(E)-N,N-二乙基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺 | 1025447-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N,N-二乙基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-3-(4-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1025447-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO
• 分子量: 221.275
• InChiKey: VFORABASALCVBX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-二乙基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以51%的产率得到N,N-diethyl-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g
• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 、 氟肉桂酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(E)-N,N-二乙基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物在简单条件下的酰胺化反应合成肉桂

  摘要：

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901630

文献信息

• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。
• CrCl₂-Promoted Stereospecific and Stereoselective Alkyl- and Silylcyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo800103t

  日期：2008.5.1

  An efficient chromium-promoted alkyl- or silylcyclopropanation of α,β-unsaturated amides is described. These reactions can be carried out on (E)- or (Z)-α,β-enamides in which the C−C double bond is di-, or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new stereogenic center is generated with high or total stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained

  描述了一种有效的铬促进的α，β-不饱和酰胺的烷基或甲硅烷基环丙烷化。这些反应可以在（C）C双键被二或三取代的（E）-或（Z）-α，β-酰胺上进行。该过程以完全立体特异性进行，并且以高或总体立体选择性产生了新的立体异构中心。还报道了所得甲硅烷基环丙基酰胺的一些合成应用。已经提出了基于类胡萝卜素或卡宾配合物的生成的两种机理来解释该环丙烷化反应。
• Highly Stereoselective Halocyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Elena G. Blanco、María A. Villa-García、Noemí Alvaredo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900331

  日期：2009.9

  A convenient highly stereoselective synthesis of chloro- and bromocyclopropanamides from di- tri- or tetrasubstituted (E)- or (Z)-α,β-unsaturated amides with total or high stereoselectivity promoted by chromium dichloride or dibromide is described. The transformation of chlorocyclopropanamides into the corresponding ketones or amines is also reported. A mechanism to explain these transformations is

  从二-三-或四取代的（氯-和bromocyclopropanamides的一种方便的高度立体选择性合成ë） -或（Ž）-α，β -与由二氯化铬或二溴化物促进总或高立体选择性不饱和酰胺进行说明。还报道了氯环丙烷酰胺向相应的酮或胺的转化。提出了一种解释这些转换的机制。
• An Efficient Catalytic Chromium-Mediated Iodocyclopropanation Reaction: Stereoselective Synthesis of Iodocyclopropanecarboxamides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、and M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.201000574

  日期：2011.1.10

  catalytic chromium‐mediated novel synthesis of iodocyclopropanecarboxamides is reported. This reaction can be carried out on aromatic (E)‐ or (Z)‐α,β‐unsaturated amides in which the CC double bond is di‐ or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new CI stereogenic center is generated with high stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained iodocyclopropanecarboxamides

  据报道，催化铬介导的碘代环丙烷甲酰胺的新型合成。该反应可以在芳族（E）-或（Z）-α，β-不饱和酰胺上进行，其中CC双键被二或三取代。该过程具有完全的立体特异性，并且以高的立体选择性产生了新的CI立体中心。还报道了所得碘代环丙烷甲酰胺的一些合成应用。通过X射线分析确定了碘代丙烷和衍生物的结构。