1-氯-2,4-二硝基苯 | 97-00-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2,4-二硝基苯
• 中文别名: 2,4-二硝氯苯；2,4-二硝基氯化苯；二硝基氯苯；1,3-二硝基-4-氯苯；6-氯-1,3-二硝苯；2,4-二氮氯苯；氯二硝基苯；4-氯-1,3-二硝基苯；1-氯-2,3-二硝基苯；2,4-二硝基氯苯；6-氯-1,3-二硝基苯；2,4-二硝基氯(化)苯
• 英文名称: 1-chloro-2,4-dinitro-benzene
• 英文别名: 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol；2,4-dinitrochlorobenzene；DNCB；CDNB；1-chloro-2,4-dinitrochlorobenzene；2,4-dinitro-1-chlorobenzene；DCNB；1-Chloro-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 97-00-7
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₄
• mdl: MFCD00007075
• 分子量: 202.554
• InChiKey: VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(lit.)
• 沸点：
  315 °C(lit.)
• 密度：
  314
• 蒸气密度：
  6.98 (vs air)
• 闪点：
  367 °F
• 溶解度：
  酒精：极微溶（冷）（lit.）
• LogP：
  2.24 at 23.3℃ and pH3.5-5.5
• 物理描述：
  1-chloro-2,4-dinitrobenzene appears as pale yellow needles, almond odor.
• 颜色/状态：
  Yellow crystals
• 气味：
  Almond odor
• 蒸汽密度：
  6.98 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  8.5X10-5 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  432 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5857 at 60 °C/D
• 保留指数：
  1572.2;1546.8
• 稳定性/保质期：
  1. 本品有毒，毒性比一硝基氯苯强。对皮肤和黏膜有显著刺激作用，可引起严重的皮炎。它还能导致血液中毒、肝肾损伤，并损害神经系统，引发神经痛或神经炎。操作时应在通风条件下进行，并穿戴防护用具。班前班后禁止饮酒。本品快速加热至高温时可能发生爆炸。吸入、吞入或接触皮肤都有毒害作用，并可能产生累积性危害。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、强碱、强还原剂 4. 应避免的条件：震动和受热 5. 聚合危害：不会发生聚合 6. 分解产物：氮氧化物、氯化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

药物和其他外源化合物（如1-氯-2,4-二硝基苯）与谷胱甘肽的结合会导致N-乙酰半胱氨酸（或巯基尿酸酸）衍生物的形成。

THE CONJUGATION OF DRUGS AND OTHER FOREIGN CMPD /SUCH AS 1-CHLORO-2,4-DINITROBENZENE/ WITH GLUTATHIONE LEADS TO THE FORMATION OF N-ACETYLCYSTEINE (OR MERCAPTURIC ACID) DERIVATIVES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在ticks、蝗虫、家蝇、草地蛴螬和鸽子上产生S-(4-氯-3-硝基苯基)谷胱甘肽/来自表格/。

YIELDS S-(4-CHLORO-3-NITROPHENYL)GLUTATHIONE IN TICKS, LOCUST, HOUSEFLIES, GRASS GRUBS AND PIGEONS /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

代谢研究表明，1-氯-2,4-二硝基苯通过生物转化取代氯原子，生成1-SG-2,4-二硝基苯，从而耗尽肝脏中的谷胱甘肽水平。

Metabolism studies have demonstrated that 1-chloro-2,4-dinitrobenzene depletes hepatic GSH levels by the biotransformation displacement of chlorine to yield 1-SG-2,4-dinitrobenzene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1-氯-2,4-二硝基苯已知的人类代谢物包括2-氨基-5-[[(1-羧甲基氨基)-3-(1-氯-2,4-二硝基环己-2,5-二烯-1-基)硫基-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸和S-(2,4-二硝基苯基)谷胱甘肽。

1-chloro-2,4-dinitrobenzene has known human metabolites that include 2-amino-5-[[1-(carboxymethylamino)-3-(1-chloro-2,4-dinitrocyclohexa-2,5-dien-1-yl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid and S-(2,4-dinitrophenyl)glutathione.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过皮肤吸收和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。头痛。呼吸困难。恶心。呕吐。视力模糊。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Laboured breathing. Nausea. Vomiting. Blurred vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能是被吸收了！红色。疼痛。进一步看吸入。

MAY BE ABSORBED! Redness. Pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。详见吸入部分。

Abdominal pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 危险品运输编号：
  UN 3441 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2904902000
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• RTECS号：
  CZ0525000
• 包装等级：
  II

SDS

国标编号:	61681
ＣＡＳ:	97-00-7
中文名称:	2，4-二硝基氯苯
英文名称:	2,4-Dinitrochlorobenzene；4-Chloro-1,3-dinitrobenzene
别 名:	4-氯-1，3-二硝基苯；氯二硝基苯
分子式:	C 6 H 3 ClN 2 O 4 ；ClC 6 H 3 (NO 2 ) 2
分子量:	202.56
熔 点:	53.4℃ 沸点：315℃
密 度:	相对密度(水=1)1.69；
蒸汽压:	194℃
溶解性:	不溶于水，易溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	淡黄色或黄棕色针状结晶，有苦杏仁味
危险标记:	15(有害品，远离食品)
用 途:	合成染料、农药、医药的原料

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：可引起接触性皮炎，对机体有致敏作用。此外，还可引起其它过敏反应，如支气管哮喘等。有可能引起肝损害。偶有紫绀和全身中毒症状。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD501070mg/kg(大鼠经口)；130mg/kg(兔经皮) 致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌3ug/皿。DNA损伤：小鼠腹腔30mg/kg。 危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

色谱-质谱法《环境监测资料，1986(1-2)》中国环境监测总站空气中的测定：根据对二硝基氯苯与强碱相互作用时产生的淡紫色(静置后变为橙黄色)进行比色测定。

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5.环境标准:

中国(TJ36-79)	车间空气中有害物质的最高容许浓度	1mg/m 3 [皮]
中国(待颁布)	饮用水源水中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/L
中国(GB8978-1996)	污水综合排放标准	一级0.5mg/L 二级1.0mg/L 三级5.0mg/L

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6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。合理通风，不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
黄色斜方晶体，溶于乙醚、苯、二硫化碳及热乙醇，不溶于水。

用途
主要用作染料、农药和医药中间体。此外，它还可用作分析试剂，并参与有机合成和染料制造。主要用于生产硫化染料如硫化深蓝3R、硫化黑BRN及其衍生物，同时也是二硝基苯酚、二硝基苯胺、苦味酸、对硝基邻氨基苯酚等中间体的原料。此外，它还用于制备糖精和农药二硝散等产品。

生产方法

1. 由氯苯通过两次混酸硝化获得。具体操作中，将混酸（含33.1%硝酸、62.88%硫酸及余量水）以每分钟11.3公斤的速度与以3.18公斤/分钟速度流动的氯苯连续进入四个反应塔，并分别控制反应温度在75-85℃、100℃、120±20℃和125±2℃，约3小时后，经水洗即得合格产品。
2. 通过对、邻硝基氯苯副产品的共融油进行混酸硝化，分离废酸后中和、水洗并结晶提纯获得成品，并副产2,6-二氯酚。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 780 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子 2 毫克/24小时 重度；眼睛-兔子 0.05 毫克/24小时 重度

爆炸物危险特性
与空气混合可燃爆

可燃性危险特性
可燃，遇明火或受热到150℃以上有燃烧爆炸危险。高温分解产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性
库房应通风低温干燥，并与其他氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂
水、泡沫、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 乙二醇单丁醚 、 hydroxide 作用下， 以 癸烷 、 水 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  使用中性水/有机微乳液作为溶剂介质，提高反应速率

  摘要：

  相对于水溶液中反应的速率常数，涉及（i）Fe（phen）3 2+（phen = 1,10-菲咯啉），（ii）Fe（5-NO 2 phen）3 2+的反应速率常数；（iii）当使用由液体组分形成的两种水/有机微乳液作为反应介质时，具有氢氧根或氰化物离子的2,4-二硝基氯苯和（iv）结晶紫显着增加；在相关的水合速率（水解）中观察到了相似但不太明显的变化。

  DOI：

  10.1039/c39830000659
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到1-氯-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟：三氟乙腈的前体

  摘要：

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00637
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 1-氯-2,4-二硝基苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺 、 4-甲基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ikramuddeen; Chandrasekara; Ramarajan, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 5, p. 342 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• Heteroleptic 1,4‐Diazabutadiene Complexes of Ruthenium: Synthesis, Characterization and Utilization in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Rumpa Saha、Aparajita Mukherjee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1002/ejic.202000859

  日期：2020.12.31

  determined, and structure of complex 3 has been optimized by DFT method. The 1,4‐diazabutadiene ligand in each complex is bound to ruthenium as a N,N‐donor forming five‐membered chelate. Complexes 1–4 catalyze transfer hydrogenation of aryl aldehydes to the corresponding alcohols with high (ca. 106) TON. They are also found to catalyze transfer hydrogenation of aryl ketones to corresponding secondary

  的[Ru（trpy）的Cl反应3 ]与1,4- diazabutadienes（p -RC 6 ħ 4 N = C（H） - （H）C = NC 6 H ^ 4 R- p ; R = OCH 3，CH 3，H和Cl;缩写为L-R ）中，在三乙胺的存在下回流的乙醇已得到一个家庭复合物，分离为高氯酸盐，类型的[Ru（trpy）（L-R）CL] CLO 4 [描绘为络合物1（R = OCH 3），2（R = CH 3），3（R = H）和4（R = Cl）]]。配合物的晶体结构1，2和4已被确定，并且结构复杂3已经由DFT方法进行了优化。每个络合物中的1,4-二氮杂丁二烯配体以N，N-给体形式与钌结合形成五元螯合物。配合物1-4催化高芳烃（约10 6）转移芳基醛到相应的醇。还发现它们催化芳基酮转移氢化成相应的仲醇，但是效率低得多。还已经实现了硝基芳烃的催化转移氢化为相应的胺。
• Synthesis and Monoamine Oxidase B Catalyzed Oxidation of C-4 Heteroaromatic Substituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Sandeep K. Nimkar、Andrea H. Anderson、John M. Rimoldi、Matthew Stanton、Kay P. Castagnoli、Stéphane Mabic、Y.-X. Wang、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx960063o

  日期：1996.1.1

  been proposed to proceed via a polar pathway, an initial single-electron transfer pathway and an initial hydrogen atom transfer pathway. Results from previous studies on selected N-cyclopropyl-4-substituted-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives have led us to consider a mechanism for these cyclic tertiary allylamines which may not necessarily involve the aminyl radical cation as required by an initial

  已经提出胺的单胺氧化酶B（MAO-B）催化的氧化通过极性途径，初始的单电子转移途径和初始的氢原子转移途径进行。以前对选定的N-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的研究结果使我们考虑了这些环状叔烯丙胺的机理，这种机理不一定像最初所要求的那样涉及胺基自由基阳离子。单电子转移步骤。本文进行了总结性研究，以进一步探索确定MAO-B底物和/或各种1,4-二取代四氢吡啶衍生物的灭活剂性质的结构特征。我们在这里报告了我们对1-甲基-和1-环丙基-1,2,3的合成和MAO-B催化氧化的研究结果，在C-4带有多个杂芳族基团的6-四氢吡啶衍生物。所有的N-环丙基四氢吡啶类似物都是MAO-B的时间和浓度依赖性抑制剂，而所有的N-甲基四氢吡啶类似物和N-环丙基-4-（1-甲基-2-吡啶基）四氢吡啶类似物都是底物。底物性能（Kcat / KM）覆盖范围为6至1800 min-1 mM-1，而可得到Kinact
• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。

表征谱图