对氟肉桂醛 | 24654-55-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 对氟肉桂醛
• 中文别名: 3-(4-氟苯基)-2-丙烯醛；3-[(4`-氯)苯基]丙烯醛；对氟-Β-苯丙烯醛；4-氟肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenyl)-propenal
• 英文别名: 4-fluorocinnamaldehyde；3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde；p-fluorocinnamaldehyde；3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 24654-55-5
• 化学式: C₉H₇FO
• mdl: MFCD03425895
• 分子量: 150.152
• InChiKey: YSIYEWBILJZDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24°C
• 沸点：
  102-104°C
• 密度：
  1.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途：用于有机合成及作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟肉桂醛 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀及其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成帕罗西汀及其类似物的制备方法，并提供了合成帕罗西汀及其类似物的中间体化合物：本发明创造性地采用先构建一个手性中心，然后依据所需构建的两个手性中心位置相邻，受到第一个手性基团Rb(例如4‑F‑苯基)空间位阻的影响，还原过程中不用手性催化剂也会较为高效地形成所需的反式产物。同时从反应的初始就采用R2NH‑作为哌啶环上的N保护基，避免采用甲基保护导致在去甲基化时不可避免地产生三种有毒的含甲基的杂质；本发明为帕罗西汀及其类似物的合成开辟了全新的反应路线，提高了收率以及产品的手性纯度；同时丰富了合成帕罗西汀及其类似物的中间体。

  公开号：

  CN111533682B
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-(丙-1-烯基)苯 在 叔丁基过氧化氢 、 Ru(TPTTP)Cl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到对氟肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Evolution of physical and photocatalytic properties of new Zn(II) and Ru(II) complexes

  摘要：

  Synthesis of Zn(II) and Ru(II) complexes were reported by using N-4-macrocyclic Schiff base ligands under solvothermal conditions. The newly synthesized Zn(II) and Ru(II) complexes have been characterized by various physico-chemical techniques such as elemental analysis, molar conductance, HRMS, TGA, FESEM, UV-Vis, FT-IR, H-1 NMR, and cyclic voltammetry. By using molar conductance studies, the complexes are formulated as [Zn(TPTTP)]Cl-2 and [Ru(TPTTP)Cl-2]. C-H bond activation of an sp a group of methylstyrenes (converted into cinnamaldehydes) and C-H bond activation of the sp(2) bond of polycyclic aromatic hydrocarbons through photooxidation was examined in the presence of Zn(II) and Ru(II) complexes. Reusable activity studies and photostability of catalyst are investigated by using UV-Vis spectra. Based on the results, higher catalytic activity of [Ru(TPTTP)Cl-2] complex than [Zn(TPTTP)]Cl-2 complex in both C-H bond activation and photooxidation of aromatic hydrocarbons has been reported. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.05.065

文献信息

• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
• 一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107573335A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种手性噁唑烷类化合物及其制备方法，属于有机合成和药物化学技术领域。所述制备方法包括将一价铜盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在5℃～23℃的温度下，催化醛与取代的外消旋N‑磺酰基吖丙啶发生不对称环化反应，合成手性噁唑烷类化合物。本发明能以催化的不对称环化的方式制备手性噁唑烷类化合物，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点，具有广阔的应用前景。
• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

  A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。
• Stereocontrolled construction of the dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeleton via an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.005

  日期：2014.10

  We have developed an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction between 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and enals, which provides efficient access to the stereocontrolled construction of dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeletons. Under the catalysis of chiral diphenylprolinol TMS ether, the reactions ran smoothly to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  我们已经开发了2-巯基吲哚-3-甲醛和烯醛之间的有机催化的不对称级联磺胺-迈克尔-醛醇反应，它提供了对二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚骨架的立体控制结构的有效访问。在手性二苯基脯氨醇TMS醚的催化下，反应进行得很顺利，以高收率和ee的64-96％得到了相应的合成有用的和药学上有价值的二氢硫吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。