款冬酮 | 104012-37-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 款冬酮
• 中文别名: 款冬素,款冬花素
• 英文名称: Tussilagone
• 英文别名: [(1S,3aR,5R,7S,7aS)-1-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-4-methylidene-2-oxo-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl] (E)-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 104012-37-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.5
• InChiKey: CFUPNMDNSQIWBB-UUVDBSHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Tussilagone 是 Tussilago farfara 的主要活性成分，具有抗炎作用。研究表明，它能够改善由葡聚糖硫酸钠诱导的小鼠结肠炎的炎症反应，并且可以抑制因盲肠结扎和穿刺导致脓毒症小鼠的炎症反应，从而提高其生存率。

体外研究

Tussilagone 抑制了脂多糖刺激下的 RAW 264.7 细胞及腹膜巨噬细胞中炎症介质（如一氧化氮和前列腺素 E2）以及炎性细胞因子（包括肿瘤坏死因子-α 和高迁移率盒蛋白 1）的表达。此外，Tussilagone 还减少了激活的巨噬细胞中涉及各种炎症介质激活的丝裂原活化蛋白激酶及核因子 κB 的活化。

体内研究

在进行腹腔穿刺诱导脓毒症的小鼠中，给予 Tussilagone（1 mg/kg 和 10 mg/kg）可以降低死亡率和肺损伤，并且减弱了肺泡巨噬细胞中环氧合酶-2 (COX-2) 和肿瘤坏死因子-α 的表达。

化学性质

Tussilagone 是一种白色结晶性粉末，溶于乙醚、氯仿、乙酸乙酯和甲醇，不溶于水。它来源于菊科植物款冬（Tussilago farfara）的花蕾以及千里光（Senecio kleinia Less）的根。

用途

款冬酮具有升压作用及呼吸兴奋功能，并能增强心肌收缩力、阻止钙通道、镇咳、祛痰和缓解哮喘。它可用于含量测定、鉴定或药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  款冬酮 、 甲醇 、 sodium methylate 生成 (1S,3aR,5R,7S,7aS)-5-Hydroxy-7-isopropyl-1-((S)-1-methoxy-ethyl)-4-methylene-octahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  YING, BAI-PING;YANG, PEI-MING;ZHU, REN-HONG, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 5, 450-455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YING, BAI-PING;YANG, PEI-MING;ZHU, REN-HONG, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 5, 450-455
  作者：YING, BAI-PING、YANG, PEI-MING、ZHU, REN-HONG

  DOI：——

  日期：——