槲皮素-3-O-Alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷 | 22255-13-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 槲皮素-3-O-Alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷
• 中文别名: 番石榴苷；番石榴甙；扁蓄苷
• 英文名称: guaijaverin
• 英文别名: Guaiaverin；quercetin -3-O-α-L-arabinopyranoside；quercetin-3-O-α-L-arabino pyranoside；quercetin 3-O-α-L-arabinofuranoside；quercetin 3-O-α-L-arabinopyranoside；quercetin-3-O-α-L-arabinofuranoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 22255-13-6；30370-87-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₁₁
• 分子量: 434.356
• InChiKey: PZZRDJXEMZMZFD-IEGSVRCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C
• 沸点：
  828.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）
• LogP：
  1.680 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

番石榴叶

番石榴叶为桃金娘科植物番石榴（Psidium guajava L.）的叶子。其性味甘、涩，平。具有消食、止泻、收敛和止血的功效。

• ① 治疗消化不良、肠炎及痢疾：煎服 2.4～4.5g（鲜品 15～30g）。
• ② 治疗牙痛、牙龈脓肿，可煎水含漱；小儿盗汗、皮肤瘙痒及热痱，可用煎水洗浴；治疗湿疹和创伤出血，研末撒敷；跌打损伤，用叶子捣敷。

番石榴叶含有 β-谷甾醇、三萜类化合物及挥发油。还包含槲皮素、番石榴苷、扁蓄苷、番石榴鞣花苷（Amritoside）以及番石榴酸（Psidiolic acid）。通过醇浸出物和水煎剂，对金黄色葡萄球菌有体外抗菌作用，并且饮用叶浸剂可以降低血糖。

应用

• 饮料 | 冷饮 | 乳制品

• 生物活性

  • Guaijaverin 是一种尿素酶抑制剂（IC50 值为 120 μM），具有抗氧化和抗变形链球菌活性。

• 靶点

  • IC50: 120 μM (Urease)

• 体外研究

  • Guaijaverin 对变形链球菌（Strep. mutans）有抗菌作用，MIC 值分别为 MTCC 1943 和 CLSM 001 菌株的 4 mg/ml 和 2 mg/ml。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槲皮素-3-O-Alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以63.5%的产率得到槲皮素
  参考文献：
  名称：

  Chemical study of Eriobotrya japonica

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0048-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 槲皮素-3-O-Alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of flavonoids as vasorelaxant agents

  摘要：

  Several 5,7-dihydroxyflavone and quercetin 3-O-glycosides have been synthesized and evaluated for vasorelaxant activity. A logP-activity relationship amongst flavonoids was suggested. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.061

文献信息

• Triterpenoid saponins and flavonoid glycosides from Bupleurum falcatum subsp. Cernuum
  作者：Luisa Pistelli、Andrea Cammilli、Antonio Manunta、Antonio Marsili、Ivano Morelli

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85130-j

  日期：1993.8

  Abstract A new triterpenoid saponin, 16α,23,28,30-tetrahydroxyolean-11,13(18)-dien-3β-yl-glucopyranosyl-(1 → 3)-β- d -fucopyranoside, has been isolated from Bupleurum falcatum subsp. cernuum . Its structure was mainly elucidated by spectral analysis. Among known compounds, three other saponins and three flavonoid glycosides were also isolated from the plant.

  摘要 一种新的三萜皂苷 16α,23,28,30-tetrahydroxyolean-11,13(​​18)-dien-3β-yl-glupyranosyl-(1 → 3)-β-d-fupyranoside, 已从柴胡亚种中分离出来。 . 马齿苋。其结构主要通过光谱分析阐明。在已知化合物中，还从植物中分离出三种其他皂苷和三种黄酮苷。
• Water soluble Psidium guajava leaf extract having standardized phytochemicals
  申请人：PHYTOTECH EXTRACTS PVT LTD

  公开号：US10293013B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present invention provides a method of obtaining Psidium guajava leaf extract standardized to phytochemicals. The extract obtained is highly soluble in water, and contains standardized phytochemicals such as, guijavarin specifically saponins and polyphenols, which may be used in food and beverage products. The method involves the specific method of filtration to obtain highly purified form of phytochemical. The extract obtained is subjected to bio-activity guided fractionation to isolate different compounds to obtain phytochemical enriched fraction followed by purification and isolation of the single phytochemical from the enriched bioactive fraction. The phytochemical is identified as guijaverin, which also exhibits anti-diabetic activity. The Psidium guajava leaf extract is useful in food and beverage industries and is used in different formulations such as chocolates, capsules, and aqua based supplement drinks.

  本发明提供了一种获得植物化学物质标准化的番石榴叶提取物的方法。获得的提取物极易溶于水，含有标准化的植物化学物质，如番泻叶苷，特别是皂苷和多酚，可用于食品和饮料产品。该方法采用特定的过滤方法，以获得高度纯化的植物化学物质。获得的提取物经过生物活性引导分馏，分离出不同的化合物，得到富含植物化学物质的部分，然后从富含生物活性的部分中纯化和分离出单一的植物化学物质。经鉴定，该植物化学物质为 guijaverin，它还具有抗糖尿病活性。番石榴叶提取物在食品和饮料行业非常有用，可用于不同配方，如巧克力、胶囊和水基补充饮料。
• IWAGAWA, TETSUO;KAWASAKI, JUN-ICHI;HASE, TSUNAO;SAKO, SHIZUO;OKUBO, TSUTO+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1013-1014
  作者：IWAGAWA, TETSUO、KAWASAKI, JUN-ICHI、HASE, TSUNAO、SAKO, SHIZUO、OKUBO, TSUTO+

  DOI：——

  日期：——
• GUAVA EXTRACT
  申请人：OMNICA GMBH

  公开号：EP2144621A2

  公开（公告）日：2010-01-20
• SKIN TANNING EXTRACT
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3052202A1

  公开（公告）日：2016-08-10