1,8-二硝基萘 | 602-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二硝基萘
• 英文名称: 1,8-dinitronaphthalene
• CAS: 602-38-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00003918
• 分子量: 218.169
• InChiKey: AVCSMMMOCOTIHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  易燃，具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

制备方法与用途

用途

用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二硝基萘 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,8-二氨基萘
  参考文献：
  名称：

  氮化碳负载的钯纳米颗粒：还原芳香族硝基化合物的活性体系

  摘要：

  已经报道了使用水合肼作为还原剂来还原氮化碳负载的高度分散的超细钯纳米颗粒的方法，用于还原芳族硝基化合物。作为演示，合成后的氮化碳-钯复合物对标题反应具有很高的活性和化学选择性。利用优化的反应条件，已将一组芳香族硝基化合物转化为其相应的胺衍生物，其收率范围从80％到99％不等。该催化剂可以多次使用而不会影响催化性能，并且还可以在环境条件下长时间保存，从而保持较高的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2016.04.004
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 1,8-二硝基萘
  参考文献：
  名称：

  54. 1：5-和1：8-萘二胺及相关化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000202

文献信息

• N-doped graphitic carbon-improved Co–MoO3 catalysts on ordered mesoporous SBA-15 for chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Haigen Huang、Xiangcheng Liang、Xueguang Wang、Yao Sheng、Chenju Chen、Xiujing Zou、Xionggang Lu

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.024

  日期：2018.6

  promoting the dissociation of hydrazine molecule into the active H* species for the reduction of nitro groups. After the seventh cycle for reduction of 4-methoxylnitrobenzene, the 2%Co–MoO3/[email protected] showed little change in catalytic performance, textural properties, size and dispersion of metal species and valence states of elements, indicating high stability and recyclability.

  首先通过SBA-15负载的Co-Mo氧化物与1,10-菲咯啉的原位反应制备了有序介孔SBA-15负载的金属Co-MoO 3催化剂。所得的带有N掺杂碳（NC）的Co-MoO 3 / [受电子邮件保护的]催化剂在接近室温（30°C）的条件下，通过水合肼将乙醇中的各种官能化硝基芳烃选择性还原为相应的芳胺，表现出较高的催化活性和化学选择性。 ）。为了还原所有测试的底物（28个实例），催化剂可提供> 99％的转化率和> 99％的芳基胺选择性。Co-MoO 3 / [受电子邮件保护]的出色催化性能归因于Co- Nχ（C）-Mo通过表面CO-N之间的相互作用产生的活性位点χ（C）和的MoO 3个物种，促进肼分子的离解成活性H *物种硝基的还原。在第七次还原4-甲氧基硝基苯的循环后，2％Co-MoO 3 / [受电子邮件保护]的催化性能，织构性质，金属种类的大小和分散度以及元素的价态几乎没有变化，表明具有很高的稳定性和可回收性。
• A Co₂ B Mediated NaBH₄ Reduction Protocol Applicable to a Selection of Functional Groups in Organic Synthesis
  作者：Frida Johanne Lundevall、Vijayaragavan Elumalai、Audun Drageset、Christian Totland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800440

  日期：2018.7.13

  A reduction method involving sodium borohydride and cobalt sulfate dissolved in aqueous ethanol was developed and optimized. The established method reduces alkenes, alkynes, azides, nitriles, and nitroarenes at high rates (3–10 min) to afford good to excellent yields of the corresponding target reduction products.

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。
• 一种应用石墨烯催化一氧化氮制备硝基化合 物的方法
  申请人：南京偌赛医药科技有限公司

  公开号：CN108003029B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种应用石墨烯催化一氧化氮制备硝基化合物的方法。应用氧化石墨烯碳材料催化一氧化氮，与芳香族化合物等硝化底物反应制备硝基化合物。该方法用以替代传统硝酸/硫酸方法制备硝基化合物，提高了反应的原子利用率，节能减排，具有工业制备硝基化合物原子经济特性。
• Silver(I)-Promoted <i>ipso</i>-Nitration of Carboxylic Acids by Nitronium Tetrafluoroborate
  作者：Palani Natarajan、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02133

  日期：2015.11.6

  aliphatic and aromatic carboxylic acids to their corresponding nitro compounds using nitronium tetrafluoroborate and silver carbonate in dimethylacetamide has been described. This transformation is believed to proceed via the alkyl-silver or aryl-silver intermediate, which subsequently reacts with the nitronium ion to form nitro substances. Mild reaction conditions, tolerant of a broad range of functional

  已经描述了使用四氟硼酸硝基鎓和碳酸银在二甲基乙酰胺中将一系列脂族和芳族羧酸区域选择性硝化为它们相应的硝基化合物的新颖而有效的方法。据信这种转化是通过烷基-银或芳基-银中间体进行的，该中间体随后与硝鎓离子反应形成硝基物质。温和的反应条件下，宽范围的官能团的耐受性，并形成仅的本位相比，硝基烷基和硝基芳烃的合成公知的方法时-nitrated产品是这种方法的关键特征。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011052805A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。

表征谱图