桑皮黄素; 桑黄酮 | 62949-79-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 桑皮黄素; 桑黄酮
• 中文别名: 桑皮黄素;桑黄酮；桑黄酮
• 英文名称: kuwanon C
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-chromen-4-one；cudraflavone C；norartocarpin；mulberrin；2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-3,8-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-chromen-4-one；2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,8-bis(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 62949-79-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: UWQYBLOHTQWSQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C
• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（236.70 mM；需要超声波）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Mulberrin 有效抑制 OATP2B1 介导的 E3S 摄取，IC50 值为 1.8±1.5 μM。

体外研究

Mulberrin 是一种黄酮类化合物，具有两个异戊烯基团分别位于 3 和 8 位。它是一种强效的 OATP2B1 抑制剂，可导致超过 80% 的抑制作用。此外，Mulberrin 还能抑制有机阴离子转运多肽（OATP）介导的阿托伐他汀、氟伐他汀和罗苏瓦司汀的摄取。

化学性质

Mulberrin 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它来源于桑枝。

用途

Mulberrin 用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 Lindlar's catalyst 、 水 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.01h， 生成 桑皮黄素; 桑黄酮
  参考文献：
  名称：

  Nigrasin I和Kuwanon C的总合成

  摘要：

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮通过线性反应序列首次实现了对具有两个具有生物异构异戊二烯基侧链的生物学上有趣的天然黄酮-黑色素I和Kuwanon C的高效总合成其中11个步骤的总收率分别为22％和21％，其中保护基团的选择和盟友化的16个化合物的克莱森重排采用了合成策略。公开了使用乙酸酐作为溶剂和使用微波辐射对于有效和选择性的克莱森重排至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.089

文献信息

• Total syntheses and antibacterial evaluations of cudraflavones A-C and related Flavones
  作者：Hongbo Dong、Li Liao、Pei Yu、Bin Long、Yufei Che、Lan Lu、Bing Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106764

  日期：2023.11

  The total syntheses of the natural prenylated flavones cudraflavones A–C (1–3), artoheterophyllin D (28) and artelasticin (29) are reported, along with the evaluations of their antibacterial activities. The key steps of the synthesis involved a Baker-Venkataraman rearrangement and an intramolecular cyclization for the construction of the flavone core and the regioselective formation of the pyran and

  报道了天然异戊二烯化黄酮 cudraflavones A–C ( 1 – 3 )、arthetererophyllin D ( 28 ) 和 artelasticin ( 29 ) 的全合成，以及对其抗菌活性的评估。合成的关键步骤包括 Baker-Venkataraman 重排和用于构建黄酮核心的分子内环化以及吡喃和异戊烯基支架的区域选择性形成。测试的天然黄酮1 – 3和27 – 29对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、表皮葡萄球菌ATCC 14990、粪肠球菌ATCC 29212 和枯草芽孢杆菌ATCC 6633 表现出有效的活性，MIC 值范围为 0.125 μg/mL 至 16 μg /毫升。化合物3显示出最强的效力，MIC 值在 0.125 至 1 μg/mL 范围内，作为对抗 G +细菌感染的潜在候选物。初步作用机制研究表明，这种化合物通过破坏细菌膜的完​​整性来杀死细菌。
• Use of prenylated flavones
  申请人：UNILEVER N.V.

  公开号：EP1190630A1

  公开（公告）日：2002-03-27

  Flavones with an isoprenyl group in the 8-position possess very good anti-inflammatory properties and can also be used to treat / prevent / cure skin-disorders when applied in food compositions.

  8 位带有异戊烯基的黄酮类化合物具有很好的消炎特性，在食品组合物中使用时，还可用于治疗/预防/治愈皮肤疾病。
• Root extracts from plants of the Morus genus and uses of same
  申请人：PLANT ADVANCED TECHNOLOGIES PAT

  公开号：US11311593B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Disclosed is a root extract from plants of the Morus genus (in particular Morus albaet, Morus nigra) that is rich in prenylated polyphenols chosen from: moracenin A, moracenin B, kuwanon C, wittiorumin F and mulberrofuran T, a method for preparing such an extract and a cosmetic composition and a pharmaceutical or nutraceutical composition, the compositions including, as the active ingredient, at least one root extract from plants of the Morus genus according to the invention.

  本发明公开了一种从桑科植物（特别是白桑树和黑桑树）中提取的根提取物，该提取物富含前炔化多酚，这些前炔化多酚选自：桑苷 A、桑苷 B、桑苷 C、桑苷 F 和桑白呋喃 T；本发明还公开了一种制备这种提取物的方法，以及一种化妆品组合物和一种药物或营养品组合物，这些组合物包括至少一种根据本发明提取的桑科植物根提取物作为活性成分。
• EXTRAITS RACINAIRES DE PLANTES DU GENRE MORUS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：Plant Advanced Technologies Pat

  公开号：EP3691669A1

  公开（公告）日：2020-08-12
• FLUORIDE-FREE ANTICAVITY ORAL CARE COMPOSITIONS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP4037781A1

  公开（公告）日：2022-08-10