对硝基甲苯 | 623-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基甲苯
• 中文别名: 对亚硝基甲苯；4-亚硝基-甲苯
• 英文名称: 1-methyl-4-nitrosobenzene
• 英文别名: 4-methylnitrosobenzene；4-nitrosotoluene；p-methylnitrosobenzene；p-nitrosotoluene
• CAS: 623-11-0
• 化学式: C₇H₇NO
• mdl: MFCD01679661
• 分子量: 121.139
• InChiKey: NYJYFSGMYHSTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  196.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904202000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基甲苯 在 乙醇 、 [Rh((5-H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)2NH)(PPh3)]OTf 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4-甲基苯基)-(4-甲基苯基)亚氨基氧化铵
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯作为铑在醇催化的脱氢反应中的氢受体：醛和乙氧基苯的合成†

  摘要：

  迄今为止，酸，酯和酰胺是伯醇与[Rh（trop 2 N）（L）]（trop = 5- H -dibenzo [ a，d ] cyclohepten-5yl）型配合物脱氢的唯一分离产物。。使用已报道的方法，最终可用的产品家族是醛。使用亚硝基苯作为氢受体，可以以高达96％的收率分离醛，底物与催化剂的比例最高为1000。发现亚硝基苯在反应条件下还原性偶联至a氧基苯。在2至4小时的反应时间后，可以使用低催化剂负载量以高收率分离出几种对称取代的substituted氧基苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2dt31691a
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.2h， 以37%的产率得到对硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  新型亚硝酸盐离子液体 (IL-ONO) 和固定在二氧化硅上的有机硅烷基亚硝酸盐离子液体纳米颗粒作为用于亲电芳香亚硝化的亚硝源

  摘要：

  摘要 利用新型亚硝酸离子液体 (IL-ONO) 和固定化亚硝酸离子液体开发了一种合成亚硝基芳烃的改进方法。这些离子液体在 0–5 °C 下作为活性芳烃的亲电芳族亚硝化的亚硝基源。它们的作用是在水中完成的，在温和的条件下，在很短的反应时间内获得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.09.012
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴苄溴 在 对硝基甲苯 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到间溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃催化 HFIP 辅助的芳甲基卤化物在有氧条件下转化为芳香羰基

  摘要：

  一种不含稀有金属的亲核亚硝基芳烃催化，伴随着高度氢键供体 (HBD) 溶剂，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)，有机催化将芳甲基卤化物转化为芳香羰基化合物。该协议提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下获得具有良好化学选择性的多种芳香羰基化合物。HFIP 活化芳甲基卤化物以产生稳定的碳正离子以及在大气 O 2存在下原位生成的羟胺自动氧化为亚硝基芳烃是成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02272

文献信息

• Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
  申请人：Chen Xiaoyuan

  公开号：US20080267882A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.

  本公开的实施例提供了包括多聚体RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp））肽的RGD化合物，制备RGD化合物的方法，包括RGD化合物的药物组合物，使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法，诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法，用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外，本公开还包括用于体内非侵入性成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的RGD化合物的成分和方法。
• Usnic Acid. II. Methylusnic Acid
  作者：Kotaro Takahashi、Akie Arai、Kazuko Oshima、Yoshie Ueda、Shuichi Miyashita

  DOI：10.1248/cpb.10.607

  日期：——

  The constitution of methylusnic acid, the methylation product of usnic acid withdimethyl sulfate and sodium hydroxide, first reported by A. Robertson et al. was reinvestigated and elucidated as (I).

  甲氧基次叶松酸（即由A. Robertson等人首次报道的，由次叶松酸与二甲基硫酸和氢氧化钠反应得到的甲基化产物）的结构被重新研究并阐明为（I）。
• Reactions of α-aminoester imines with nitrosobenzene
  作者：Rodríguez C. Hernán、Márquez V. Amelia、Claudio A. Chuaqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80429-9

  日期：1989.1

  Arylidene imines of α-aminoesters react with nitrosobenzene at room temperature yielding a diarylnitrone and a Z-diimine.Adecuate mechanistic scheme is postulated to account for the products formed.

  α-氨基酯的亚芳基亚胺在室温下与亚硝基苯反应，生成二芳基亚硝基和Z-二亚胺。推测采用简化的机理说明了所形成的产物。
• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Nonlinear Hammett Relationships in the Reaction of Peroxomonosulfate Anion (HOOSO3-) with meta- and para-Substituted Anilines in Alkaline Medium
  作者：Subbiah Meenakshisundaram、Ramanathan Sockalingam

  DOI：10.1135/cccc20010897

  日期：——

  The HOOSO₃^- oxidation of eleven meta- and para-substituted anilines to the corresponding nitrosobenzenes at pH ≈ 11 was characterized by the rate equation v = kK[OX][An]/(1 + K[An]). Formation constant of the reactive intermediate and its rate of decomposition were evaluated separately for ascertaining the structure-reactivity relationships. Under the experimental conditions the dianion, ^-O-O-SO₃^- is probably the effective electrophile. Kinetic data can be rationalized by a bimolecular process which involves the attack of nucleophilic nitrogen atom on the peroxidic oxygen. The highlight of the study is the opposite curvatures observed in the nonlinear Hammett plots of first-order rate constant k and the "equilibrium" constant K, being concave downward and upward, respectively.

  HOOSO3-氧化十一个取代苯胺的对位和间位取代物，生成相应的亚硝基苯在pH≈11的速率方程式v = kK[OX][An]/(1 + K[An])。通过评估反应中间体的形成常数及其分解速率，确定了结构-反应性关系。在实验条件下，二阴离子O-O-SO3-可能是有效的亲电试剂。动力学数据可以通过一个双分子过程来解释，其中亲核氮原子攻击过氧氧原子。研究的亮点是观察到的一阶速率常数k和“平衡”常数K的非线性Hammett图的相反曲率，分别为向下凹和向上凸。

表征谱图