高乌苏基脱氧胆酸 | 102044-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 高乌苏基脱氧胆酸
• 英文名称: homo-ursodeoxycholic acid
• 英文别名: homoursodeoxycholic acid；ursodeoxycholate；(5R)-5-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoic acid
• CAS: 102044-28-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: ZKKGBMOMGYRROF-ZQMFMVRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高乌苏基脱氧胆酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BILE ACID DERIVATIVE HAVING ANTIVIRAL EFFECT ON HEPATITIS B VIRUS
  [FR] DÉRIVÉ D'ACIDE BILIAIRE AYANT UN EFFET ANTIVIRAL SUR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  [JA] Ｂ型肝炎ウイルスに対する抗ウイルス効果を有する胆汁酸誘導体

  摘要：

  本発明は、Ｂ型肝炎ウイルスに対する抗ウイルス効果を有する胆汁酸誘導体を提供することを目的とする。具体的には、以下の式Ｉで表される胆汁酸誘導体又はその薬理学的に許容できる塩を有効成分として含む、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）の感染を予防、又はＨＢＶ感染に起因する肝炎、肝硬変、又は肝臓がんを治療又は予防するための医薬組成物： （Ｉ）　（ここで、各々独立して Ｒ１はα－ＯＨ基、β－ＯＨ基、α－ＯＳＯ３Ｈ基、または＝Ｏであり； Ｒ２は、－Ｈ、α－ＯＨ基、β－ＯＨ基、α－ＣＨ３基であり； Ｒ３は、－Ｈ、α－ＯＨ基、β－ＯＨ基、またはβ－ＯＳＯ３Ｈ基であり； Ｒ４は、－Ｈ又はα－ＯＨ基であり； Ｒ５は、－［ＣＨ（ＣＨ３）］ｍ－（ＣＯＮＨ）Ｏ－［ＣＨ（ＯＨ）］ｐ－（ＣＨ２）ｑ－Ｒ７－｛ＣＨ［（ＣＨ２）ｎＯＨ］｝ｒ－（ＣＨ２）ｓ－Ｒ８基であり；　ｏは０または１であって、　ｏが０の場合、Ｒ７は結合であり、　ｏが１の場合、Ｒ７は結合、－Ｃ６Ｈ４－、－Ｃ６Ｈ５－、－ＣＨ（ＣＯＯＨ）－、または－ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）－であり；　ｍ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｎは独立して０、１、２、３、４、及び５から選択され；　Ｒ８は、－ＯＳＯ３Ｈ基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＯＨ基、または－ＣＯＯＨ基であり； Ｒ６は、α－Ｈ又はβ－Ｈである） を提供する。

  公开号：

  WO2022225035A1
• 作为产物：
  描述：

  熊去氧胆酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 高乌苏基脱氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  高熊去氧胆酸和[11,12-3H]高去氧胆酸的合成。

  摘要：

  熊去氧胆酸和[11,12-3H]去氧胆酸分别由熊去氧胆酸和高胆酸合成。使用甲酸将熊去氧胆酸（Ia）转化为3α，7β-二甲氧基-5β-胆碱-24-oic酸（Ib）。二甲氧基衍生物（Ib）与亚硫酰氯反应生成酰氯（II），将其用重氮甲烷处理以生成3α，7β-diformoxy-25-diazo-25-homo-5beta-cholan-24-one（ III）。由重氮酮（III）通过Arndt-Eistert合成的Wolff重排形成纯去氧胆酸（IV）。由胆酸通过上述相同的方法制备的高胆酸（V）的N-溴代琥珀酰亚胺氧化得到3α，12α-dihydroxy-7-oxo-25-homo-5β-cholan-25-oicacid （VI）。用1-丙醇中的钠还原7-酮基脱氧胆酸（VI），得到3α，7β，12α-三羟基-25-homo-5β-胆烷-25-酸（VII）。使用乙酸的混合物将7-表甲胆酸（VII）

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(84)80036-7

文献信息

• Quantitative Relationship between Bile Acid Structure and Biliary Lipid Secretion in Rats
  作者：A. Roda、B. Grigolo、E. Roda、P. Simoni、R. Pellicciari、B. Natalini、A. Fini、A. M. Morselli Labate

  DOI：10.1002/jps.2600770710

  日期：1988.7

  series of unconjugated and taurine conjugated bile acids (BAs) differing in water solubility (SWo), critical micellar concentration (CMC), and hydrophilicity (K') were infused iv to rats at a tracer dose and a dose of 6 mumol/min/kg over a 1-h period. Bile was collected for 3 h to evaluate the role of BA structure on cholesterol, phospholipids secretions, and bile flow. The BAs studied differ in the number

  将一系列示踪剂剂量为6 mumol / min的静脉输注一系列水溶性（SWo），临界胶束浓度（CMC）和亲水性（K'）不同的非共轭和牛磺酸共轭胆汁酸（BAs） / kg在1小时内。收集胆汁3小时，以评估BA结构对胆固醇，磷脂分泌和胆汁流动的作用。研究的BA的数量（2-3），位置（-3，-6，-7，-12）和羟基的方向（alpha / beta）不同；通过缩短（C-23，nor-BA）和延长（C-25，homo-BA）修饰侧链结构，同时保持相同的核羟基结构（3 alpha 7 beta）。以“示踪剂”剂量，当以非结合形式和牛磺酸结合形式同时给药时，所有C-24天然BAs都可以在胆汁中有效地回收。在“高剂量”下，所有牛磺酸缀合的BA均能在胆汁中有效回收（80-100％）。但是，在未结合的BA之间观察到了可变的回收率：三羟基BA被有效回收（85-100％），而二羟基BA仅被部分回收（25-40％）。侧链修饰的BA
• METHOD FOR DETERMINING IN VITRO BIOEQUIVALENCE OF A SUCRALFATE SUSPENSION SAMPLE TO A SUCRALFATE SUSPENSION REFERENCE LISTED DRUG (RLD)
  申请人：Clayton Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3423829B1

  公开（公告）日：2020-10-28