鲨胆甾醇 | 6785-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 鲨胆甾醇
• 英文名称: scymnol
• 英文别名: 24R-(+)-5β-cholestane-3α,7α,12α,24,26,27-hexol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,7-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)heptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• CAS: 6785-34-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₆
• 分子量: 468.675
• InChiKey: DIPHJTHZUWDJIK-JPLAUYQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  661.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鲨胆甾醇 在 Escherichia coli 7α-hydroxysteroid dehydrogenase 作用下， 以 甲醇 、 sodium pyrophosphate buffer 为溶剂， 生成 (24R)-(+)-5β-cholestan-7-one-3α,12α,24,26,27-pentol
  参考文献：
  名称：

  5β-洋甘菊醇的羟基类固醇脱氢酶转化及氧代洋甘菊醇转化产物的液相色谱-串联质谱鉴定

  摘要：

  开发了一种新的、灵敏的高效液相色谱 (HPLC) 分离方法与串联质谱 (MS 和 MS(2)) 检测相结合，首次鉴定了 5β-scymnol [(24R)-(+) -5β-cholestan-3α,7α,12α,24,26,27-hexol] 在体外由细菌羟基类固醇脱氢酶 (HSD) 反应催化。正宗的 scymnol (MW 468) 标准品在 m/z 469 Da 处产生质子化分子离子 [M+H](+)，以及归因于 [M+NH(4)](+) (m/z 486)、[M+H+CH(3)OH](+) (m/z 501) 和 [M+H+CH(3)COOH](+) (m/z 530)。(24R)-(+)-5β-Cholestan-3-one-7α,12α,24,26,27-pentol（3-oxoscymnol，m/z 467 Da，相对保留时间（RRT）=0.89）被鉴定为松香酚与 3α-HSD

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 草酰氯 、 {RuBr2(C6H6)}2 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、220.63 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 鲨胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  Scymnol的可扩展立体选择性合成

  摘要：

  从市售的胆酸 2 开始，分五步进行了 scymnol 1 的高产立体选择性合成。设计合成的目的是最终实现大规模加工。三甲酰氧基胆酸氯化物 4 用丙二酸二乙酯的烯醇镁处理得到 β-酮二酯，即 3α,7α,12α-三甲酰氧基-24-氧代-5β-胆甾烷-26,27-二酸二乙酯 5。合成是使用 BINAP 钌 (ii) 催化剂对 β-酮二酯 5 进行立体选择性氢化，得到相应的 β-羟基二酯 6。随后二酯部分的还原和羟基的去保护得到了香蒲醇 1。

  DOI：

  10.1071/ch04175

文献信息

• A Rapid and Mild Sulfation Strategy Reveals Conformational Preferences in Therapeutically Relevant Sulfated Xylooligosaccharides
  作者：Yen Vo、Brett D. Schwartz、Hideki Onagi、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell、Keats Nelms、Lara R. Malins

  DOI：10.1002/chem.202100527

  日期：2021.7.7

  residues, as standards for biological studies. Near quantitative sulfation was accomplished using a remarkably mild and operationally simple protocol which avoids the need for high temperatures and a large excess of the sulfating reagent. Moreover, the sulfated xylooligomer standards so obtained enabled definitive identification of a pyridinium contaminant in a sample of a commercially prepared Pentosan

  虽然硫酸化木寡糖是有前途的治疗引线为病痛的多个，结构复杂性和非均质性的商业部署的形式（例如多硫酸戊聚糖1) 使他们进一步临床开发的道路复杂化。我们在本文中描述了迄今为止制备的最大的均质过硫酸化木寡聚体的合成，包括多达八个木糖残基，作为生物学研究的标准。使用非常温和且操作简单的方案完成了接近定量的硫酸化，该方案避免了对高温和大量过量硫酸化试剂的需要。此外，如此获得的硫酸化木寡聚体标准品能够明确鉴定商业制备的戊聚糖药物样品中的吡啶鎓污染物，并提供对成分过硫酸化单糖残基的构象偏好的重要见解。由于硫酸盐的空间分布是硫酸化寡糖与内源性靶标结合的关键决定因素，
• BILE ALCOHOL AND DRUG CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA CO., LTD.

  公开号：EP0489933A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  A novel bile alcohol of general formula (I), having an efficacious physiological activity and being specified in the configurations of particularly the 20-, 24- and 25-positions; formula (I) wherein one of the groups R₁ and R₂ represents a group of formula (A) or (B) while the other represents -OH or -H; R₃ and R₄ represent each -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na; or alternatively R₂ and R₃ are combined together to represent -OCH₂-, R₂ and R₄ are combined together to represent -OCH₂-, or R₃ and R₄ are combined together to represent -CH₂OCH₂-; provided that R₃ and R₄ do not represent -CH₃ at the same time and that R₁ represents -OH or -H and R₂ represents the group of formula (A) or (B) when R₃ and R₄ represent -CH₂OH at the same time. A drug containing the bile alcohol, including those wherein R₃ and R₄ in the above formula (I) represent each -H, -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na (except for the case where both R₃ and R₄ represent -H at the same time), and 3α 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5α- or -5β-cholane is efficacious as a cerebral function protective agent, cholagogue, cell activator, microcirculation improver, antiarteriosclerotic agent, antihyperlipemia drug, hepatic function improver, anti-inflammatory drug, antithrombotic drug and hypertensive.

  通式（I）的新胆醇具有有效的生理活性，特别是在20、24和25位的构型中进行了指定。其中，R₁和R₂中的一个代表公式（A）或（B）的基团，而另一个代表-OH或-H；R₃和R₄分别代表-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na；或者R₂和R₃结合在一起代表-OCH₂-，R₂和R₄结合在一起代表-OCH₂-，或者R₃和R₄结合在一起代表-CH₂OCH₂-；前提是R₃和R₄不能同时表示-CH₃，而且当R₃和R₄同时表示-CH₂OH时，R₁表示-OH或-H，R₂表示公式（A）或（B）的基团。含有胆醇的药物，包括上述公式（I）中R₃和R₄分别表示-H、-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na的药物（除了R₃和R₄同时表示-H的情况），以及3α 7α，12α，24-四羟基-5α-或-5β-胆烷作为脑功能保护剂、胆汁促进剂、细胞活化剂、微循环改善剂、抗动脉硬化药、降脂药、肝功能改善剂、抗炎药、抗血栓药和降压药具有有效性。
• Study on the Bile Salt, Sodium Scymnol Sulfate, from Lamna ditropis. III. The Structures of a New Sodium Scymnol Sulfate and New Anhydroscymnols.
  作者：Hitoshi ISHIDA、Shunya KINOSHITA、Ryukan NATSUYAMA、Haruo NUKAYA、Kuniro TSUJI、Michio NAGASAWA、Takuo KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.40.864

  日期：——

  Two sodium scymnol sulfates, 1 and 2, were isolated by two steps of chromatography from the bile of Lamna ditropis. Compound 2 was identified as (24R, 25S)-(+)-3α, 7α, 12α, 24, 26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate and the structure of 1 was determined to be (24R, 25R)-(+)-3α, 7α, 12α, 24, 26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sodium sulfate, based on the spectral data and chemical transformations. Based on the physical data, the structures of two new anhydroscymnols, 3 and 4, prepared from 1 by alkaline degradation with aqueous potassium hydroxide, were established as (24R, 25R)-(+)-24, 26-epoxy-5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 27-tetrol and (24R)-(+)-26, 27-epoxy-5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 24-tetrol, respectively. The other shark bile constituents were also analyzed, and the hydrolysis of the sulfate ester function of 1 and 2 was examined.

  通过两步色谱法从 Lamna ditropis 的胆汁中分离出两种 scymnol 硫酸钠 1 和 2。化合物2经鉴定为(24R,25S)-(+)-3α,7α,12α,24,26-五羟基-5β-胆甾坦-27-基硫酸钠，1的结构确定为(24R,25R) -(+)-3α, 7α, 12α, 24, 26-五羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠，基于光谱数据和化学转化。根据物理数据，由 1 通过氢氧化钾水溶液碱降解制备两种新的脱水莼醇 3 和 4，其结构被确定为 (24R, 25R)-(+)-24, 26-epoxy-5β-cholestane分别为-3α、7α、12α、27-四醇和(24R)-(+)-26、27-环氧-5β-胆甾烷-3α、7α、12α、24-四醇。还分析了其他鲨鱼胆汁成分，并检查了1和2的硫酸酯功能的水解。
• Isoflavone compositions for use in medicine
  申请人：Daicho Kikaku Incorporated Company

  公开号：EP1329222A1

  公开（公告）日：2003-07-23

  An object of the present invention is to provide a pharmaceutical agent or composition useful as a muscle-strengthening drug, an anti-inflammatory drug, an antiasthmatic, an antidiarrheal, an antidepressant, or a drug for the treatment of secondary diseases following cerebral infarction, motor paralysis, diminution of vision, hepatitis, inflammatory intestinal syndrome, functional enteropathy, functional cardiopathy, functional hepatopathy, functional nephropathy, dementia, climacteric symptoms, senile dementia and/or Alzheimer disease, and a dermatological agent or composition suitable for skin applications, which can treat or prevent muscle weakening and inflammation, in particular arthritis, by its muscle-strengthening and/or anti-inflammatory actions, said agent or composition comprising isoflavone and/or isoflavone glycoside in combination with a pungent substance, a bitter substance or a sour substance, and cholic acid, and/or scymnol and/or a scymnol ester. The present invention relates to an agent or composition usuful as a muscle-strengthening drug, an anti-inflammatory drug, an antiasthmatic, an antidiarrheal, an antidepressant, or a drug for the treatment of secondary diseases following cerebral infarction, motor paralysis, diminution of vision, hepatitis, inflammatory intestinal syndrome, functional enteropathy, functional cardiopathy, functional hepatopathy, functional nephropathy, dementia, climacteric symptoms, senile dementia and/or Alzheimer disease, and/or an agent or composition to be applied to the skin, said agent or composition comprising isoflavone and/or isoflavone glycoside in combination with a pungent substance, a bitter substance or a sour substance, and cholic acid, and/or scymnol and/or a scymnol ester.

  本发明的目的是提供一种药物制剂或组合物，可用作肌肉强化药、抗炎药、平喘药、止泻药、抗抑郁药，或用于治疗脑梗塞、运动麻痹、视力减退、肝炎、肠道炎症综合征、功能性肠病、功能性心脏病、功能性肝病、功能性肾病、痴呆症后的继发性疾病、本发明涉及一种适用于皮肤应用的皮肤病药剂或组合物，它可以通过增强肌肉和/或抗炎作用治疗或预防肌肉衰弱和炎症，特别是关节炎，所述药剂或组合物由异黄酮和/或异黄酮苷与辛味物质、苦味物质或酸味物质以及胆酸和/或西格诺尔和/或西格诺尔酯组合而成。本发明涉及一种可用作肌肉强化剂、消炎药、平喘药、止泻药、抗抑郁药或用于治疗脑梗塞、运动麻痹、视力减退、肝炎、肠道炎症综合征、功能性肠病、功能性心病、功能性肝病、功能性肾病等继发性疾病的药物或组合物、功能性肝病、功能性肾病、痴呆症、更年期症状、老年痴呆症和/或阿尔茨海默病，和/或涂抹在皮肤上的药剂或组合物，所述药剂或组合物包括异黄酮和/或异黄酮苷与辛味物质、苦味物质或酸味物质以及胆酸、和/或西蒙德醇和/或西蒙德醇酯的组合。
• 健康食品
  申请人：——

  公开号：JP2002253169A

  公开（公告）日：2002-09-10

  (57)【要約】\n【課題】 この出願発明は、中国伝統医学が達成していた効果に近い極めて有効な健康食品を提供することを目的とする。\n【解決手段】 この出願発明は、シムノールおよび／またはシムノールエステル、とくに、シムノールおよび／またはシムノールエステルと、イソフラボンおよび／またはイソフラボン配糖体とを含む健康食品に関する。

  (57) [摘要] Јn[问题] 本申请发明的目的是提供一种效果极佳的保健食品，其效果接近传统中药所达到的效果。 \Јn[解决方案] 本申请发明涉及一种含有西木诺和/或西木诺酯，特别是西木诺和/或西木诺酯和异黄酮和/或异黄酮苷的保健食品。