松甾酮A | 13408-56-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 松甾酮A
• 中文别名: 坡那甾酮A
• 英文名称: ponasterone A
• 英文别名: ponasterone；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-17-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 13408-56-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: PJYYBCXMCWDUAZ-JJJZTNILSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260° (dec)
• 比旋光度：
  D15 +90° (methanol)
• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶，超声处理），吡啶（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

坡那甾酮A属于蜕皮激素类的甾体化合物，广泛存在于自然界中，并且自古以来就引起了人们的极大兴趣。早在1919年，生物学家Polish提出了昆虫蜕皮激素的作用机制；1954年，Butenadt和Kalson从家蚕蛹中首次分离出了α-蜕皮激素；1966年，Nakanishi、Horm等研究人员在某些植物中提取出坡那甾酮。此后，国内外许多国家相继从多种物质中发现了蜕皮激素。

蜕皮激素具有促进核酸和蛋白质合成、影响糖代谢、调节脂类代谢、免疫调节以及对中枢神经系统的影响等多种功能，还可用于治疗风湿、关节炎，并具备抗氧化应激作用及抗肿瘤作用。研究表明，坡那甾酮在某些神经传感系统中的性能是β-ecdysone（β—蜕皮激素）的3到100倍。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  蜕皮激素	20-Hydroxyecdysone	5289-74-7	C27H44O7	480.642
  ——	Stachysterone C	26362-25-4	C27H42O6	462.627
  土克甾酮	Turkesterone	41451-87-0	C27H44O8	496.642
  ——	20-hydroxyecdysone-2,3,22-triacetate	——	C33H50O10	606.754
  脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮	20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide	22798-98-7	C33H52O7	560.772
  坡那甾苷A	ponasteroside A	20117-33-3	C33H54O11	626.785

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  蜕皮激素	20-Hydroxyecdysone	5289-74-7	C27H44O7	480.642
  ——	inokosterone	88980-54-5	C27H44O7	480.642
  20,26-二羟基蜕皮激素	20,26-dihydroxyecdysone	19458-46-9	C27H44O8	496.642
  ——	20-hydroxyecdyson-26-oic acid	86583-58-6	C27H42O9	510.625

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松甾酮A 在 palladium on activated charcoal sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到7,8-dihydroponasterone A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective catalytic hydrogenation of Δ7-6-ketosteroids in the presence of sodium nitrite

  摘要：

  Catalytic hydrogenation with Pd-C as a catalyst in the presence of sodium nitrite is a simple, convenient and high yielding stereoselective reduction of olefinic function of Delta(7)-6-ketosteroids to the corresponding dihydro analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00580-x
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone-2,3,22-triacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯氧磷 、 potassium carbonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 松甾酮A
  参考文献：
  名称：

  Dimeric Ecdysteroid Analogues and Their Interaction with the Drosophila Ecdysteroid Receptor

  摘要：

  三种结构相关的特定类似激素类衍生物，即14-去氧-8(14)-烯类20-羟基脱氧雄甾酮的7,7'-二聚体，通过光化学转化得到，分别为20-羟基脱氧雄甾酮、波纳斯特龙A和阿苏龙C。二聚体激素的结构主要通过核磁共振光谱学鉴定，辅以质谱和红外光谱。二聚体生成产物的产率取决于反应物浓度和光反应条件。惰性气氛支持高产率，而氧气氛完全阻止了二聚体的形成。与相关原始激素相比，在果蝇BII生物检测中，这三种二聚体保留了相当高的激素受体激动活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061229

文献信息

• Diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20050209283A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基础诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和一个配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20060020146A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基于诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• Steroidal ligands and their use in gene switch modulation
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US09243263B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention relates to steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression systems. The invention further relates to methods of modulating the expression of genes of interest with a system containing one or more nuclear receptor complexes and one or more steroidal ligands. Further aspects include ligand compositions including therapeutic compositions.

  本发明涉及类固醇配体，用于核受体基于诱导基因表达系统。该发明还涉及利用含有一个或多个核受体复合物和一个或多个类固醇配体的系统调节感兴趣基因的表达的方法。进一步的方面包括包括治疗组合物在内的配体组合物。
• Ketone ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：——

  公开号：US20040049037A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene. The ligands comprise a class of ketones.

  这项发明涉及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包括：DNA结合结构域；配体结合结构域；转录激活结构域；和配体的ecdysone受体复合物与包括：外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。配体包括一类酮。
• PROTEIN CROSS-LINKING INHIBITOR
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20110212919A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention provides a protein cross-linking inhibitor containing a compound represented by any of the following formulas ( 1 )-( 13 ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (1) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—] n —R 4 ,  (2) R 3 —[—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (3) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—] n —R 4 ,  (4) R 3 —[—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (5) R 3 —X—B(ZR 1 )-T[B(ZR 2 )—W—R 4 ] 2 ,  (6) R 3 —B(OH) 2 ,  (7) R 3 —B(ZR 1 )—X—B(ZR 2 )—R 4 ,  (8) R 3 —B(R 1 )—O—B(R 2 )—R 4 ,  (9) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—] n —R 4 ,  (10) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W-Q-] n —R 4 ,  (11) R 3 —[—P—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (12) [R 3 —X—B(ZR 1 )—Y] 2 B(ZR 2 ),  (13) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION.

  当前发明提供了一种含有由以下任一公式（1）-（13）表示的化合物的蛋白交联抑制剂，或其药用可接受的盐：R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (1)R3—[—X—B(ZR1)—Y—]n—R4，  (2)R3—[—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (3)R3—[—X—B(ZR1)—]n—R4，  (4)R3—[—B(ZR2)—W—]n—R4，  (5)R3—X—B(ZR1)-T[B(ZR2)—W—R4]2，  (6)R3—B(OH)2，  (7)R3—B(ZR1)—X—B(ZR2)—R4，  (8)R3—B(R1)—O—B(R2)—R4，  (9)R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—]n—R4，  (10)R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W-Q-]n—R4，  (11)R3—[—P—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (12)[R3—X—B(ZR1)—Y]2B(ZR2)，  (13)其中每个符号如说明书中所定义。