1-(3-乙基-4-羟甲基)苯乙酮 | 1378888-43-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-乙基-4-羟甲基)苯乙酮
• 英文名称: 1-(3-ethyl-4-hydroxymethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-ethyl-4-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-one；1-(3-Ethyl-4-(hydroxymethyl)phenyl)ethanone；1-[3-ethyl-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1378888-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UAOSVSMWAUFYMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下储存于惰性气体中

制备方法与用途

应用的1-(3-乙基-4-羟甲基)苯乙酮是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产中。

该化合物通过以下步骤制备：以2-乙基苯胺为起始原料，先经氨基保护、溴化、脱保护、碘化四步反应“一锅法”合成了1-碘-4-溴-2-乙基苯；再经格氏交换醛基化、还原“一锅法”合成了4-溴-2-乙基苄醇；后用羟基保护、格氏反应、乙酰化和脱保护共九步反应高效合成，总收率为50.9%，产品气相色谱含量达98.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-乙基-4-羟甲基)苯乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.09h， 生成 辛波莫德
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING SIPONIMOD AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE SIPONIMOD ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  所提出的发明涉及制备式（I）化合物或其盐或溶剂合物（即siponimod）的过程。该发明还涉及用于该过程的中间体以及这些中间体的固态形式。

  公开号：

  WO2020201172A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(3-乙基-4-羟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  辛波莫德中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及辛波莫德中间体及其制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法可以通过以2‑乙基苯胺为起始物料，经过多步反应得到1‑(3‑乙基‑4‑羟甲基)苯乙酮；该方法路收率高，原料简单易得，成本较低，反应条件温度可控，适用于工业放大生产。

  公开号：

  CN113527250A
• 作为试剂：
  描述：

  O-[4-环己基-3-(三氟甲基)苄基]羟胺 、 1-(3-乙基-4-羟甲基)苯乙酮 在 1-(3-乙基-4-羟甲基)苯乙酮 作用下， 生成 1-(3-ethyl-4-hydroxymethylphenyl)ethanone O-(4-cyclohexyl-3-trifluoromethylbenzyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOSUPPRESSANT COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSES IMMUNOSUPPRESSEURS ET COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及免疫抑制剂、其生产过程、其用途和包含它们的药物组合物。本发明提供了一种新的化合物类别，可用于治疗或预防淋巴细胞相互作用介导的疾病或疾病，特别是与EDG受体介导的信号转导相关的疾病。

  公开号：

  WO2004103306A2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMETHYL-BENZYLOXY)-ACETIMIDIC ACID ETHYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE N-(4-CYCLOHEXYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-BENZYLOXY) ACÉTIMIDIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013113915A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  This invention relates to novel processes for synthesizing N-(4-cyclohexyl-3-trifluoromethyl-benzyloxy)-acetimidic acid ethyl ester and to the compound of formula I and other intermediates that are used in such processes.

  该发明涉及一种合成N-(4-环己基-3-三氟甲基苄氧基)-乙酰亚胺酸乙酯的新工艺，以及用于这种工艺的式I化合物和其他中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A KEY INTERMEDIATE OF SIPONIMOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE CLÉ DE SIPONIMOD
  申请人：OLON SPA

  公开号：WO2022034426A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention relates to a process for the preparation of a key intermediate and other intermediates useful for the synthesis of Siponimod, a drug used for the treatment of multiple sclerosis. Object of the invention are also said novel intermediates.

  本发明涉及一种用于制备关键中间体和其他中间体的方法，这些中间体对于合成用于治疗多发性硬化症的药物Siponimod非常有用。本发明的目的还包括所述的新型中间体。
• [EN] AZETIDINE MODULATORS OF THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS AZÉTIDINE DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017120124A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Described are deuterium-substituted azetidine compounds of Formula (I), which are modulators of sphingosine 1 -phosphate receptor. Also described are pharmaceutical compositions comprising the deuterium-substituted azetidine compounds, and methods of use thereof.

  描述了公式（I）的氘代替的氮杂环丙烷化合物，它们是鞘氨醇1-磷酸受体的调节剂。还描述了包含氘代替的氮杂环丙烷化合物的药物组合物，以及其使用方法。
• MS565: A SPECT Tracer for Evaluating the Brain Penetration of BAF312 (Siponimod)
  作者：Emmanuelle Briard、Bettina Rudolph、Sandrine Desrayaud、Joel A. Krauser、Yves P. Auberson

  DOI：10.1002/cmdc.201500115

  日期：2015.6

  could have been introduced in BAF312 without modifying its structure, they do not have decay kinetics compatible with the time required for observing the drug′s organ distribution in patients. In contrast, the SPECT radioisotope 123I has a longer half‐life and would suit this purpose. Herein we report the identification of an iodinated derivative of BAF312, (E)‐1‐(4‐(1‐(((4‐cyclohexyl‐3‐iodobenzyl)ox

  BAF312（siponimod）是一种鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂，在临床开发中用于治疗多发性硬化症，比其前体FTY720（芬戈莫德）具有更快的器官/组织分布和清除动力学。我们的目标是开发一种示踪剂，以更好地量化BAF312在人脑中的渗透，并有可能被标记为正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）。尽管可以在不更改其结构的情况下将PET放射性同位素11 C和18 F引入BAF312中，但是它们的衰变动力学与观察患者体内器官分布所需的时间不兼容。相比之下，SPECT放射性同位素123我的半衰期更长，适合这个目的。在此我们报告了BAF312碘化衍生物的鉴定，（E）-1-（4-（1-（（（（4-环己基-3-碘代苄基氧基）亚氨基）乙基）-2-乙基苄基）氮杂环丁烷-3-羧酸（18，MS565），作为SPECT示踪剂候选物，具有与原始分子相似的亲和力，S1P受体选择
• 一种辛波莫德的中间体及其合成方法
  申请人：苏州科伦药物研究有限公司

  公开号：CN112745244A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本申请涉及一种辛波莫德的新的中间体化合物(式2A所示化合物)及其合成方法，以及采用该式2A所示的化合物合成辛波莫德的方法。具体地，本申请以3‑三氟甲基‑4‑卤代苯甲酸或者3‑三氟甲基‑4‑卤代甲苯为起始原料经过还原、溴代、偶联、取代、还原得到式2A所示的化合物，其中R为Boc或Ac。