methyl p-fluorocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl p-fluorocinnamate
• 英文别名: methyl 4-fluorocinnamate；4-fluorocinnamic acid methyl ester；2-Propenoic acid, 3-(4-fluorophenyl)-, methyl ester；methyl 3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD00297011
• 分子量: 180.179
• InChiKey: HSNCAEKOZRUMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl p-fluorocinnamate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-fluorocinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl p-fluorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives inhibiting cancer stem cell properties in ovarian cancer cells

  摘要：

  18β-甘草酸衍生物含有肉桂酰胺基团，可以抑制卵巢癌细胞中的癌干细胞特性。

  DOI：

  10.1039/c9ra04961d

文献信息

• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Hydrogen Peroxide Promoted Mizoroki–Heck Reactions of Phenyldiazenes with Acrylates, Acrylamides, and Styrenes
  作者：Roman Lasch、Stefanie K. Fehler、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00449

  日期：2016.4.1

  generation of phenyldiazenes from azocarboxylates allowed clean and selective reactions with styrenes, acrylates, and acrylamides using palladium(II) acetate in the presence of silver(I) acetate or hydrogen peroxide as oxidant. Hydrogen peroxide was thereby shown to be a cheap and broadly applicable alternative for the established palladium–silver(I) system.

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Oxidative esterification of alcohols by a single-side organically decorated Anderson-type chrome-based catalyst
  作者：Jingjing Wang、Feng Jiang、Chaofu Tao、Han Yu、Laurent Ruhlmann、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc00161b

  日期：——

  direct esterification of alcohols with non-noble metal-based catalytic systems faces great challenges. Here, we report a new chrome-based catalyst stabilized by a single pentaerythritol decorated Anderson-type polyoxometalate, [N(C4H9)4]3[CrMo6O18(OH)3C(OCH2)3CH2OH}], which can realize the efficient transformation from alcohols to esters by H2O2 oxidation in good yields and high selectivity without

  醇与基于非贵金属的催化体系直接酯化面临巨大挑战。在这里，我们报告了一种由单季戊四醇修饰的安德森型多金属氧酸盐[N（C 4 H 9）4 ] 3 [CrMo 6 O 18（OH）3 C （OCH 2）3 CH 2 OH}]，可以实现H 2 O 2从醇到酯的高效转化无需额外的有机配体，即可以高收率和高选择性进行氧化。该系统可耐受各种功能不同的醇，包括某些天然产物和医药中间体。铬基催化剂可以循环使用几次，并且仍保持原始配置和催化活性。我们还提出了合理的催化机制，并证明了其在工业上的应用潜力。
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 11- O -aralkylcarbamoyl-3- O -descladinosylclarithromycin derivatives
  作者：Li Jia、Yinhu Wang、Yanxia Wang、Yinhui Qin、Chaoyu Hu、Juzheng Sheng、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.006

  日期：2018.8

  A series of novel 11-O-aralkylcarbamoyl-3-O-descladinosylclarithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity. The results showed that the majority of the target compounds displayed potent activity against erythromycin-susceptible S. pyogenes, erythromycin-resistant S. pneumoniae A22072 expressing the mef gene and S. pneumoniae AB11 expressing

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1