1-氯-5-硝基蒽-9,10-二酮 | 129-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氯-5-硝基蒽-9,10-二酮
• 中文别名: 1-氯-5-硝基蒽醌
• 英文名称: 5-chloro-1-nitroanthraquinone
• 英文别名: 1-chloro-5-nitro-anthraquinone；1-Chloro-5-nitroanthraquinone；1-nitro-5-chloroanthraquinone；NSC 4994；1-Chlor-5-nitro-anthrachinon；1-chloro-5-nitro-9,10-anthracenedione；1-chloro-5-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 129-40-8
• 化学式: C₁₄H₆ClNO₄
• 分子量: 287.659
• InChiKey: VOZLLWQPJJSWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314°C
• 密度：
  1.3961 (rough estimate)
• 分解：
  When heated to decomp it emits very tox fumes of /hydrogen chloride and nitrogen oxides/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

醌类（即6,12-二酮）已被证明能经历涉及醌、对苯二酚和分子氧的氧化还原循环，导致氧自由基和半醌自由基的形成。

Quinones (ie, 6,12-dione) have been shown to undergo oxidation-reduction cycles involving quinone, hydroquinone, and molecular oxygen, resulting in the formation of oxygen radicals and semiquinone radicals. /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

警告：系统毒性低，但可能会引起皮肤刺激，过敏。/蒽醌/

CAUTION: LOW SYSTEMIC TOXICITY, BUT MAY CAUSE SKIN IRRITATION, SENSITIZATION. /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

慢性神经毒性效应包括视力障碍。/来自表格；醌类/

Chronic neurotoxic effects include vision disturbances. /From table; Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

...小鼠在单次口服剂量为5,000毫克/千克时未受伤害。/蒽醌/

...MICE BEING UNHARMED BY SINGLE ORAL DOSES OF 5,000 MG/KG. /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

蒽醌在实验动物的眼睛中已被注意到，当应用于眼睛时会引起刺激和炎症。炎症可能是由于粉末的机械作用，而不是由于毒性效应。

ANTHRAQUINONE...HAS BEEN NOTED ONLY IN EXPTL ANIMAL EYES TO CAUSE IRRITATION & INFLAMMATION WHEN APPLIED TO THE EYE. ...IT IS POSSIBLE THAT IRRITATION IS DUE TO MECHANIC ACTION OF POWDER RATHER THAN TO TOXIC EFFECT... /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物质

刺激数据：

• 眼睛（兔子）：500毫克/24小时，轻度刺激

可燃性危险特性：

• 可燃，在燃烧时会分解产生有毒的氯化物和氮氧化物气体

储运特性：

• 库房应低温、通风并保持干燥

灭火剂：

• 水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-5-硝基蒽-9,10-二酮 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-chloro-2-formyl-7H-dibenz[f,ij]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基吡啶衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，

  DOI：

  10.1021/jm010041l
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢-5-硝基-9,10-二氧代蒽-2-磺酸钠 在 sodium chlorate 作用下， 生成 1-氯-5-硝基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Dichroic dye, and liquid crystal composition and liquid crystal device using the same

  摘要：

  本发明提供了一种或多种二色性染料，其在液晶中表现出高溶解度和高序参量。这些二色性染料中，每个都具有至少一个顺式环己烷环的第一取代基和/或至少一个反式环己烷环的第二取代基。这些二色性染料可以作为混合物提供，包括至少一种具有第一取代基的二色性染料和至少一种具有第二取代基的二色性染料。这些二色性染料也可以作为多种二色性染料提供，每个分子都具有至少第一取代基和第二取代基。本发明还提供了一种液晶组合物和一种包括一种或多种二色性染料的液晶元件。

  公开号：

  EP1916279A3

文献信息

• Synthesis of Naphth[1,2,3-<i>cd</i>]indol-6(2<i>H</i>)-one Derivatives and Their Fluorescence Properties
  作者：Sadao Arai、Shigeaki Yamauchi、Yuriko Moriya、Tei-ichi Tanaka、Yoko Yamazaki、Haruo Inoue、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.64.3417

  日期：1991.11

  1-phenylnaphth[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one (3b) and its 7-chloro and 7-amino derivatives were synthesized by reaction of 1-aminoanthraquinones with benzyl chloride in KOH–DMSO system, followed by treatment with aluminium chloride. The compound 3b was easily N-alkylated with various alkyl halides in KOH–DMSO system. The fluorescence quantum yields (Qf) of naphth[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one derivatives 3 were high

  高荧光 1-苯基萘[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one (3b) 及其 7-氯和 7-氨基衍生物是通过 1-氨基蒽醌与苄基氯在 KOH-DMSO 中的反应合成的体系，然后用氯化铝处理。在 KOH-DMSO 体系中，化合物 3b 很容易被各种烷基卤化物 N-烷基化。除了不发荧光的 7-氨基衍生物外，naphth[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one 衍生物 3 的荧光量子产率 (Qf) 很高 (0.5–0.7)。7-氯衍生物 (3d) 的 Qf 强烈依赖于溶剂：乙醇中为 0.37；0.02 在乙腈中；0 苯。化合物 3 被证明是 500-550 nm 区域的有效激光染料。
• Synthesis of phenoxyanthraquinones
  申请人：Toms River Chemical Corporation

  公开号：US04255342A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  A method of synthesizing phenoxyanthraquinones in the absence of excess phenol, water-miscible alcohols or polar aprotic solvents. Phenoxyanthraquinones are synthesized in high yield and purity by treatment of the corresponding chloro- or nitroanthraquinone with an equivalent of alkali metal phenoxide, particularly potassium phenoxide in a liquid aromatic solvent which is a chloro-substituted benzene, a lower alkyl-substituted benzene, or a loweralkyl-chloro-substituted benzene. The use of the inventive solvents results in high yields of readily isolable, substantially pure product. The used solvent is readily recoverable without the pollution potential of excess phenol or difficultly recoverable water-miscible solvents.

  在没有过量苯酚、水溶性醇或极性无水溶剂的情况下合成苯氧蒽醌的方法。通过用等量碱金属苯酚（尤其是钾苯酚）处理相应的氯代或硝基蒽醌，在液体芳香溶剂中（如氯代苯、较低烷基取代苯或较低烷基氯代苯）高产率和纯度地合成苯氧蒽醌。采用这些创新溶剂可获得易分离、基本纯净的产物高收率。所用溶剂可轻松回收，而不会产生过量苯酚或难以回收的水溶性溶剂的污染潜力。
• Process for the manufacture of aminoanthraquinones
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04021456A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  A process for the manufacture of 1-aminoanthraquinone and derivatives thereof and of diaminoanthraquinones by reduction of 1-nitroanthraquinone and the corresponding derivatives thereof and dinitroanthraquinone, which process comprises the use of a hydronaphthalene as reducing agent and solvent.

  一种制造1-氨基蒽醌及其衍生物和二氨基蒽醌的方法，包括将1-硝基蒽醌及其对应的衍生物和二硝基蒽醌还原，所使用的还原剂和溶剂为氢化萘。
• Preparation of chloroanthraquinones from nitroanthraquinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04054587A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  The nitro group of an .alpha.-nitroanthraquinone is replaced by chlorine by reaction with an ionic chloride in a solvent in the presence of an acid or of a compound which eliminates an acid. The ionic chloride may be an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or quaternary ammonium chloride. A molten tertiary amine hydrochloride can function as the ionic chloride, the acid and the solvent. The process permits one or more nitro groups of a poly-.alpha.-nitroanthraquinone to be selectively replaced.

  一个α-硝基蒽醌的硝基基团在溶剂中与离子氯化物反应，在酸或消除酸的化合物的存在下，被氯取代。离子氯化物可以是碱金属、碱土金属、铵或季铵盐。熔融的三级胺盐酸可以作为离子氯化物、酸和溶剂。该过程允许选择性地取代多个α-硝基蒽醌的硝基基团。
• Process for the production of aminoanthraquinone compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04016182A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  The present invention concerns a novel process for the reduction of a nitro-anthraquinone compound of formula I: ##STR1## wherein M IS AN INTEGER 1, 2 OR 3, AND n is an integer 1, 2 or 3, The sum of m + n being 3, 4 or 5, and the rings A and B are either further substituted or unsubstituted, To the corresponding amino-anthraquinone compound which comprises reacting the compound of formula I with hydrazine in aqueous medium. The resulting amino-anthraquinone compounds are in general known and are useful intermediates in the production of anthraquinone dyestuffs.

  本发明涉及一种新颖的还原硝基蒽醌化合物的方法，该化合物的化学式为I：##STR1## 其中M是1、2或3的整数，n是1、2或3的整数，m + n的总和为3、4或5，环A和B可以进一步取代或未取代。该方法包括在水介质中将化合物I与肼反应，得到相应的氨基蒽醌化合物。所得的氨基蒽醌化合物通常已知，并且是生产蒽醌染料的有用中间体。

表征谱图