1,8-二硝基蒽醌 | 129-39-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二硝基蒽醌
• 中文别名: 1,8-二硝基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,8-dinitroanthraquinone
• 英文别名: 1,8-dinitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 129-39-5
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₆
• 分子量: 298.211
• InChiKey: MBIJFIUDKPXMAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-322 °C (lit.)
• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也不存在已知的危险反应。 需要注意的是，该物质具有毒性，并可能引起皮肤过敏反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,8-二硝基蒽醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H6N2O6
分子式
: 298.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 318 - 322 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
在乙酐中结晶者为黄色棱晶，微溶于常用有机溶剂。

用途
用于制造染料，亦用作染料中间体。

生产方法
在发烟硫酸存在下，硝酸硝化蒽醌，经稀释、过滤后，使用亚硫酸钠精制，即得产品。在蒽醌硝化过程中同时生成1,5-二硝基蒽醌和1,8-二硝基蒽醌，总收率超过95%，其中1,5-二硝基蒽醌占75%，1,8-二硝基蒽醌约为20%。经分离后得到两种产品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-amino-8-nitro-anthraquinone	59471-77-1	C14H8N2O4	268.229
  1-硝基蒽醌	1-nitroanthraquinone	82-34-8	C14H7NO4	253.214
  1,5-二硝基蒽醌	1.5-dinitroanthraquinone	82-35-9	C14H6N2O6	298.211
  二硝基蒽醌	dinitro-anthraquinone	57875-61-3	C14H6N2O6	298.211

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-amino-8-nitro-anthraquinone	59471-77-1	C14H8N2O4	268.229
  1,5-二硝基蒽醌	1.5-dinitroanthraquinone	82-35-9	C14H6N2O6	298.211
  ——	1-Methylamino-8-nitro-9,10-anthraquinone	54946-58-6	C15H10N2O4	282.255
  1-氯-5-硝基蒽-9,10-二酮	5-chloro-1-nitroanthraquinone	129-40-8	C14H6ClNO4	287.659
  1-氯-8-硝基蒽-9,10-二酮	1-nitro-8-chloroanthraquinone	129-38-4	C14H6ClNO4	287.659
  ——	8-nitro-1-cyclohexylamino-anthraquinone	53804-05-0	C20H18N2O4	350.374
  1,8-二氨基蒽醌	1,8-diamino-anthraquinone	129-42-0	C14H10N2O2	238.246
  氨基-9,10-蒽二酮	1-amino-9,10-anthracenedione	82-45-1	C14H9NO2	223.231
  1,8-二(甲基氨基)蒽醌	1,8-bis-methylaminoanthraquinone	60316-43-0	C16H14N2O2	266.299
  1,5-二(甲基氨基)蒽醌	1,5-dimethylaminoanthraquinone	2987-66-8	C16H14N2O2	266.299

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二硝基蒽醌 在 吡啶 作用下， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  DE145238

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 硝酸 作用下， 生成 1,8-二硝基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pure 1,5-dinitroanthraquinone

  摘要：

  将至少35%为1,5-二硝基蒽醌的二硝基蒽醌混合物，在卤代芳烃、羧酸腈或环状砜中以升高的温度溶解，然后选择性地冷却以沉淀几乎纯净的1,5-二硝基蒽醌。首选溶剂为1-氯萘、砜烷和己二腈。溶解的温度范围从约120摄氏度到沸点，冷却温度约为10到200摄氏度，冷却至不低于0摄氏度。

  公开号：

  US03996251A1

文献信息

• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• 蒽双咪唑盐化合物及其制备方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN108101847B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种蒽双咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二硝基蒽醌为原料，与硫化钠、氢氧化钠反应得到1,8‑二氨基蒽醌，再与硼氢化钠、氢氧化钠反应合成1,8‑二氨甲基蒽，接着与氯乙酰氯、三乙胺反应得到1,8‑二氯乙酰氨基蒽，然后将其与1‑正丁基咪唑回流得到1,8‑二[1‑正丁基‑咪唑乙酰氨基]蒽氯化物（1），再与NH4PF6进行阴离子交换得到1,8‑二[1‑正丁基‑咪唑乙酰氨基]蒽六氟磷酸盐（2）。本发明的蒽双咪唑盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，对一些特定的客体敏感，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光探针技术领域。
• Quencher compositions comprising anthraquinone moieties
  申请人：Lomholt Christian

  公开号：US20050227254A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides novel quencher composition comprising anthraquinone quencher moieties. The anthraquinone quencher moieties are useful as quencher labels when attached to biomolecules such as natural or modified polynucleotides, oligonucleotides, nucleosides, nucleotides, carbohydrates and peptides. For example, polynucleotides can be labeled at the 3′ terminus with fluorescence quencher solid support compositions, and polynucleotides can be labeled at internally or at the 5′ terminus. The detectable probes may have a format like molecular beacons, scorpion probes, sunrise probes, conformationally assisted probes and TaqMan probes.

  本发明提供了一种新型猝灭剂组合物，包括蒽醌猝灭剂基团。当连接到生物分子（如天然或改性多聚核苷酸、寡核苷酸、核苷、核苷酸、碳水化合物和肽）时，蒽醌猝灭剂基团可用作猝灭剂标记。例如，多聚核苷酸可在3'端标记荧光猝灭剂固相支持组合物，也可在内部或5'端标记多聚核苷酸。可检测的探针可能具有类似分子信标、蝎子探针、日出探针、构象辅助探针和TaqMan探针的格式。
• Three anthracene-based bis-imidazolium salts: Synthesis, structure and recognition for 2,4-dinitrophenylhydrazine
  作者：Qingxiang Liu、Shaocong Yu、Zhixiang Zhao、Xiantao Zhang、Rui Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107983

  日期：2020.2

  acetamido]anthracene 2× (1: R = nBu, X = Cl−; 2: R = nBu, X = PF6−; 3: R = Et, X = PF6−) were prepared. The structure of 1 was demonstrated by X-ray analysis. The selective recognition of 2 (or 3) for some aromatic compounds (toluene, chlorobenzene, phenylamine, phenol, anisole, benzaldehyde, acetophenone, nitrobenzene, m-dinitrobenzene, 2,4-dinitrotoluene, 2,4-dinitrophenylhydrazine (DNP), trinitrophenol, o-nitrophenol

  三个基于蒽-双-咪唑鎓盐1,8-双[2' - （ñ -R-imidazoliumyl）乙酰氨基]蒽2×（1：R =  Ñ卜，X =氯- ; 2：R =  Ñ卜，X = PF 6 - ; 3：R =的Et，X = PF 6 - ）中制备。通过X射线分析证实了1的结构。的选择性识别2（或3）的一些芳族化合物（甲苯，氯苯，苯胺，苯酚，苯甲醚，苯甲醛，苯乙酮，硝基苯，米在25°C下通过荧光，紫外，1 H NMR，HRMS和IR光谱研究了-二硝基苯，2,4-二硝基甲苯，2,4-二硝基苯肼（DNP），三硝基苯酚，邻-硝基苯酚，对硝基甲苯）。化合物2（或3）对DNP表现出良好的选择性识别能力，并且可以有效地将DNP与其他芳香族化合物区分开。缔合常数和检出限2和3相似，显示侧链的大小（n Bu为2，Et为3）对DNP的识别没有显着影响。
• ANTI-CANCER COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20100145070A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Anti-cancer compounds and manufacturing methods thereof are disclosed. The anti-cancer compounds are 1,8-diamidoanthraquinone derivatives with amino compounds. The manufacturing method includes the steps of: add 1,8-bis(chloroacetamido)anthraquinone or 1,8-bis(3-chloropropionamido)-anthraquinone with amino compounds, catalysts, and dehydrated dimethylformamide (DMF) to form a mixture and react with one another. Then by purification and recrystallization, the anti-cancer compounds are obtained. The anti-cancer compounds of the present invention are compounds with whole new structure that overcome serious cardiac toxicity of the conventional anti-cancer drug-doxorubincin.

  揭示了抗癌化合物及其制造方法。这些抗癌化合物是含氨基化合物的1,8-二氨基蒽醌衍生物。制造方法包括以下步骤：将1,8-双(氯乙酰胺基)蒽醌或1,8-双(3-氯丙酰胺基)-蒽醌与氨基化合物、催化剂和脱水二甲基甲酰胺（DMF）混合反应。然后通过纯化和再结晶，得到抗癌化合物。本发明的抗癌化合物是具有全新结构的化合物，克服了传统抗癌药物多柔比星的严重心脏毒性。