cis-CHDM | 3236-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-CHDM
• 英文别名: (1s,4s)-cyclohexane-1,4-diyldimethanol；cis-1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan；(1,4-cis-cyclohexanediyl)dimethanol；cis-1,4-cyclohexane dimethanol；cis-cyclohexane-1,4-dimethanol；(Z)-1,4-cyclohexanedimethanol；cis-1,4-cyclohexanedimethanol
• CAS: 3236-47-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: YIMQCDZDWXUDCA-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  136-137 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-CHDM 在 吡啶 、 disodium tetracarbonylferrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Bicyclo<3.2.2>nonan-3-on
  参考文献：
  名称：

  金属卤代杂环化合物：LXXXVIII。Bicyclische undkohlenwasserstoffüberbrückteübergangsmetallkomplexemit hexahexan alsgerüstbaustein

  摘要：

  组成异构的osmabicyclocyclo [3.2.2]壬烷2a和4a是通过双三氟甲磺酸X（CH 2 OSO 2 CF 3）2（X =顺式-1,4-（1）和顺式-1,3-环己烷反应制得的（3））与在二甲醚中的Na 2 [Os（CO）4 ]。用同样的方法得到类似的非常不稳定的铁化合物2b和4b。在CO的存在下，由2b形成酮双环[3.2.2]壬烷-3-一（5）和双环[3.3.1]壬烷-3-酮（6）。和4b通过还原消除Fe（CO）5。的反应1和3与[的Re（CO）5 ] -（THF）和[锰（CO）5 ] - （二甲醚）分别得到的烃桥连络合物的顺式-1,4-（CH 2 M（CO ）5）2 C 6 H 10（M = Re（2c），Mn（2d））和顺-1,3-（CH 2 M（CO）5）2 C 6 H 10（M = Re（4c），Mn（4d））。根据X射线结构分析，4c在Z = 2的三斜空间群P中结晶。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80209-2
• 作为产物：
  描述：

  (1s,4s)-Dimethyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 cis-CHDM
  参考文献：
  名称：

  80.脂环族二醇。第九部分 1：3-二羟甲基环己烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000399

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• Production of Copolyester Monomers from Plant‐Based Acrylate and Acetaldehyde
  作者：Lin Yuan、Yancheng Hu、Zhitong Zhao、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Feng Wang、Tao Zhang、Ning Li

  DOI：10.1002/anie.202113471

  日期：2022.1.21

  alternative route is developed to prepare PCTA monomer with plant-based acrylate and acetaldehyde as the feedstocks. The features include catalytic MBH reaction, one-step dehydration/Diels–Alder reaction over H2SO4/SiO2 catalyst, and Pd/C-catalyzed dehydrogenation. In addition, commonly used plasticizer di(2-ethylhexyl) benzenedicarboxylate and monomer UNOXOL™ diol can also be manufactured.

  开发了一种替代路线，以植物基丙烯酸酯和乙醛为原料制备 PCTA 单体。其特征包括催化MBH反应、H 2 SO 4 /SiO 2催化剂上的一步脱水/Diels-Alder反应和Pd/C催化脱氢。此外，还可生产常用的增塑剂二（2-乙基己基）苯二甲酸酯和单体UNOXOL™二醇。
• Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants
  作者：Boulos Zacharie、Lyne Gagnon、Giorgio Attardo、Timothy P. Connolly、Yves St-Denis、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jm960844m

  日期：1997.8.1

  Further, this potent in vitro activity was reflected as a significant increase in CTL cell number in vivo. However, immunophenotyping of some of the other equipotent compounds did not reveal a parallel relative increase in CTLs in vivo. It was difficult to formulate a rigorous structure-activity relationship based on in vitro CTL activity. Nevertheless, the activity was dependent upon the nature of

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。
• Discovery of <i>N</i>-(4-Fluoro-3-methoxybenzyl)-6-(2-(((2<i>S</i>,5<i>R</i>)-5-(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl)methyl)-2<i>H</i>-tetrazol-5-yl)-2-methylpyrimidine-4-carboxamide. A Highly Selective and Orally Bioavailable Matrix Metalloproteinase-13 Inhibitor for the Potential Treatment of Osteoarthritis
  作者：Peter G. Ruminski、Mark Massa、Joseph Strohbach、Cathleen E. Hanau、Michelle Schmidt、Jeffrey A. Scholten、Theresa R. Fletcher、Bruce C. Hamper、Jeffery N. Carroll、Huey S. Shieh、Nicole Caspers、Brandon Collins、Margaret Grapperhaus、Katherine E. Palmquist、Joe Collins、John E. Baldus、Jeffrey Hitchcock、H. Peter Kleine、Michael D. Rogers、Joseph McDonald、Grace E. Munie、Dean M. Messing、Silvia Portolan、Laurence O. Whiteley、Teresa Sunyer、Mark E. Schnute

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01434

  日期：2016.1.14

  Matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) is a zinc-dependent protease responsible for the cleavage of type II collagen, the major structural protein of articular cartilage. Degradation of this cartilage matrix leads to the development of osteoarthritis. We previously have described highly potent and selective carboxylic acid containing MMP-13 inhibitors; however, nephrotoxicity in preclinical toxicology

  基质金属蛋白酶-13（MMP-13）是锌依赖性蛋白酶，负责II型胶原蛋白的切割，II型胶原蛋白是关节软骨的主要结构蛋白。该软骨基质的降解导致骨关节炎的发展。先前我们已经描述了高效且选择性的含MMP-13抑制剂的羧酸。然而，临床前毒理学种类中的肾毒性阻止了其发展。据推测，由人类有机阴离子转运蛋白3（hOAT3）介导的化合物在肾脏中的积累是这一发现的一个促成因素。在此，我们报告了我们为优化非羧酸铅的MMP-13效力和药代动力学特性所做的努力，从而鉴定了化合物43a 在可比的暴露水平下缺乏先前观察到的临床前毒理学。
• [EN] MODULATORS OF THE PROSTACYCLIN (PGI2) RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTACYCLINE (PGI2) UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009117095A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to amide derivatives of Formula (XIIIa) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the PGI2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pulmonary arterial hypertension (PAH); idiopathic PAH; familial PAH; PAH associated with a collagen vascular disease, a congenital heart disease, portal hypertension, HIV infection, ingestion of a drug or toxin, hereditary hemorrhagic telangiectasia, splenectomy, pulmonary veno-occlusive disease (PVOD) or pulmonary capillary hemangiomatosis (PCH); PAH with significant venous or capillary involvement; platelet aggregation; coronary artery disease; myocardial infarction; transient ischemic attack; angina; stroke; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atrial fibrillation; blood clot formation in an angioplasty or coronary bypass surgery individual or in an individual suffering from atrial fibrillation; atherosclerosis; atherothrombosis; asthma or a symptom thereof; a diabetic-related disorder such as diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy or diabetic retinopathy; glaucoma or other disease of the eye with abnormal intraocular pressure; hypertension; inflammation; psoriasis; psoriatic arthritis; rheumatoid arthritis; Crohn's disease; transplant rejection; multiple sclerosis; systemic lupus erythematosus (SLE); ulcerative colitis; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atherosclerosis; acne; type 1 diabetes; type 2 diabetes; sepsis; and chronic obstructive pulmonary disorder (COPD).

  本发明涉及式（XIIIa）的酰胺衍生物及其药物组合物，其调节PGI2受体的活性。本发明的化合物和药物组合物适用于治疗以下疾病的方法：肺动脉高压（PAH）；特发性PAH；家族性PAH；与胶原血管疾病、先天性心脏病、门脉高压、HIV感染、药物或毒素摄入、遗传性出血性毛细血管扩张症、脾切除术、肺静脉闭塞性疾病（PVOD）或肺毛细血管血管瘤病（PCH）相关的PAH；具有明显静脉或毛细血管受累的PAH；血小板聚集；冠状动脉疾病；心肌梗死；短暂性缺血发作；心绞痛；中风；缺血再灌注损伤；再狭窄；心房颤动；血栓形成在介入治疗或冠状动脉旁路手术个体中或患有心房颤动的个体中；动脉粥样硬化；动脉血栓形成；哮喘或其症状；糖尿病相关疾病，如糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病或糖尿病视网膜病变；青光眼或眼内压异常的其他眼部疾病；高血压；炎症；牛皮癣；银屑病性关节炎；类风湿性关节炎；克罗恩病；移植排斥反应；多发性硬化；系统性红斑狼疮（SLE）；溃疡性结肠炎；缺血再灌注损伤；再狭窄；动脉粥样硬化；痤疮；1型糖尿病；2型糖尿病；败血症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）。

表征谱图