柳穿鱼黄素 | 520-12-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 柳穿鱼黄素
• 中文别名: 柳穿鱼黄素(柳叶鱼黄素)；番茄红素；柳叶鱼黄素
• 英文名称: pectolinarigenin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4Hchromen-4-one；5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one；pectolinarigenin(5,7-dihydroxy-6,4-dimethoxyflavone)；5,7-dihydroxy-6,4′-dimethoxyflavone；5,7-dihydroxy-4',6-dimethoxyflavone
• CAS: 520-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: GPQLHGCIAUEJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223°
• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.640 (est)
• 保留指数：
  3038.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

应用

从紫外光产生的单线态氧是皮肤老化的主要起因。番茄红素是单线态氧最强有力的熄灭器。有证据证明常吃含番茄红素的产品可减少心血管疾病、癌症（特别是前列腺癌）、糖尿病、骨质疏松症和男性不育的风险。此外，番茄红素也许还能降低食道癌、直肠癌和口腔癌症等风险。

生物活性

Pectolinarigenin 是 Cirsium chanroenicum 中的一种抗炎活性成分，是 cyclooxygenase-2 (COX-2) 和 5-lipoxygenase (5-LOX) 的双效抑制剂。

靶点

• COX-2
• 5-LOX
• 5-LOX

化学性质

柳穿鱼黄素是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于飞机草。

用途

柳穿鱼黄素具有抗氧化、消炎以及抗肿瘤的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。其药理药效包括一定的抗氧化和消炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柳穿鱼黄素 生成 7-carboxymethyloxy-5-hydroxy-4',6-dimethoxy flavone
  参考文献：
  名称：

  Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on

  摘要：

  本发明涉及新型黄酮/黄酮酮化合物或其药用可接受的盐，以及用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的制备方法。

  公开号：

  US06025387A1
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-5,6-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 柳穿鱼黄素
  参考文献：
  名称：

  Murti; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 30, p. 78,80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Semi-synthesis of a series natural flavonoids and flavonoid glycosides from scutellarin
  作者：Shiqiang Yan、Mingxian Xie、Yujie Wang、Qiang Xiao、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130950

  日期：2020.2

  for, as an example, their mechanistic evaluation of the in vivo activities. In this work, we developed a semi-synthetic strategy from scutellarin for the synthesis of a series of natural flavonoids and flavonoid glycosides. By taking this strategy, eight bioactive flavonoids with striking structural similarities were synthesized efficiently and practically. The sufficient amounts obtained products will

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。
• Pubescidin, an isoflavone glycoside from Centrosema pubescens
  作者：João B.F. Tostes、Antonio J.R.Da Silva、José P. Parente

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00097-6

  日期：1997.7

  Abstract A new isoflavone glycoside, irisolidone 7-O-β- d -apiofuranosyl-(1→2)-β- d -glucopyranoside was isolated from the seeds of Centrosema pubescens along with sitosterol, stigmasterol and sitosterol 3-O-β- d -glucopyranoside. The structures of new and known compounds were established by spectroscopic and chemical methods. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  摘要 从花心草种子中分离得到一种新的异黄酮糖苷，irisolidone 7-O-β-d-apiofuranosyl-(1→2)-β-d-吡喃葡萄糖苷以及谷甾醇、豆甾醇和谷甾醇3-O-β-d。 -吡喃葡萄糖苷。新化合物和已知化合物的结构是通过光谱和化学方法确定的。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• [EN] HAIR GROWTH STIMULANT AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] STIMULANT DE POUSSE CAPILLAIRE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：DELTAHEX INNOVATION PVT LTD

  公开号：WO2017068604A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides a novel compound of Formula-I, process for preparation of the same, composition comprising of the same and use of these compounds for prevention of hair fall and restoration of hair growth cycle.

  本发明提供了一种新颖的化合物I的配方，其制备方法，包含该化合物的组合物以及使用这些化合物预防脱发和恢复头发生长周期。