1-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)乙酮 | 2163-12-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,4-diacetylresorcinol
• 英文别名: 1,1’-(2,4-dihydroxy-1,3-phenylene)diethanone；2,4-diacetyl-1,3-dihydroxybenzene；2,6-diacetyl resorcinol；2,6-diacetylresorcinol；2,4-diacetyl-resorcinol；2,4-Diacetyl-resorcin；2,4-Diacetyl-1,3-benzenediol；1-(3-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 2163-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AONRSNZGOMBWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  170-172 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)乙酮 在 PPA 、 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 10-acetyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu, A. S. R.; Annapurna, K. Gowri; Mallavadhani, U. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 894 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Desai; Radha, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, vol. 12, p. 46,48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Fries Rearrangement Catalyzed by Zinc Powder
  作者：Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829152

  日期：——

  Zinc powder in the presence of N,N-dimethylformamide efficiently catalyzes the selective Fries rearrangement of acetylated phenols under microwave heating or with conventional heating using an oil bath. In some cases different products were obtained using microwave heating and conventional heating. Selective migration of the acyl group has been noted with good yields.

  在N,N-二甲基甲酰胺存在下，锌粉可以高效地催化乙酰化酚类在微波加热或使用油浴的传统加热条件下的选择性Fries重排反应。在某些情况下，使用微波加热和传统加热会得到不同的产物。我们观察到，酰基的选择性迁移可以获得良好的产率。
• A re-investigation of the Fries rearrangement of 3-chlorophenyl acetate and synthesis of 2-azido-1-(4-(benzyloxy)-2-chlorophenyl)ethanone from 4-bromo-3-chlorophenol
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Diane M. Coe、George Procopiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.016

  日期：2017.12

  The Fries rearrangement of 3-chlorophenyl acetate provided the expected 4-chloro-2-hydroxy-acetophenone as the major product and 2,4-diacetyl resorcinol and 2-chloro-4-hydroxy-acetophenone as minor products. 4-Benzyloxy-2-chloroacetophenone was prepared by a Heck reaction and then elaborated to 4-benzyloxy-2-chlorophenacyl azide.

  3-氯苯基乙酸的弗里斯重排提供了预期的4-氯-2-羟基-苯乙酮为主要产物，而2,4-二乙酰基间苯二酚和2-氯-4-羟基-苯乙酮为次要产物。通过Heck反应制备4-苄氧基-2-氯苯乙酮，然后将其精制为4-苄氧基-2-氯苯甲酰基叠氮化物。
• A process for the production of 2-alkyl- or 2-alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols; 2-allyl-4,6-diacetyl resorcinol
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0012512A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  2-Alkyl- or 2-Alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols of the formula in which R1 is alkyl C 1 to 6, e.g. isopropyl, or alkenyl C 2 to 6, e.g. allyl, are obtained by reacting 4,6-diacetylresorcinol with a corresponding alkyl or alkenyl halide. The reaction is carried out preferably at a temperature of from 20 to 120° C, in a polar hydrogen bonding solvent, e.g. water, and in the presence of a base. The product 4,6-diacetyl resorcinols are useful as intermediates in the production of certain bezodipyran-dicarboxylic acids, which are of known utility as pharmaceuticals. Certain of the product 4,6-diacetyl resorcinols are novel.

  式中的 2-烷基-或 2-烯基-4,6-二乙酰基间苯二酚，其中 R1 为 C 1-6 烷基（如异丙基）或 C 2-6 烯基（如烯丙基）。 其中 R1 为 C 1-6 烷基（如异丙基）或 C 2-6 烯基（如烯丙基）的间苯二酚与相应的烷基或烯基卤化物反应而得。反应最好在 20 至 120 摄氏度的温度下、极性氢键溶剂（如水）中和碱存在下进行。产物 4,6-二乙酰基间苯二酚可用作生产某些已知可用作药物的苯并二吡喃二羧酸的中间体。某些 4,6-二乙酰基间苯二酚产品具有新颖性。
• 368. Derivatives of 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydroxybenzene. Part III. The synthesis of dill apiole, and the extension of the Dakin reaction
  作者：Wilson Baker、E. H. T. Jukes、C. A. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/jr9340001681

  日期：——
• 249. Usnic acid. Part VIII. C-diacetyl derivatives of phloroglucinol and C-methylphloroglucinol
  作者：F. M. Dean、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9530001241

  日期：——