蜕皮激素 | 5289-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 蜕皮激素
• 中文别名: 20-羟基蜕皮素；20-羟基蜕皮甾酮；beta-蜕皮甾酮；Beta-蜕皮甾酮；beta-蜕皮激素
• 英文名称: 20-Hydroxyecdysone
• 英文别名: ecdysterone；β-ecdysone；20β-hydroxyecdysone；β-ecdysterone；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 5289-74-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇
• 分子量: 480.642
• InChiKey: NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C
• 沸点：
  498.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0760 (rough estimate)
• 溶解度：
  酒精：可溶
• LogP：
  -0.270 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  221.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  FZ8060000
• 包装等级：
  II; III

制备方法与用途

概述

蜕皮激素作用于人体能促进蛋白质的合成，排除体内的胆固醇，降血脂，抑制血糖上升等，民间用于风湿性关节炎。在蚕业上，可用于促使桑蚕龄期缩短，促进吐丝结茧；在养殖业中对虾、蟹的养殖也广泛运用；在化妆品中蜕皮激素作为特殊添加剂也被应用，能够防止皮肤干燥，使皮肤更加细嫩。蜕皮激素能影响昆虫从孵化的幼虫到成虫的全部发育阶段，因此它可控制或杀死农业害虫，现已被开发和应用于第3代农药之中；它对农作物的生理过程也有某些影响，在丰产助剂方面也具有很好的应用前景。

性质

蜕皮激素是一种淡黄色结晶性粉末，无特殊气味，但吸湿性强，遇光后颜色逐渐变深。

成分

蜕皮激素或蜕皮甾类激素、蜕皮类固醇是节肢动物的甾体激素，参与调控蜕皮、发育，并在较小程度上影响生殖。蜕皮激素包括蜕皮酮、20-羟基蜕皮酮和2-脱氧蜕皮酮等，这些化合物通常由食源性胆固醇转化而来，通过细胞色素P450中的万圣节基因家族酶催化生成。许多植物中常含有植物蜕皮类固醇，作为毒素或拒食剂来对抗植食性昆虫。

应用

蜕皮激素作用于人体能促进胶原蛋白合成、抗心律不齐、抗疲劳；促进细胞生长、刺激真皮细胞分裂，排除体内的胆固醇；降血脂，抑制血糖上升；通经活络，除湿镇痛等。此外，它还是天然的抗癌制剂。自1976年露水草蜕皮激素问世以来，已研制出不定期片剂、针剂和膏剂。民间用于风湿性关节炎，治疗不同症状的风湿及关节炎患者有较好疗效；其有效成分20-羟基蜕皮甾酮经临床研究证明具有直接降血糖作用，对Ⅱ型糖尿病总有效率为84%，对改善糖尿病患者的“三多一少”症状尤为明显。

用途

蜕皮激素用于促使桑蚕龄期缩短、上簇整齐，促进吐丝结茧；高档化妆品中也有所应用；在保健品方面也有广泛应用。

化学性质

蜕皮激素是一种白色结晶粉末，易溶于乙醇，略溶于丙酮，微溶于热水、乙酸乙酯和氯仿，几乎不溶于乙醚。它来源于漏芦、牛膝、珍珠露水草（Cyanotis arachnoidea）以及巴西人参（Pfaffia glomerata）。

用途

β-蜕皮激素具有促进胶原蛋白合成、抗心律不齐和抗疲劳的作用；在昆虫生长、发育、细胞扩增和凋亡中发挥关键作用，通过调控基因表达来调节蜕皮和变态。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜕皮激素 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以57.8%的产率得到(2β,3β,5β,14xi)-2,3,14-三羟基孕-7-烯-6,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  后甾酮的新型环状 2,3-亚硫酸酯衍生物 - 通过 NMR 和 DFT 计算区分非对映异构体和探测空间邻近性

  摘要：

  植物蜕皮激素是节肢动物蜕皮激素的草药类似物，并且考虑到它们在哺乳动物中发挥的各种代谢生物活性，它们似乎在自然王国之间的化学通讯中发挥着复杂的生态作用。除此之外，我们的团队最近还揭示了这些化合物的极性较小的类似物能够有效地使各种来源的癌细胞对几种不同类型的化疗药物敏感。在最近的一项研究中，我们发现 20-羟基蜕皮激素 2,3;20,22-二丙酮化物的氟化作用与其亲本化合物相比，可以增加对易感（即非多重耐药）癌细胞系的化学敏化活性. 然而，这种效应还伴随着对 ABCB1 外排转运蛋白（P-糖蛋白）的更强功能抑制。然后我们的注意力转向研究后甾酮 (1) 类似物的相关构效关系，考虑到该化合物是丰富的 20-羟基蜕皮激素 (20E) 的体内代谢物，并且侧链（化合物 1 中不存在） ) 可能被怀疑在化学致敏活性中的重要性相对较小。此外，发现包括后甾酮 2,3-丙酮化物在内的后甾酮 2,3-二氧戊环衍生

  DOI：

  10.1002/mrc.4641
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 ecdysone 20-monooxygenase 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  蜕皮激素 20-单加氧酶，一种来自菠菜、菠菜的细胞色素 P450 酶

  摘要：

  从 25 天龄菠菜的第一片叶子中分离出的微粒体制剂催化蜕皮激素的羟基化，产生昆虫蜕皮激素 20-羟基蜕皮激素。羟基化依赖于 NADPH 和分子氧，并被一氧化碳抑制。一氧化碳抑制是部分可逆的白光。菊芋 NADPH-细胞色素 P450 还原酶的多克隆抗体抑制羟基化反应以及菠菜微粒体 NADPH 细胞色素 c 还原酶。这些结果共同确定了作为菠菜中细胞色素 P450 依赖性反应的蜕皮激素羟基化，已知菠菜可合成大量植物蜕皮激素。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00094-5

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。