8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone | 122587-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-8-acetyl-7-hydroxy-4-chromanone；8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 122587-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FHUZBTMBCBZABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 羟胺 、 sodium acetate 、 氢气 作用下， 生成 8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H[1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles from Diacetyl Phenols: Synthesis of Benzodioyrans, Acetylchromenes and Pyrano[1,2]benzisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s135
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Acetyl-2,4-dihydroxy-phenyl)-3-hydroxy-3-methyl-butan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Banerji, A.; Kalena, G.P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 159 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of 7-acetoxybenzopyran derivatives. Synthesis of eupatoriochromene and encecalin
  作者：Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Rosa Tormos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89221-8

  日期：1989.1

  The photolysis of the 7-acetoxybenzopyran derivatives 1a-5a has been carried out. Chromene 1a was found to undergo extensive photopolymerization. Chromanone 2a underwent a rather inefficient photo-Fries rearrangement to the 6 - and 8 - acetyl derivatives 2b and 2c. Diacetoxychromene 3a gave the unsaturated ketone 8 as the main product, besides its deacetylation analogue 9 and chromanone 11. Diacetoxychroman

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物1a-5a的光解已经进行。发现Chromene 1a进行了广泛的光聚合。Chromanone 2a经历了效率低下的Photo-Fries重排反应，生成6-和8-乙酰基衍生物2b和2c。Diacetoxychromene图3a，得到不饱和酮8作为主要产物，除了它的脱乙酰化类似物9和二氢吡喃酮11。二乙酰氧基铬烷4a提供了四种C-乙酰基产物的混合物：1b，1c，2b和2c，以及Chromene 1a和苯并二氢吡喃酮2a。最后，苯并二氢吡喃5a的辐射产生了两种可能的光炸产物5b（43％）和5c（52％）的混合物。讨论了以上结果的机理意义，特别强调了与吡喃环，烯醇酯和苄基酯部分相比，苯酯的光反应性。这些转化的合成应用通过制备紫杉烯酮1b和encecalin 1e进行了说明。
• BANERJI, A.;KALENA, G. P., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 159-166
  作者：BANERJI, A.、KALENA, G. P.

  DOI：——

  日期：——