4-fluorocinnamoyl-glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-fluorocinnamoyl-glycine
• 英文别名: 2-[[(E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD08770841
• 分子量: 223.204
• InChiKey: SVIBVNWJFIIANJ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 4-fluorocinnamoyl-glycine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生的新型杂合型独脚金内酯模拟物的发现

  摘要：

  独脚金内酯 (SL) 是一类备受关注的植物激素和根际通讯信号。它们具有多种生物学功能，包括刺激寄生种子发芽和植物激素活性。然而，它们的实际应用因其丰度低和结构复杂而受到限制，这需要更简单的 SL 类似物和模拟物来维持生物功能。在此，设计了新的混合型 SL 模拟物，其衍生自肉桂酰胺，这是一种新的潜在植物生长调节剂，具有良好的发芽和生根促进活性。生物测定结果表明，化合物6不仅对寄生杂草埃及稻表现出良好的萌发活性，EC50值为2.36×10−8 M，而且对拟南芥根系生长和侧根形成也表现出显着的抑制活性。以及促进根毛伸长，类似于GR24的作用。对拟南芥 max2-1 突变体的进一步形态学实验表明，6 个突变体具有类似 SL 的生理功能。此外，分子对接研究表明，6在OsD14活性位点的结合方式与GR24相似。这项工作为发现新型 SL 模仿物提供了宝贵的线索。

  DOI：

  10.3390/ijms24129967
• 作为产物：
  描述：

  氟肉桂酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-fluorocinnamoyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生的新型杂合型独脚金内酯模拟物的发现

  摘要：

  独脚金内酯 (SL) 是一类备受关注的植物激素和根际通讯信号。它们具有多种生物学功能，包括刺激寄生种子发芽和植物激素活性。然而，它们的实际应用因其丰度低和结构复杂而受到限制，这需要更简单的 SL 类似物和模拟物来维持生物功能。在此，设计了新的混合型 SL 模拟物，其衍生自肉桂酰胺，这是一种新的潜在植物生长调节剂，具有良好的发芽和生根促进活性。生物测定结果表明，化合物6不仅对寄生杂草埃及稻表现出良好的萌发活性，EC50值为2.36×10−8 M，而且对拟南芥根系生长和侧根形成也表现出显着的抑制活性。以及促进根毛伸长，类似于GR24的作用。对拟南芥 max2-1 突变体的进一步形态学实验表明，6 个突变体具有类似 SL 的生理功能。此外，分子对接研究表明，6在OsD14活性位点的结合方式与GR24相似。这项工作为发现新型 SL 模仿物提供了宝贵的线索。

  DOI：

  10.3390/ijms24129967

文献信息

• Nouveaux dérivés de l-proline, leur préparation et leurs applications biologiques
  申请人：EKITA Investments N.V.

  公开号：EP0316218A1

  公开（公告）日：1989-05-17

  Les dérivés de L-proline de l'invention répondent à la formule I dans laquelle - R₁ répond à la formule II dans laquelle R est un carbonyle, un acyle -Y-CO- ou un oxy-acyle -O-Y-CO-, Y étant un alcoyle ou un alcényle, Z un ou plusieurs atomes d'hydrogène, ou un ou plu­sieurs substituants choisi(s) parmi halogène, CF₃, alcoyle, alcoxy, et pour deux substituants voisins, alcoylènedioxy, - R₂ est -NH₂, -OH, ou un dérivé de ces groupes, - A₁ et A₂, sont des résidus d'acides aminés, et - B₁ et B₂ représentent un hydrogène ou un méthyle, et les sels pharmacologiquement acceptables de ces dérivés. Ces dérivés sont utiles notamment en tant que principes actifs de médicaments ayant en particulier une action nootrope.

  本发明的 L-脯氨酸衍生物符合式 I 其中 - R₁ 符合式 II 其中 R 是羰基、酰基-Y-CO-或氧酰基-O-Y-CO-，Y 是烷基或烯基，Z 是一个或多个氢原子，或一个或多个选自卤素、CF₃、烷基、烷氧基以及两个相邻取代基的烷二氧基的取代基、 - R₂ 是-NH₂、-OH 或这些基团的衍生物、 - A₁ 和 A₂ 是氨基酸残基，以及 - B₁ 和 B₂ 代表氢或甲基，以及这些衍生物的药理学可接受盐。 这些衍生物尤其可用作具有促智作用的药物的活性成分。
• US5212158A
  申请人：——

  公开号：US5212158A

  公开（公告）日：1993-05-18