(E)-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: beta-Trifluoromethyl-p-fluorostyrene；1-fluoro-4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₆F₄
• 分子量: 190.14
• InChiKey: MQMWIJGWLZLYOO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到(E)-1-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-(三氟甲基)苯乙烯原脱氟合成二氟甲基化烯烃

  摘要：

  在典型的铜催化硼氢化条件下， β- （三氟甲基）苯乙烯通过净原脱氟过程形成二氟甲基化烯烃，从而表现出不寻常的反应活性。这也不同于以脱氟硼化产物为主的具有烷基取代基的三氟甲基烯烃。

  DOI：

  10.1002/asia.202300655
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzenecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Fialkov,Yu.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3343 - 3349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Palladium Catalyzed Vinyltrifluoromethylation of Aryl Halides through Decarboxylative Cross-Coupling with 2-(Trifluoromethyl)acrylic Acid
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00551

  日期：2015.4.17

  An efficient Pd-catalyzed stereoselective vinyltrifluoromethylation of aryl halides, through decarboxylative cross-coupling with 2-(trifluoromethyl)acrylic acid is described. The ready availability of the starting materials, the high level of functional group tolerance, and excellent E/Z selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for efficient synthesis of vinyltrifluoromethyl

  描述了通过与2-（三氟甲基）丙烯酸的脱羧交叉偶联的有效的Pd催化的芳基卤化物的立体选择性乙烯基三氟甲基化。起始材料的随时可用，高水平的官能团耐受性和出色的E / Z选择性使该方案成为有效合成乙烯基三氟甲基衍生物的安全且操作便捷的策略。
• Metal-free radical trifluoromethylation of β-nitroalkenes through visible-light photoredox catalysis
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Thomas Abraham、Bhaskaran Aswin、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc02589k

  日期：——

  efficient catalytic conversion of nitroalkenes to highly stereoselective 1-trifluoromethylalkenes at room temperature. This unprecedented metal-free photocatalytic strategy is simple and operates under visible-light irradiation using the commercially available CF3 source.

  在现代科学中，催化基团相互转化的方法非常重要。在这里，我们报道了在室温下硝基烯烃向高度立体选择性的1-三氟甲基烯烃的有效催化转化。这种前所未有的无金属光催化策略非常简单，并且可以使用市售CF 3光源在可见光照射下运行。
• Decarboxylative and Denitrative Trifluoromethylation for the Synthesis of C_vinylCF₃Compounds with Togni (II) Reagent
  作者：Jing-jing Ma、Wen-bin Yi、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201500631

  日期：2015.11.16

  A highly efficient dimethylformamide (DMF)-promoted decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with Togni (II) reagent under metal-free conditions has been developed. The reactions showed good yields, high stereoselectivities and excellent functional group tolerance. Mechanistic studies confirmed that free-radical processes were involved in this system since the CF3 radical

  在无金属条件下，用Togni（II）试剂开发了高效的二甲基甲酰胺（DMF）促进的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。反应显示出良好的产率，高的立体选择性和优异的官能团耐受性。机理研究证实，该自由基系统参与了该系统，因为CF 3自由基已被清除剂清楚地捕获。该方法已扩展到在铁（III）催化剂存在下β-硝基苯乙烯的反硝化三氟甲基化反应。
• Facile synthesis of 1-trifluoromethylalkenes via the decarboxylation of α-trifluoromethyl-β-lactones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Barnabas Otoo

  DOI：10.1039/c5cc03230j

  日期：——

  DCC-mediated cyclodehydration of [small alpha]-trifluoromethyl-[small beta]-hydroxy acids provides [small alpha]-trifluoromethylated [small beta]-lactone intermediates, without loss of stereoselectivity. These lactones undergo facile decarboxylation providing a simple route to both alkyl and aryl trifluoromethylated alkenes in...

  DCS介导的小α-三氟甲基-小β-羟基酸的环脱水提供了小α-三氟甲基化的小β-内酯中间体，而不会失去立体选择性。这些内酯容易进行脱羧反应，从而提供了一条简单的途径在...