1,4-环己烷二甲醇 | 105-08-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-环己烷二甲醇
• 中文别名: 1,4-环己基二甲醇；1,4-二(羟甲基)环己烷；对环己烷二甲醇；1,4-环己二醇
• 英文名称: bis-1,4-(hydroxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: 1,4-cyclohexanedimethanol；CHDM；cyclohexane-1,4-dimethanol；[4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol
• CAS: 105-08-8；27193-25-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00001512
• 分子量: 144.214
• InChiKey: YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.5 °C
• 沸点：
  283 °C (lit.)
• 密度：
  1,04 g/cm3
• 蒸气密度：
  5 (vs air)
• 闪点：
  322 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为>34g/l
• LogP：
  1.49 at 20℃
• 物理描述：
  OtherSolid; WetSolid
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Sweet (1,3/1,4-cyclohexanedimethanol mixture)
• 蒸汽密度：
  5 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  3.08X10-4 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  600 °F (316 °C).
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  877 cP at 50 °C, supercooled
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4893 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 17.6 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

(14)C-1,4-环己烷二甲醇（CHDM）（70% 反式异构体，30% 顺式异构体）溶于水，并通过灌胃的方式给予查尔斯河CD（SD）雄性和雌性大鼠，剂量为40或400 mg/kg体重。通过气相色谱和气相色谱-质谱法在血浆和尿液中鉴定代谢物。除了CHDM之外，在血浆中还检测到了4-羟甲基环己烷羧酸。尿液中原有的CHDM未被检测到。尿液中鉴定出的主要代谢物是环己烷二羧酸（68%）和4-羟甲基环己烷羧酸（31%）。尿液中不到2%的放射性物质未被完全鉴定。尿液中排出的代谢物的顺反比与原始剂量相同。

(14)C-1,4-cyclohexanedimethanol (CHDM) (70% trans-, 30% cis-isomers) was dissolved in water & given to male & female charles river cd (SD) rats by gavage in doses of 40 or 400 mg/kg of body wt. Metabolites were identified in plasma & urine by gas chromatography & gas chromatography-mass spectrometry. In addn to CHDM, 4-hydroxymethylcyclohexanecarboxylic acid was detected in plasma. Unchanged chdm was not detected in urine. The major metabolites identified in urine were cyclohexanedicarboxylic acid (68%) & 4-hydroxymethylcyclohexanecarboxylic acid (31%). Less than 2% of radioactivity in urine was not fully characterized. The cis-trans ratio of metabolites excreted in urine was the same as that of original dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒物A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验动物：急性暴露/大鼠（共使用10只，未指明是每剂量还是总量）通过口服灌胃给予1,4-环己烷二甲醇，剂量为400 - 6400 mg/kg-bw，并观察了14天。动物表现为正常至非常虚弱，伴有卧倒和血管扩张。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Rats (10 used, not specified if per dose or total) were administered 1,4-cyclohexanedimethanol via oral gavage at doses of 400 - 6400 mg/kg-bw and were observed for 14 days. Animals appeared normal to very weak with prostration and vasodilatation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验动物：亚慢性或前慢性暴露/ 雄性（每组12只）和雌性（每组10只）Sprague-Dawley大鼠通过饮用水给予1,4-环己烷二甲醇，浓度分别为0、4.0、8.0或12.5 mg/L，持续13周。雄性大鼠的近似剂量水平达到0、256、479或861 mg/kg-bw/天，雌性大鼠的剂量水平为0、440、754或1754 mg/kg-bw/天。高剂量组的大鼠存活率下降，出现血尿或棕色/红色尿液变色，粪便软化或减少，体重和体重增加减少，饲料消耗量下降，尿蛋白水平升高。中剂量和低剂量组的动物没有出现与处理相关的影响。LOAEL（雄性）= 861 mg/kg-bw/天（基于存活率下降、尿液和粪便异常、体重和体重增加减少、饲料消耗量下降和尿蛋白水平升高）LOAEL（雌性）= 1754 mg/kg-bw/天（基于存活率下降、尿液和粪便异常、体重和体重增加减少、饲料消耗量下降和尿蛋白水平升高）NOAEL（雄性）= 479 mg/kg-bw/天NOAEL（雌性）= 754 mg/kg-bw/天

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Male (12/dose) and female (10/dose) Sprague-Dawley rats administered 1,4-cyclohexanedimethanol in their drinking water at concentrations of 0, 4.0, 8.0 or 12.5 mg/L for 13 weeks. The approximate dose levels achieved were 0, 256, 479 or 861 mg/kg-bw/day in males and 0, 440, 754 or 1754 mg/kg-bw/day in females. High-dose rats experienced decreased survival and had bloody or brown/red discolored urine, softened and/or reduced feces, reductions in body weights and weight gains, decreased feed consumption and increased urinary protein levels. No treatment-related effects were seen in animals receiving the mid- and low-dose levels. LOAEL (male) = 861 mg/kg-bw/day (based on decreased survival, abnormal urine and feces, reduced body weights and weight gains, decreased feed consumption and increased urinary protein levels) LOAEL (female) = 1754 mg/kg-bw/(based on decreased survival, abnormal urine and feces, reduced body weights and weight gains, decreased feed consumption and increased urinary protein levels) NOAEL (male) = 479 mg/kg-bw/day NOAEL (female) = 754 mg/kg-bw/day

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)C-1,4-环己烷二甲醇（CHDM）（70% 反式异构体，30% 顺式异构体）溶于水，并通过灌胃的方式给予查尔斯河CD（SD）雄性和雌性大鼠，剂量为40或400毫克/千克体重。(14)C-CHDM从胃肠道快速吸收。48小时后，剂量的95%通过尿液排出，2.5%通过粪便排出，0.03% 以(14)CO2形式呼出，0.4%残留在尸体中。放射活性的平均回收率为98.9%。以400毫克/千克剂量给药的大鼠血浆中CHDM的半衰期约为13分钟。

(14)C-1,4-cyclohexanedimethanol (CHDM) (70% trans-, 30% cis-isomers) was dissolved in water & given to male & female charles river cd (SD) rats by gavage in doses of 40 or 400 mg/kg of body wt. (14)C-CHDM was rapidly absorbed from GI tract. After 48 hr, 95% of dose was excreted in urine, 2.5% in feces, & 0.03% respired as (14)CO2 & 0.4% remained in carcass. The recovery of radioactivity averaged 98.9% of dose. T/2 of CHDM in plasma from rats dosed with 400 mg/kg was about 13 minutes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S39
• 危险类别码：
  R36,R41
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GU9800000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H318

制备方法与用途

化学性质
白色蜡状固体。熔点分别为43℃（顺式）和70℃（反式）。沸点为286℃。相对密度1.150（20/4℃）。升华温度160℃，能与水、醇混溶，并溶于酮，几乎不溶于脂肪烃、乙醚。

用途
用于制造聚酯纤维、聚酯电器用具、不饱和聚酯树脂、聚酯釉料、聚氨酯泡沫塑料，以及生产润滑剂和液压流体。此外，还用于合成PETG及其他涂料、油墨、胶粘剂、绝缘材料及特殊用途方面的饱和聚酯和不饱和聚酯的中间体。

由1,4-CHDM制成的产品具有非常高的玻璃化温度，具备良好的硬度和一定的柔韧性。所得浅色树脂具有优良的热稳定性并有较好的溶解性和耐气候性。

生产方法
通过对苯二甲酸二甲酯的甲醇溶液进行加压氢还原反应制得该产品。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 3200 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 1600 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，受热分解并产生刺激烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己烷二甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 氧气 、 ferric nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-环己烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己烷二甲醇或1,4-环己烷二甲酸的制 备方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备1,4‑环己烷二甲醇和1,4‑环己烷二甲酸的方法。对于生成1,4‑环己烷二甲醇的方法是，第一步，巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步，所得产物在过渡金属催化剂下，进行完全加氢生成1,4‑环己烷二甲醇。对于生成1,4‑环己烷二甲酸的方法是，第二步，对产物上的双键进行加氢生成酯基取代的环己烷甲醛或环己烷甲醇；第三步，环己烷甲醛、环己烷甲醇或两者混合物一步发生氧化反应生成酯基取代的环己烷甲酸；第四步，所得产物进行水解生成1,4‑环己烷二甲酸。本发明提供了一种由木质纤维素基平台化合物制备精细化学品1,4‑环己烷二甲醇和1,4‑环己烷二甲酸的新方法。

  公开号：

  CN108117478B
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 Ru/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 1,4-环己烷二甲醇
  参考文献：
  名称：

  温和条件下通过酯交换/加氢中继实现废聚酯的高效解聚

  摘要：

  通过新颖的酯交换/氢化中继策略和合理设计的催化剂，在温和的条件下开发了一种有效的氢化 PET 降解方案。多种消费后 PET 来源和其他类型的聚酯很容易以优异的产率降解。初步机理研究揭示了催化剂的演变以及甲醇对提高反应效率的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202312564
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 、 1,4-丁二醇 在 1,4-环己烷二甲醇 作用下， 生成 Bis(4-hydroxybutyl) furan-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基的共聚酯具有增强的热性能：聚（1,4-丁烯共-1,4-环己烷二亚甲基-2,5-呋喃二甲酸）

  摘要：

  聚的新的共聚酯（丁烯共-1,4-环己烷二亚甲基-2,5-呋喃二甲酸）（PBCFs）从2,5-呋喃二甲酸（FDCA），1,4-丁二醇合成的（BDO）和1 ，4-环己烷二甲醇（CHDM）通过两步酯化-缩聚程序进行。合成聚合物的结构特征为11 H NMR和表征结果表明该共聚物在随机顺序结构中具有三单元组组分。可以通过改变BDO与CHDM的进料摩尔比来调节共聚物中的平均序列长度和单体百分比，但是，在缩聚过程中容易除去BDO有利于形成包含CHDM单元的长链连接。共聚酯组成可以由定量13 C NMR光谱计算得出，该光谱与元素分析结果非常吻合。CHDM单元并入聚（2,5-呋喃二甲酸丁二酯）（PBF）中可以显着影响PBCF的热转变行为，热稳定性和结晶度。PBCF显示T g随CHDM含量单调增加，DSC法表征的T g与Fox方程计算值一致。随着共聚物中CHDM单元的摩尔百分比从20％增加到70％，T g从45

  DOI：

  10.1039/c5ra27617a

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。

表征谱图