(E)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-p-Fluoro-β-fluorostyrene；E-1-(2-fluorovinyl)-4-fluorobenzene；E-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene；1-fluoro-4-[(E)-2-fluoroethenyl]benzene
• 化学式: C₈H₆F₂
• 分子量: 140.132
• InChiKey: AAVSYIBBHLHMPJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-6-chloro-2,4-cyclohexadienone 、 (E)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,3S,4R,7R,8R)-3-Chloro-1,3,4,5,6,8-hexafluoro-7-(4-fluoro-phenyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 、 (1R,3S,4R,7S,8S)-3-Chloro-1,3,4,5,6,8-hexafluoro-7-(4-fluoro-phenyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  多氟2,4-环己二酮与α-和β-氟苯乙烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在碳3上带有一个额外的吸电子基团的多氟2,4-环己二酮与α-和β-氟代苯乙烯的热反应产生非对映Diels–Alder产物的混合物。假定过程是协调一致的，这些反应将以[4 + 2]-环加成进行，且电子反需求。相反，在三位具有甲氧基的多氟2,4-环己二酮与α-或β-氟苯乙烯均不发生反应，但会发生重排而得到多氟2,5-环己二酮。4-氟八-4-烯-3-酮对所有多氟2,4-环己二酮均呈惰性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00040-8
• 作为产物：
  描述：

  α,p-difluoro-trans-cinnamic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(E)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ag催化脱羧反应立体特异性合成单氟烯烃及其氘代类似物

  摘要：

  氟化有机分子已在药物化学中得到广泛应用，因为氟的掺入通常会改善代谢稳定性、亲脂性和生物活性。尽管芳基和脂肪族氟化物的制备已被广泛研究，但由于与立体选择性控制相关的挑战，烯基氟化物的合成仍有待开发。在此，我们报告了一种使用银催化脱羧质子化/氘化策略立体定向合成末端烯基氟化物的实用方法，尤其是它们的氘代类似物。广泛的底物范围、放大实验和产品衍生化证明了合成效用。DFT 计算将双分子 NMP 与 Ag 的配位识别为有利模式，阐明了机理途径，

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.08.008

文献信息

• 一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105646119B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法，该方法是将肉桂酸或肉桂酸衍生物与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，得到肉桂酸或肉桂酸衍生物的氟化产物(主要为顺式结构产物)；该方法填补了现有技术中在SP2杂化碳原子所连羧酸脱羧上氟方法的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。
• Diels-Alder reactions of vinyl fluorides with 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Thomas Ernet、Günter Haufe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01643-7

  日期：1996.9

  α-Fluorostyrenes synthesized from substituted styrenes by a two-step bromofluorination-dehydrobromination procedure and the of β-fluorostyrene do react in thermal [4+2]-cycloadditions with the super diene 1,3-diphenylisobenzofuran. α-Fluorostyrenes are less reactive and the ratio is decreased in all cases compared to the parent olefins. Both electron donating and electron withdrawing substituents in

  由取代的苯乙烯通过两步溴氟化-脱氢溴化程序合成的α-氟苯乙烯与β-氟苯乙烯在热[4 + 2]-环加成中与超二烯1,3-二苯基异苯并呋喃发生反应。与母体烯烃相比，在所有情况下，α-氟苯乙烯的反应性均较低，并且该比率降低。α-氟苯乙烯的芳香环中的给电子取代基和吸电子取代基都加快了反应速度，表明是中性的狄尔斯-阿尔德反应。
• OPTICALLY ACTIVE (R)-ARYLOXYPROPIONIC ACID AMIDES AND HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Kim Joo-kyung

  公开号：US20100279871A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to an optically active (R)-aryloxypropionic acid amide compound which has high selectivity and safety for protecting a crop such as rice, wheat, barley and soy bean, and exhibits excellent herbicidal activity against weeds, and a herbicidal composition comprising the same.

  本发明涉及一种具有高选择性和安全性的光学活性(R)-芳氧丙酸酰胺化合物，用于保护水稻、小麦、大麦和黄豆等作物，并对杂草表现出优异的除草活性，以及含有该化合物的除草组合物。
• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图
• Transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®
  作者：Cheng-Tan Li、Xi Yuan、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.003

  日期：2016.12

  Herein we report a transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®. A range of functionalized cinnamic acid derivatives reacted with 2 equiv. of selectfluor® and 4 equiv. of base in hydrophobic solvent and water to afford β-fluorostyrene with good yield and Z-stereoselectivity. Kinetic study was conducted.

  在此，我们报道了selectfluor®对肉桂酸的无过渡金属的自由脱羧氟化作用。一系列官能化的肉桂酸衍生物与2当量反应。selectfluor®和4当量的 在疏水性溶剂和水中的碱制得具有良好收率和Z-立体选择性的β-氟苯乙烯。进行了动力学研究。