1,8-bis[3-(dimethylamino)propionamido]anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis[3-(dimethylamino)propionamido]anthraquinone
• 英文别名: 1,8-bis[2-(dimethylamino)propionamido]anthraquinone；3-Dimethylamino-N-[8-(3-dimethylamino-propionylamino)-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yl]-propionamide；3-(dimethylamino)-N-[8-[3-(dimethylamino)propanoylamino]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]propanamide
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 436.511
• InChiKey: ANVAUNVCPJJTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基蒽醌 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,8-bis[3-(dimethylamino)propionamido]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  人端粒酶被区域异构的二取代的氨基蒽-9,10-二酮抑制。

  摘要：

  端粒酶是设计新的抗癌药物的有吸引力的靶标。我们以前已经描述了一系列的1,4-和2,6-双官能化的氨基蒽-9,10-二酮，它们通过稳定端粒G-四链体结构来抑制人端粒酶。本研究详细介绍了分别在1,5-，1,8-和2,7-位取代的三个进一步不同系列的区域异构二官能化的氨基蒽-9,10-二酮的制备。报告了它们的体外细胞毒性和Taq DNA聚合酶以及人类端粒酶抑制特性，并与它们的1,4-和2,6-异构体进行了比较。在每个异构体系列中均表现出有效的端粒酶抑制作用（telIC50值为1.3-17.3 microM）。此外，已经进行了生物物理和分子建模研究，以检查与端粒DNA折叠形成的目标G-四链体结构的结合。这些研究表明，异构体二酰胺基蒽-9，10-二酮以1：1的化学计量结合到人端粒G-四链体结构上。已经为每个异构体家族确定了合理的G-四链体-配体复合物，并提出了三种不同的嵌入结合方式。插入结合的确切方

  DOI：

  10.1021/jm981067o

文献信息

• ANTI-CANCER COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20100145070A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Anti-cancer compounds and manufacturing methods thereof are disclosed. The anti-cancer compounds are 1,8-diamidoanthraquinone derivatives with amino compounds. The manufacturing method includes the steps of: add 1,8-bis(chloroacetamido)anthraquinone or 1,8-bis(3-chloropropionamido)-anthraquinone with amino compounds, catalysts, and dehydrated dimethylformamide (DMF) to form a mixture and react with one another. Then by purification and recrystallization, the anti-cancer compounds are obtained. The anti-cancer compounds of the present invention are compounds with whole new structure that overcome serious cardiac toxicity of the conventional anti-cancer drug-doxorubincin.

  揭示了抗癌化合物及其制造方法。这些抗癌化合物是含氨基化合物的1,8-二氨基蒽醌衍生物。制造方法包括以下步骤：将1,8-双(氯乙酰胺基)蒽醌或1,8-双(3-氯丙酰胺基)-蒽醌与氨基化合物、催化剂和脱水二甲基甲酰胺（DMF）混合反应。然后通过纯化和再结晶，得到抗癌化合物。本发明的抗癌化合物是具有全新结构的化合物，克服了传统抗癌药物多柔比星的严重心脏毒性。
• Human Telomerase Inhibition by Regioisomeric Disubstituted Amidoanthracene-9,10-diones
  作者：Philip J. Perry、Anthony P. Reszka、Alexis A. Wood、Martin A. Read、Sharon M. Gowan、Harvinder S. Dosanjh、John O. Trent、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、Stephen Neidle

  DOI：10.1021/jm981067o

  日期：1998.11.1

  substituted at the 1,5-, 1,8-, and 2,7-positions, respectively. Their in vitro cytotoxicity and Taq DNA polymerase and human telomerase inhibition properties are reported and compared with those of their 1,4- and 2,6-isomers. Potent telomerase inhibition (telIC50 values 1.3-17.3 microM) is exhibited within each isomeric series. In addition, biophysical and molecular modeling studies have been conducted

  端粒酶是设计新的抗癌药物的有吸引力的靶标。我们以前已经描述了一系列的1,4-和2,6-双官能化的氨基蒽-9,10-二酮，它们通过稳定端粒G-四链体结构来抑制人端粒酶。本研究详细介绍了分别在1,5-，1,8-和2,7-位取代的三个进一步不同系列的区域异构二官能化的氨基蒽-9,10-二酮的制备。报告了它们的体外细胞毒性和Taq DNA聚合酶以及人类端粒酶抑制特性，并与它们的1,4-和2,6-异构体进行了比较。在每个异构体系列中均表现出有效的端粒酶抑制作用（telIC50值为1.3-17.3 microM）。此外，已经进行了生物物理和分子建模研究，以检查与端粒DNA折叠形成的目标G-四链体结构的结合。这些研究表明，异构体二酰胺基蒽-9，10-二酮以1：1的化学计量结合到人端粒G-四链体结构上。已经为每个异构体家族确定了合理的G-四链体-配体复合物，并提出了三种不同的嵌入结合方式。插入结合的确切方
• US8053583B2
  申请人：——

  公开号：US8053583B2

  公开（公告）日：2011-11-08
• [EN] FURTHER ANTHRAQUINONES WITH BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVELLES ANTHRAQUINONES AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1998025884A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) Novel substituted anthracene-9,10-diones and their use in the inhibition of telomerase activity and/or in the treatment of cancer.(FR) L'invention concerne de nouvelles anthracène-9,10-diones et leur utilisation pour l'inhibition de l'activité de la télomérase et/ou pour le traitement de cancers.
• Design, synthesis and evaluation of telomerase inhibitory, hTERT repressing, and anti-proliferation activities of symmetrical 1,8-disubstituted amidoanthraquinones
  作者：Chia-Chung Lee、Kuo-Feng Huang、Deh-Ming Chang、Jung-Jung Hsu、Fong-Chun Huang、Kai-Ning Shih、Chun-Liang Chen、Tsung-Chih Chen、Ruei-Huei Chen、Jing-Jer Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.044

  日期：2012.4

  A series of symmetrical disubstituded 1,8-diamidoanthraquinones were synthesized and evaluated for anti-proliferation, telomerase inhibitory by TRAP assay, and hTERT expression by SEAP assay. All of the compounds tested, except for compounds 3a and 3s were selected by the NCI screening system. In addition, compounds 4e and 4k exhibited inhibitory effects on telomerase activity. Taken together, our findings indicated that the analysis of cytotoxicity and telomerase inhibition might provide information applicable for further developing potential telomerase targeting strategy. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.