(E)-3-(4-fluorophenyl)acryloyl azide | 928032-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)acryloyl azide
• 英文别名: (E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl azide
• CAS: 928032-28-4
• 化学式: C₉H₆FN₃O
• 分子量: 191.165
• InChiKey: LOJNPFSAVPBDNS-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)acryloyl azide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-fluoro-4-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C Virus Inhibitors

  摘要：

  揭示了具有一般公式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  US20150284409A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  US20150376233A1

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective annulation of acyclic enecarbamates to in situ-generated ortho-quinone methides
  作者：Chandan Gharui、Shreya Singh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob01766a

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction of acyclic enecarbamates with o-quinone methides is disclosed. BINOL-based phosphoric acid catalysts were found to be suitable for the annulation reaction. With 10 mol% of the TRIP catalyst, high yields as well as excellent diastereo- and enantioselectivities are achieved for a variety of 2,3,4-trisubstituted chroman products.

  公开了无环烯氨基甲酸酯与邻醌甲基化物的第一有机催化不对称反应。发现基于BINOL的磷酸催化剂适合于环化反应。使用10 mol％的TRIP催化剂，对于各种2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃产品，可以获得高收率以及出色的非对映选择性和对映选择性。
• Discovery of Potent, Selective, Orally Active, Nonpeptide Inhibitors of Human Mast Cell Chymase
  作者：Michael N. Greco、Michael J. Hawkins、Eugene T. Powell、Harold R. Almond,、Lawrence de Garavilla、Jeffrey Hall、Lisa K. Minor、Yuanping Wang、Thomas W. Corcoran、Enrico Di Cera、Angelene M. Cantwell、Savvas N. Savvides、Bruce P. Damiano、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm0700619

  日期：2007.4.1

  identified as a new structural motif for obtaining potent inhibitors of human mast cell chymase. For example, 1-naphthyl derivative 5f had an IC50 value of 29 nM and (E)-styryl derivative 6g had an IC50 value of 3.5 nM. An X-ray structure for 5f.chymase revealed key interactions within the enzyme active site. Compound 5f was selective for inhibiting chymase versus eight serine proteases. Compound 6h

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。
• Decarboxylative Enamide Synthesis from Carboxylic Acid and Alkenyl Isocyanate
  作者：Rui Wang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01682

  日期：2023.7.21

  protocol to access the enamide via employing carboxylic acid and alkenyl isocyanate as the precursors promoted by DMAP without involving any metal catalysts and dehydration reagents. This protocol is simple and practical and tolerates numerous functional groups. Considering the simplicity, the ready availability of both starting materials, and the significance of the enamides, we expect that this reaction

  在此，我们报道了一种通过使用羧酸和烯基异氰酸酯作为 DMAP 促进的前体来获取烯酰胺的方案，而不涉及任何金属催化剂和脱水试剂。该协议简单实用，并且能够容忍多种官能团。考虑到简单性、两种起始材料的现成性以及烯酰胺的重要性，我们预计该反应将得到广泛的应用。
• WO2020123674A5
  申请人：——

  公开号：WO2020123674A5

  公开（公告）日：2022-05-27