1-[3-ethenyl-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethan-1-one | 1418144-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-ethenyl-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(hydroxymethyl)-3-vinylphenyl)ethan-1-one；4'-(Hydroxymethyl)-3'-vinylacetophenone；1-[3-ethenyl-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1418144-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SYDLRJPWOAZARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-ethenyl-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethan-1-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 辛波莫德
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINE MODULATORS OF THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS AZÉTIDINE DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE

  摘要：

  描述了公式（I）的氘代替的氮杂环丙烷化合物，它们是鞘氨醇1-磷酸受体的调节剂。还描述了包含氘代替的氮杂环丙烷化合物的药物组合物，以及其使用方法。

  公开号：

  WO2017120124A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-(溴甲基)苯乙酮 在 水 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-[3-ethenyl-4-(hydroxymethyl)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINE MODULATORS OF THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS AZÉTIDINE DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE

  摘要：

  描述了公式（I）的氘代替的氮杂环丙烷化合物，它们是鞘氨醇1-磷酸受体的调节剂。还描述了包含氘代替的氮杂环丙烷化合物的药物组合物，以及其使用方法。

  公开号：

  WO2017120124A1

文献信息

• MS565: A SPECT Tracer for Evaluating the Brain Penetration of BAF312 (Siponimod)
  作者：Emmanuelle Briard、Bettina Rudolph、Sandrine Desrayaud、Joel A. Krauser、Yves P. Auberson

  DOI：10.1002/cmdc.201500115

  日期：2015.6

  could have been introduced in BAF312 without modifying its structure, they do not have decay kinetics compatible with the time required for observing the drug′s organ distribution in patients. In contrast, the SPECT radioisotope 123I has a longer half‐life and would suit this purpose. Herein we report the identification of an iodinated derivative of BAF312, (E)‐1‐(4‐(1‐(((4‐cyclohexyl‐3‐iodobenzyl)ox

  BAF312（siponimod）是一种鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂，在临床开发中用于治疗多发性硬化症，比其前体FTY720（芬戈莫德）具有更快的器官/组织分布和清除动力学。我们的目标是开发一种示踪剂，以更好地量化BAF312在人脑中的渗透，并有可能被标记为正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）。尽管可以在不更改其结构的情况下将PET放射性同位素11 C和18 F引入BAF312中，但是它们的衰变动力学与观察患者体内器官分布所需的时间不兼容。相比之下，SPECT放射性同位素123我的半衰期更长，适合这个目的。在此我们报告了BAF312碘化衍生物的鉴定，（E）-1-（4-（1-（（（（4-环己基-3-碘代苄基氧基）亚氨基）乙基）-2-乙基苄基）氮杂环丁烷-3-羧酸（18，MS565），作为SPECT示踪剂候选物，具有与原始分子相似的亲和力，S1P受体选择
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SIPONIMOD, ITS SALTS AND SOLID STATE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SIPONIMOD, DE SES SELS ET DE FORMES À L'ÉTAT SOLIDE ASSOCIÉES
  申请人：DR REDDYS LABORATORIES LTD

  公开号：WO2019064184A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present application provides process for preparation of siponimod, intermediates of siponimod, salts of siponimod, polymorphic forms and solid dispersions of siponimod and its salts thereof. The present application specifically provides crystalline polymorphic forms of siponimod base, siponimod hemifumarate and other salts and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are solid dispersions of siponimod hemifumarate and pharmaceutical compositions containing them.

  本申请提供了siponimod的制备过程、siponimod的中间体、siponimod的盐、siponimod及其盐的多晶形态和固体分散体的过程。本申请特别提供了siponimod基、siponimod半富马酸盐和其他盐的晶体多晶形态及其制药组合物。还提供了siponimod半富马酸盐的固体分散体和含有它们的制药组合物。
• Process for preparation of Siponimod, its salts and solid state forms thereof
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US11390583B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  The present application provides process for preparation of siponimod, intermediates of siponimod, salts of siponimod, polymorphic forms and solid dispersions of siponimod and its salts thereof. The present application specifically provides crystalline polymorphic forms of siponimod base, siponimod hemifumarate and other salts and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are solid dispersions of siponimod hemifumarate and pharmaceutical compositions containing them.

  本申请提供了西波莫德、西波莫德中间体、西波莫德盐、西波莫德多晶型和固体分散体及其盐的制备工艺。本申请特别提供了西波莫德碱、西波莫德半富马酸盐和其他盐的结晶多晶型及其药物组合物。本申请还提供了西泊莫德半富马酸盐的固体分散体和含有它们的药物组合物。
• Discovery of BAF312 (Siponimod), a Potent and Selective S1P Receptor Modulator
  作者：Shifeng Pan、Nathanael S. Gray、Wenqi Gao、Yuan Mi、Yi Fan、Xing Wang、Tove Tuntland、Jianwei Che、Sophie Lefebvre、Yu Chen、Alan Chu、Klaus Hinterding、Anne Gardin、Peter End、Peter Heining、Christian Bruns、Nigel G. Cooke、Barbara Nuesslein-Hildesheim

  DOI：10.1021/ml300396r

  日期：2013.3.14

  A novel series of alkoxyimino derivatives as S1P(1), agonists were discovered through de novo design using FTY720 as the chemical starting point. Extensive structure activity relationship studies led to the discovery of (E)-1-(4-(1-(((4-cyclohexyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)imino)ethyl)-2-ethylbenzyl)azetidine-3-carboxylic acid (32, BAF312, Siponimod), which has recently completed phase 2 clinical trials in patients with relapsing-remitting multiple sclerosis.
• AZETIDINE MODULATORS OF THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3400211A1

  公开（公告）日：2018-11-14