1-(4-氨基苄基)咪唑 | 56643-85-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氨基苄基)咪唑
• 中文别名: 1-(4-氨基苄基)-1H-咪唑；4-(1H-咪唑-1-基甲基)苯胺；4-[(1-咪唑基)甲基]苯胺；1-(4-氨基苄基)-咪唑
• 英文名称: 4-(1-imidazolylmethyl)aniline
• 英文别名: 4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)aniline；1-(p-aminobenzyl)-imidazole；4-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]benzenamine；4-Imidazol-1-ylmethylphenylamine；4-(imidazol-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 56643-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD06660785
• 分子量: 173.217
• InChiKey: DGHAOTHIDTUSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130
• 沸点：
  387.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用

1-(4-氨基苄基)-1H-咪唑可作为医药合成中间体，可通过咪唑和4-硝基苄基溴为反应原料制备4-(1-咪唑基甲基)-1-硝基苯。随后，在铁粉或Pd/C的还原下进行制备。

制备 步骤1：4-(1-咪唑基甲基)-1-硝基苯

将0.5g（7.3mmol）咪唑、1.6g（7.3mmol）4-硝基苄基溴和1.0g（7.3mmol）K₂CO₃加入30mL无水乙腈中，搅拌混合物至室温，保持18小时。然后向其中加入200mL水，并用EtOAc（3×50mL）萃取水溶液。依次用水（3×50mL）和饱和NaCl溶液（2×50mL）洗涤合并的有机层，干燥后真空浓缩。残余油通过MPLC（硅胶；25％EtOAc/75％己烷）纯化得到所需产物（1.0g，91％）：EI-MS m/z 203（M⁺）。

步骤2：1-(4-氨基苄基)-1H-咪唑

将0.220g（0.95mmol）4-(1-咪唑基甲基)-1-硝基苯和0.5mL H₂O加入AcOH溶液中，然后加入0.317g（5.68mmol）铁粉。在室温下搅拌浆液16小时。将反应混合物用75mL EtOAc和50mL H₂O稀释，并通过分批加入固体K₂CO₃碱化至pH 10（注意：需小心起泡）。有机层用饱和NaCl溶液洗涤，干燥后真空浓缩。残留的固体通过MPLC（30％EtOAc/70％己烷）纯化得到1-(4-氨基苄基)-1H-咪唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苄基)咪唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(imidazol-1-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Scalzo; Biava; Cerreto, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 4, p. 292 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯)-1H-咪唑 生成 1-(4-氨基苄基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为 其中A是从以下组中选择的 其他取代基在规范中定义，具有抑制NO合酶产生一氧化氮的活性和/或捕获活性氧化物种的活性。

  公开号：

  US06335445B1

文献信息

• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• 2-[1H-Benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors
  申请人：Aurrecoechea Natalia

  公开号：US20100081653A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and their salts are kinase inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，在癌症治疗中有用。
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
  申请人：Miller Scott

  公开号：US20080269265A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：