20-hydroxyecdysone-2,3,22-triacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxyecdysone-2,3,22-triacetate
• 英文别名: ecdysterone 2,3,22-triacetate；Ecdysteron-2,3,22-triacetat；Mjkoczizhohsny-owfcurgqsa-；[(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2-acetyloxy-17-[(2R,3R)-3-acetyloxy-2,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-14-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₀
• 分子量: 606.754
• InChiKey: MJKOCZIZHOHSNY-OWFCURGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone-2,3,22-triacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯氧磷 、 potassium carbonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 松甾酮A
  参考文献：
  名称：

  Dimeric Ecdysteroid Analogues and Their Interaction with the Drosophila Ecdysteroid Receptor

  摘要：

  三种结构相关的特定类似激素类衍生物，即14-去氧-8(14)-烯类20-羟基脱氧雄甾酮的7,7'-二聚体，通过光化学转化得到，分别为20-羟基脱氧雄甾酮、波纳斯特龙A和阿苏龙C。二聚体激素的结构主要通过核磁共振光谱学鉴定，辅以质谱和红外光谱。二聚体生成产物的产率取决于反应物浓度和光反应条件。惰性气氛支持高产率，而氧气氛完全阻止了二聚体的形成。与相关原始激素相比，在果蝇BII生物检测中，这三种二聚体保留了相当高的激素受体激动活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061229
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以34 mg的产率得到20-hydroxyecdysone-2,3,22-triacetate
  参考文献：
  名称：

  来自 Rhaponticum acaule (L.) DC 地下部分的蜕皮激素

  摘要：

  除了两种已知的蜕皮激素、20-羟基蜕皮激素和土耳其酮之外，还从 Rhaponticum acaule (L.) DC 的地下部分分离了三种以前未描述的柱头型蜕皮激素。通过色谱技术（CC、VLC、MPLC）。化合物的结构通过化学（乙酰化）和光谱方法确定，包括 UV、IR、HRMS、1D-NMR：1H-NMR、13C-NMR、DEPT-135。和 2D-​​NMR：COSY、NOESY、HSQC、HMBC。两种化合物作为异构体混合物被分离出来，它们中的每一种都被纯化并转化为相应的乙酰化衍生物。基于所有的证据，三种未描述的柱头柱头型蜕皮甾体的结构被确定为 2β,3β,11α,20β,22α,24,28-heptahydroxy-6-oxo-stigmast-7-en-25,29-lactone和环状 22,29-半缩醛 22R 和 22S stigmast-7-en-29-al,2β,3β,11α

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112530

文献信息

• Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum Pall. IV. Additional oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives and other steroidal constituents.
  作者：NAOMICHI FUKUDA、NARIKO IMAMURA、EIKO SAITO、TOSIHIRO NOHARA、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.325

  日期：——

  Three oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives, Ty-2, Ty-3, and Ty-4, along with two steroidal compounds, Tm and Tj, were isolated from the underground parts of Trillium kamtschaticum PALL. These five compounds and two other compounds, Th and Tz acetate, which had been obtained previously but remained unidentified, were characterized as follows. Ty-2, mp 235-240°(dec.), [α]D-110° : deapio-trillenoside A (II) (named trillenoside B). Ty-3, mp 182-185°(dec.), [α]D-98.7° : 3, 21-di-O-acetyl-24-epitrillenogenin 1-O-(2', 3', 4'-tri-O-acetyl-α-L-rha·pyr)-(1-2)-α-L-ara·pyranoside (IV) (epitrillenoside C-PA). Ty-4, mp 226-230°(dec.), [α]D-105°; 21-deoxytrillenoside A (VII) (deoxytrillenoside A). Tm, mp 326-329°(dec.), [α]D-99.4° : 24β-hydroxypennogenin (V). Tj, mp 205-212°(dec.), [α]D-66.5° : prototype compound (VIII) of pennogenin 3-O-β-chacotrioside. Th, mp 194-200°(dec.), [α]D-90° : prototype compound (IX) of pennogenin 3-O-α-L-rha·pyr-β-chacotrioside. Tz acetate : crude ecdysterone triacetate (X). This is the first report of the natural occurrence of these compounds, except for IX and X ; the occurrence of IV is particularly interesting. VIII and IX had been expected to coexist with the corresponding pennogenin glycosides.

  从延龄草地下部分分离得到3个18-去甲螺旋甾烷衍生物三糖甙Ty-2、Ty-3和Ty-4及2个甾体化合物Tm和Tj。以前得到的但是未被鉴定的2个甾体化合物Th和Tz乙酸酯也可被鉴定。其鉴定结果如下:Ty-2,熔点235-240°(分解),[α]_D-110°:异延龄草皂甙A (Ⅱ) (延龄草皂甙B)。Ty-3,熔点182-185°(分解),[α]_D-98.7°:3,21-二-O-乙酰基-24-表延龄皂甙元1-O-(2′, 3′, 4′-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖)-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖甙 (Ⅳ) (表延龄草皂甙C-PA)。Ty-4,熔点226-230°(分解),[α]_D-105°:21-去氧延龄草皂甙A (Ⅶ) (去氧延龄草皂甙A)。Tm,熔点326-329°(分解),[α]_D-99.4°:24β-羟基蚱蜢甾酮 (Ⅴ)。Tj,熔点205-212°(分解),[α]_D-66.5°:蚱蜢甾酮3-O-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅷ)。Th,熔点194-200°(分解),[α]_D-90°:蚱蜢甾酮3-O-α-L-吡喃鼠李糖-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅸ)。Tz乙酸酯:乙基蜕皮甾酮三乙酸酯粗品 (Ⅹ)。除了化合物Ⅸ、Ⅹ以外,其它化合物在自然界中的发现尚属首次。特别是化合物Ⅳ的出现引起了人们极大的兴趣。在此之前人们曾预测在相应的蚱蜢甾酮糖甙中共存Ⅷ和Ⅸ型化合物。
• Multicomponent Approach to Bioactive Peptide–Ecdysteroid Conjugates: Creating Diversity at C6 by Means of the Ugi Reaction
  作者：Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Andrea Luraghi、Giulia Rainoldi、Elena Mattiuzzo、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.1055/s-0035-1562497

  日期：——

  different kinds of peptide–ecdysteroid conjugates. The approach exploits the reactivity of the 6-keto-7-ene group of 20-OH-ecdysone, allowing the unprecedented preparation of 6-amino and 6-isocyanide derivatives. The ecdysteroid derivatives were further employed in the Ugi reaction, together with formaldehyde and various structurally diverse carboxylic acids, isocyanides and amines, to afford a small family

  摘要 已经开发出一种有效的多组分方案来访问两种不同类型的肽-蜕皮甾类共轭物。该方法利用了20-OH-蜕皮激素的6-酮-7-烯基的反应性，从而可以空前地制备6-氨基和6-异氰化物衍生物。蜕皮甾类衍生物与甲醛和各种结构多样的羧酸，异氰化物和胺一起进一步用于Ugi反应中，以提供一小批潜在的耐多药调节剂。 已经开发出一种有效的多组分方案来访问两种不同类型的肽-蜕皮甾类共轭物。该方法利用了20-OH-蜕皮激素的6-酮-7-烯基的反应性，从而可以空前地制备6-氨基和6-异氰化物衍生物。蜕皮甾类衍生物与甲醛和各种结构多样的羧酸，异氰化物和胺一起进一步用于Ugi反应中，以提供一小批潜在的耐多药调节剂。
• Selective acetylation of 20-hydroxyecdysone partial synthesis of some minor ecdysteroids and analogues
  作者：Apichart Suksamrarn、Prasert Pattanaprateep

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00635-l

  日期：1995.9

  Selective acetylation of the 2:3- and 20:22-acetonide and 2:3:20,22-diacetonide derivatives of 20-hydroxyecdysone and subsequent removal of the protecting groups led to partial synthesis of a number of mono-, di- and triacetate derivatives of 20-hydroxyecdysone. Some of these acetate derivatives are minor, naturally occurring ecdysteroids.

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。
• Supramolecular Complex of 20-Hydroxyecdysone-3-acetate with β-Cyclodextrin and Its Biological Activity
  作者：B. I. Tuleuov、B. S. Temirgaziev、A. M. Kozhanova、R. B. Seydakhmetova、K. M. Turdybekov、T. M. Seilkhanov、O. T. Seilkhanov、P. Drasar、S. M. Adekenov

  DOI：10.1134/s1070363220120075

  日期：2020.12

  investigate the effect of bulky functional groups on the formation of supramolecular complexes, 20-hydroxyecdysone triacetate has been synthesized, its spatial structure has been determined, and its complexation with β-cyclodextrin has been studied by means of NMR. The anti-inflammatory activity of the obtained water-soluble complex has been assessed.

  摘要 为了获得新的潜在生物活性物质并研究庞大的官能团对超分子复合物形成的影响，合成了20-羟基蜕皮激素三乙酸酯，确定了其空间结构，并研究了其与β-环糊精的复合物。 NMR手段。已经评估了获得的水溶性复合物的抗炎活性。
• ——
  作者：V. N. Syrov、Z. Saatov、Sh. Sh. Sagdullaev、A. U. Mamatkhanov

  DOI：10.1023/a:1015344614064

  日期：——