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3β,23-diacetoxy-19α-hydroxy-urs-12-en-28-oyl]-3-aminopropanol 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88.4%的产率得到N-[3β,19α,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oyl]-3-aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  罗丹酸衍生物的细胞死亡机理的设计，合成及细胞毒性

  摘要：

  在本研究中，合成了在C-3，C-23和C-28位置修饰的16种新的rotundic酸（RA）衍生物。通过MTT测定评估了衍生物对HeLa，A375，HepG2，SPC-A1和NCI-H446人肿瘤细胞系的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4 - 7显示出更强的细胞生长比RA抑制和化合物4被认为是与IC 5个人肿瘤细胞系的最佳抑制活性50 <10微米。通过western blot分析了化合物4在HeLa细胞中的凋亡机制。结果表明，化合物4可能通过增加裂解的caspase-3和Bax的蛋白表达并降低Bcl-2的蛋白表达来诱导细胞凋亡。总而言之，目前的工作表明化合物4可以作为有效的化学治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.005
• 作为产物：
  描述：

  19α-hydroxy-3β,23-diacetoxyl-urs-12-en-28-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-[3β,23-diacetoxy-19α-hydroxy-urs-12-en-28-oyl]-3-aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  罗丹酸衍生物的细胞死亡机理的设计，合成及细胞毒性

  摘要：

  在本研究中，合成了在C-3，C-23和C-28位置修饰的16种新的rotundic酸（RA）衍生物。通过MTT测定评估了衍生物对HeLa，A375，HepG2，SPC-A1和NCI-H446人肿瘤细胞系的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4 - 7显示出更强的细胞生长比RA抑制和化合物4被认为是与IC 5个人肿瘤细胞系的最佳抑制活性50 <10微米。通过western blot分析了化合物4在HeLa细胞中的凋亡机制。结果表明，化合物4可能通过增加裂解的caspase-3和Bax的蛋白表达并降低Bcl-2的蛋白表达来诱导细胞凋亡。总而言之，目前的工作表明化合物4可以作为有效的化学治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.005

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxicity of cell death mechanism of rotundic acid derivatives
  作者：Yu-Fang He、Min-Lun Nan、Jia-Ming Sun、Zhao-Jie Meng、Wei Li、Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.005

  日期：2013.5

  acid (RA) derivatives modified at the C-3, C-23 and C-28 positions were synthesized. The cytotoxicities of the derivatives were evaluated against HeLa, A375, HepG2, SPC-A1 and NCI-H446 human tumor cell lines by MTT assay. Among these derivatives, compounds 4–7 exhibited stronger cell growth inhibitory than RA and compound 4 was found to be the best inhibition activity on five human tumor cell lines with

  在本研究中，合成了在C-3，C-23和C-28位置修饰的16种新的rotundic酸（RA）衍生物。通过MTT测定评估了衍生物对HeLa，A375，HepG2，SPC-A1和NCI-H446人肿瘤细胞系的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4 - 7显示出更强的细胞生长比RA抑制和化合物4被认为是与IC 5个人肿瘤细胞系的最佳抑制活性50 <10微米。通过western blot分析了化合物4在HeLa细胞中的凋亡机制。结果表明，化合物4可能通过增加裂解的caspase-3和Bax的蛋白表达并降低Bcl-2的蛋白表达来诱导细胞凋亡。总而言之，目前的工作表明化合物4可以作为有效的化学治疗候选物。