1-氯-8-碘辛烷 | 74962-58-6

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 血管紧张素转化酶及受体抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氯-8-碘辛烷
• 英文名称: 1-chloro-8-iodooctane
• CAS: 74962-58-6
• 化学式: C₈H₁₆ClI
• 分子量: 274.573
• InChiKey: GPCJORQWYXQSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,8-二氯辛烷	1,8-dichlorooctane	2162-99-4	C8H16Cl2	183.121
  1-氯-8-氟辛烷	1-chloro-8-fluorooctane	593-14-6	C8H16ClF	166.666
  8-氯-1-辛醇	8-chlorooctan-1-ol	23144-52-7	C8H17ClO	164.675

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	10-chlorodec-1-yne	42513-35-9	C10H17Cl	172.698

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-8-碘辛烷 生成 12-Hydroxy-heptadec-10-insaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有平滑肌刺激活性的脂肪酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a010
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-8-氟辛烷 在 二碘甲烷 、 三乙基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-氯-8-碘辛烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪族氟化合物与有机卤化物为卤素源的卤素交换反应

  摘要：

  实现了脂肪族氟化合物与有机卤化物作为卤素源的卤素交换反应。用催化量的二茂钛二卤化物，三烷基铝和多卤代甲烷（氯代或溴代甲烷）作为卤素源处理烷基氟化物（伯，仲或叔氟化物），可以在温和的条件下以优异的收率得到相应的烷基卤。在氟/碘交换的情况下，不需要钛茂催化剂。在这些条件下，只有CF键被选择性激活，而烷基氯化物，溴化物和碘化物可耐受这些反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02589

文献信息

• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。
• Tin-Free Giese Reaction and the Related Radical Carbonylation Using Alkyl Iodides and Cyanoborohydrides
  作者：Ilhyong Ryu、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1021/ol7031043

  日期：2008.3.1

  Tin-free Giese reaction and the related radical carbonylation process proceeded efficiently in the presence of sodium cyanoborohydride and tetrabutylammonium cyanoborohydride. The reaction took place chemoselectively at the carbon-iodine bond but not at the carbon-bromine and carbon-chlorine bonds. The iodine atom transfer followed by hydride reduction of the resulting carbon-iodine bond is proposed

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。
• 1-HALOALKADIENE AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING (9e, 11z)-9,11-HEXADECADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190322614A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A process to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity of the general formula (1): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH═CH—CH═CH—(CH 2 ) a —X.=The process includes a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC—CH═CH—(CH 2 ) a —X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH − —P + Ar 3 , to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E, 11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  一种制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法，具有良好产率和高纯度，通式如下（1）：CH3—(CH2)3—CH═CH—CH═CH—(CH2)a—X。该方法包括进行维特格反应的步骤，反应物为通式（2）：OHC—CH═CH—(CH2)a—X的卤代烯醛，与通式（3）：CH3—(CH2)3—CH−—P+Ar3的三芳基膦五元阴离子，以获得1-卤代烯烃，并利用该方法获得的（7E,9Z）-1-卤代-7,9-十四烯烃，用于制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法。
• Transition metal compound, polymerization-initiator system comprising the same, and process for producing polymer
  申请人：Uemura Makoto

  公开号：US20070270521A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A transition metal compound represented by the formula, [(CpR 1 m )(CO) 2 M 1 ][M 2 (CO) 2 (CpR 2 n )], wherein Cp is a cyclopentadienyl ring, R 1 and R 2 are independently of each other a hydrocarbyl group having 1 to 20 carbon atoms, and each of at least one R 1 and at least one R 2 is a hydrocarbyl group having 5 to 20 carbon atoms, m and n are independently of each other an integer of 1 to 5, and M 1 and M 2 are independently of each other a transition metal atom of the group 8 in the periodic table of elements; a polymerization-initiator system comprising said transition metal compound; and a process for producing a polymer in the presence of the polymerization-initiator system.

  一个由该公式表示的过渡金属化合物，[(CpR1m)(CO)2M1][M2(CO)2(CpR2n)]，其中Cp是一个环戊二烯环，R1和R2是独立的烃基团，含有1至20个碳原子，至少一个R1和至少一个R2是含有5至20个碳原子的烃基团，m和n是独立的1至5的整数，M1和M2是元素周期表中8族的过渡金属原子；包括所述过渡金属化合物的聚合物化引发剂系统；以及在聚合物化引发剂系统存在的情况下生产聚合物的过程。