Stachysterone C | 26362-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Stachysterone C
• 英文别名: (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-17-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 26362-25-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: WBOQDRZZNALTIW-JJJZTNILSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Stachysterone C 在 palladium on activated charcoal sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到松甾酮A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective catalytic hydrogenation of Δ7-6-ketosteroids in the presence of sodium nitrite

  摘要：

  Catalytic hydrogenation with Pd-C as a catalyst in the presence of sodium nitrite is a simple, convenient and high yielding stereoselective reduction of olefinic function of Delta(7)-6-ketosteroids to the corresponding dihydro analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00580-x
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone-2,3,22-triacetate 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Stachysterone C 、 25,26-didehydroponasterone A
  参考文献：
  名称：

  Dimeric Ecdysteroid Analogues and Their Interaction with the Drosophila Ecdysteroid Receptor

  摘要：

  三种结构相关的特定类似激素类衍生物，即14-去氧-8(14)-烯类20-羟基脱氧雄甾酮的7,7'-二聚体，通过光化学转化得到，分别为20-羟基脱氧雄甾酮、波纳斯特龙A和阿苏龙C。二聚体激素的结构主要通过核磁共振光谱学鉴定，辅以质谱和红外光谱。二聚体生成产物的产率取决于反应物浓度和光反应条件。惰性气氛支持高产率，而氧气氛完全阻止了二聚体的形成。与相关原始激素相比，在果蝇BII生物检测中，这三种二聚体保留了相当高的激素受体激动活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061229

文献信息

• Naturally occurring 20,26-dihydroxyecdysone exists as two C-25 epimers which exhibit different degrees of moulting hormone activity
  作者：Apichart Suksamrarn、Boon-ek Yingyongnarongkul、Nart Promrangsan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00915-6

  日期：1998.11

  isolated from Vitex canescens, V. glabrata and V. pinnata has been shown to exist as two C-25 epimers. Synthesis and separation of the two epimers were accomplished and they exhibited different degree of moulting hormone activity in the Musca assay.

  分离自藤蔓Vitex glabrata和pinnata V.的20,26-二羟基蜕皮激素（20,26-ECD）已显示为两种C-25差向异构体。完成了两种差向异构体的合成和分离，它们在Musca分析中显示出不同程度的蜕皮激素活性。
• Asymmetric dihydroxylation of stachysterone C: stereoselective synthesis of 24-epi-abutasterone
  作者：Boon-ek Yingyongnarongkul、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83015-9

  日期：1998.3

  Stachysterone C was synthesized from 20-hydroxyecdysone (20-ECD). Sharpless asymmetric dihydroxylation of this rare ecdysteroid using osmium tetroxide and a chiral ligand afforded 24-epi-abutasterone, another rare ecdysteroid, and its C-24 epimer, abutasterone. High diastereomeric excess of the former ecdysteroid was obtained when the chiral ligands dihydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether and

  由20-羟基蜕皮激素（20-ECD）合成水苏糖酮C。使用四氧化和手性配体对该稀有蜕皮甾类化合物进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到了另一种稀有蜕皮甾类化合物24- Epi- abutasterone及其C-24差向异构体abutasterone。当使用手性配体二氢奎尼丁1，4-酞嗪二基二醚和二氢奎尼丁2，5-二苯基-4，6-嘧啶二基二醚时，可获得高的非对映体过量的前蜕皮甾类化合物。在Musca生物测定中，两种C-24差向异构蜕皮类固醇表现出相似的蜕皮激素活性。但是，它们的活性明显低于20-ECD。