氟肉桂酸 | 14290-86-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 氟肉桂酸
• 中文别名: (E)-3-(4-氟苯基)丙烯酸
• 英文名称: (E)-4-fluorocinnamic acid
• 英文别名: 4-fluorocinnamic acid；(E)-3-(4-fluorophenyl)acrylic acid；(2E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid；p-fluorocinnamic acid；(E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 14290-86-9
• 化学式: C₉H₇FO₂
• mdl: MFCD00004395
• 分子量: 166.152
• InChiKey: ISMMYAZSUSYVQG-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(lit.)
• 沸点：
  281.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 海关编码：
  29163900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟肉桂酸 在 palladium on charcoal catalyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  13-Aza prostaglandins for the treatment of glaucoma and ocular hypertension

  摘要：

  本文揭示了PGF2α的13-Aza类似物及其在治疗青光眼和眼压升高中的应用方法。

  公开号：

  US06417228B1
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 生成 氟肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Lock; Bayer, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1064,1067

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘环己烷 在 copper acetylacetonate 、 氟肉桂酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酸与烷基碘光诱导的铜促进的区域和立体选择性脱羧烷基化

  摘要：

  报道了第一个UV诱导的，铜催化的α，β-不饱和酸与烷基碘的区域选择性和立体选择性脱羧偶联的例子。在标准条件下，1°，2°和3°烷基碘与获得的E-选择性烯烃平稳地进行，收率均匀且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03289

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。
• Carboxylation of styrenes with CBr₄and DMSO via cooperative photoredox and cobalt catalysis
  作者：Cai-xia Song、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra28744a

  日期：——

  Cooperative photoredox and cobalt catalyzed carboxylation of styrenes with CBr4 to afford the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids has been realized through radical addition and Kornblum (DMSO) oxidation. DMSO serves as the oxidant, oxygen source and solvent under these photocatalytic conditions.

  通过自由基加成和柯恩布拉姆（DMSO）氧化已经实现了苯乙烯与CBr 4的光催化氧化还原和钴催化的羧基羧化反应，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸。在这些光催化条件下，DMSO充当氧化剂，氧气源和溶剂。
• Cinnamohydroxamic acids
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04820828A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The present invention relates to cinnamohydroxamic acids. These compounds inhibit 5-lipoxygenase and are useful as bronchodilators.

  本发明涉及肉桂羟羟肟酸。这些化合物抑制5-脂氧合酶，并且可用作支气管扩张剂。
• Synthesis of Aryl Fluorides on a Solid Support and in Solution by Utilizing a Fluorinated Solvent
  作者：Marion Döbele、Sylvia Vanderheiden、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201001507

  日期：2010.8.9

  F for fast: The perfluorinated solvent C6F14 is the key to a new variant of the Balz–Schiemann reaction for the synthesis of fluorinated arenes. Triazenes are converted into fluoroarenes under mild conditions on a support and in solution (see scheme). The method is straightforward and inexpensive, and yields previously difficult‐to‐prepare fluoroarenes in high purity.

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。

表征谱图