土克甾酮 | 41451-87-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 土克甾酮
• 英文名称: Turkesterone
• 英文别名: (2S,3R,5R,9R,10R,11R,13R,14S,17S)-2,3,11,14-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 41451-87-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₈
• 分子量: 496.642
• InChiKey: WSBAGDDNVWTLOM-XHZKDPLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170°C
• 沸点：
  740.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

露水草

作用 露水草（Cyanotis arachnoidea C.B.Clarke），又名珍珠露水草、鸡冠参等，属鸭趾草科兰耳草属多年生草本植物。广泛分布于云南省，具有补虚、除湿、舒筋活络的功效。从该植物中首次分离得到的土克甾酮是一种重要的生物活性化合物。

制备 2.5kg 露水草用75%乙醇加热回流提取，回收乙醇后得浓缩液。随后用乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。从乙酸乙酯萃取物中，通过Al2O3（中性）柱色谱以氯仿-甲醇梯度洗脱，从中获得化合物3（200mg）。在3∶1的氯仿-甲醇洗脱部分经制备性薄层色谱分离后得到化合物1（10mg），并通过制备性高效液相色谱（ODS柱，流动相：甲醇/水=31∶69，检测波长242nm）最终分离出土克甾酮（5mg）。

生物活性 Turkesterone是从Ajuga turkestanica中首次分离出来的。它是一种有效的蜕皮激素，在某些昆虫系统中用作蜕皮甾类受体 (EcR) 激动剂。

靶点 ecdysteroid receptor (EcR)

体外研究 在BII生物测定法中，Turkesterone能够置换出[3H]ponA与DmEcR/DmUSP受体复合物结合，其EC50值为0.8 μM，在受体测定中的Ki值为90 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  土克甾酮 在 palladium on activated charcoal sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到蜕皮激素
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective catalytic hydrogenation of Δ7-6-ketosteroids in the presence of sodium nitrite

  摘要：

  Catalytic hydrogenation with Pd-C as a catalyst in the presence of sodium nitrite is a simple, convenient and high yielding stereoselective reduction of olefinic function of Delta(7)-6-ketosteroids to the corresponding dihydro analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00580-x

文献信息

• ortho-Methoxybenzoyl-Derivatives of Ecdysteroids
  作者：I. D. Bobaev、Kh. M. Bobakulov、M. M. Makhmudova、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1007/s10600-020-03065-4

  日期：2020.5

  Four new o-methoxybenzoyl esters of ecdysteroids were prepared by reacting 2-deoxy-α-ecdysone, 20-hydroxyecdysone, turkesterone, and cyasterone with methoxybenzoyl chloride. The structures of the ecdysteroid derivatives were established using NMR spectroscopy.

  四种新型的o-甲氧基苯甲酸酯的蜕皮激素通过将2-脱氧-α-蜕皮酮、20-羟基蜕皮酮、土耳其酮和赛斯特酮与甲氧基苯甲酰氯反应而制备。蜕皮激素衍生物的结构通过NMR光谱法确定。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Natural product derivatives as food supplements and pharmaceuticals
  申请人：Amato K. Daniel

  公开号：US20050191385A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Then present invention provides new and useful derivatives of phyto-derived tetracyclic compounds possessing steroidal-like activity, and in some instances both amino acid/oligo-peptide and steroidal-like activity, uses thereof and methods of production.

  本发明提供了新的、有用的植物来源四环素化合物衍生物，具有类固醇样活性，在某些情况下同时具有氨基酸/寡肽和类固醇样活性，以及其使用和生产方法。
• Heteroaryl-Ketone Fused Azadecalin Glucocorticoid Receptor Modulators
  申请人：Corcept Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140038926A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides heteroaryl ketone fused azadecalin compounds and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了杂环基酮融合的氮杂十环化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• Steroidal Ligands and Their Use in Gene Switch Modulation
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US20140057349A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression systems. The invention further relates to methods of modulating the expression of genes of interest with a system containing one or more nuclear receptor complexes and one or more steroidal ligands. Further aspects include ligand compositions including therapeutic compositions.

  本发明涉及用于核受体基础诱导基因表达系统的类固醇配体。本发明还涉及利用含有一个或多个核受体复合物和一个或多个类固醇配体的系统调节感兴趣的基因表达的方法。进一步方面包括包含治疗组合物的配体组合物。