N-(2-chloro-5-nitrophenyl)formamide | 53666-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-5-nitrophenyl)formamide
• CAS: 53666-48-1
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD03649703
• 分子量: 200.581
• InChiKey: CRCYQFWNUVRVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-5-nitrophenyl)formamide 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 反应 48.0h， 以42.2 g的产率得到2-chloro-5-nitrophenylisocyano dichloride
  参考文献：
  名称：

  发现1,2,3,4-四氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑类为新型促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂

  摘要：

  设计并合成了以三环核心环为特征的新型促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。新的三环衍生物2A - ë被设计为CRF 1基于我们的原始2-anilinobenzimidazole CRF的构象分析受体拮抗剂1受体拮抗剂。合成的三环衍生物2a - e具有CRF 1受体结合活性，IC 50值小于400 nM，而1,2,3,4-四氢嘧啶基-[1,2- a ]苯并咪唑衍生物2e选择具有较强体外CRF 1受体结合活性的前导化合物（IC 50  = 7.1 nM）。为优化前导化合物2e的药代动力学特性，我们在1位和6位上探索了合适的取代基，从而鉴定了具有强效CRF 1受体结合活性（IC 50  = 58 nM）的化合物42c -R。良好的口服生物利用度（大鼠中F = 68％）。化合物42c -R表现出对[ 125I] -CRF在额叶皮层中的结合（5和10 mg / kg，口服）以及对大鼠脑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.020
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-氯-5-硝基苯胺 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以50 g的产率得到N-(2-chloro-5-nitrophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines

  摘要：

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26172

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I' PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-I" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020036574A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kineta Immuno-Oncology LLC

  公开号：US20200055871A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式（I）化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-SUBSTITUTED FORMAMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FORMAMIDES N-SUBSTITUTES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2004074234A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  N-Aryl- or N-heteroarylformamides are prepared by hydrogenating a corresponding nitroarene or nitroheteroarene with formic acid and/or ammonium formate as hydrogen donor and formylating agent in the presence of at least one noble metal-based hydrogenation catalyst and a vanadium or molybdenum compound as co-catalyst.

  N-芳基或N-杂环芳基甲酰胺是通过在至少一种基于贵金属的加氢催化剂和一种钒或钼化合物的共催化剂存在下，用甲酸和/或甲酸铵作为氢供体和甲酰化剂，加氢相应的硝基芳烃或硝基杂环芳烃来制备的。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1666469A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 and R2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种对纤溶酶原激活物抑制剂-1 具有抑制活性的药物，其活性成分包括下式（I）所代表的化合物或其盐： 其中 R1 和 R2 代表可被取代的芳香基团、 W 代表选自下列连接基 W-1 的基团： (其中左端的键与碳原子结合，右端的键与氮原子结合、 X 代表硫原子或 NH Y 代表氧原子或硫原子、 R3 代表烃基、羟基或羧基）、 Z 代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为 1 至 3。