1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 | 94695-52-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-4-oxo-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 94695-52-0
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.207
• InChiKey: NMASXYCNDJMMFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232℃
• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-[3-amino-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂。8-取代的喹啉-3-羧酸和1,8-萘啶-3-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  一系列7,8-二取代的1-环丙基-6-氟喹啉-3-羧酸，7-取代的1-环丙基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸和10-取代的9-氟吡啶并苯并恶嗪已经制备了-6-羧酸并评估了其抗菌活性。在7-位（苯并恶嗪10-位）检测的侧链包括哌嗪基（g），3-氨基吡咯烷基（a），3-（氨基甲基）吡咯烷基（b）和烷基化的3-（氨基甲基）吡咯烷基（cf）。喹诺酮环系统C-8的变异包括氢，硝基，氨基，氟和氯。8氢喹诺酮和1,8-萘啶上侧链对革兰氏阴性生物的体外活性的相对增强比cf更大，b更大，g更大。由8个取代基赋予取代的喹诺酮核的活性的顺序为：F大于Cl大于萘啶大于H大于苯并恶嗪大于NH2大于NO2。这些趋势在体内得以保留。

  DOI：

  10.1021/jm00400a016
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)malonate 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 、 N-(吗啉-2-基甲基)乙酰胺 在 1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 作用下， 以96.2的产率得到*7-[2-(acetylaminomethyl)morpholino]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolonecarboxylic acid compounds and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  一种喹诺酸类化合物的公式为：##STR1##其中，R.sup.1是烷基，环烷基，卤代烷基，烯基，单烷基或双烷基氨基，苯基或苯基上有一到三个取自卤素原子，烷基，烷氧基，羟基，硝基或氨基的取代基，R.sup.2是氢原子，烷基，环烷基，酰基或烷氧羰基，R.sup.3是氢原子，烷基或苯基甲基，或R.sup.2和R.sup.3与相邻的氮原子一起形成杂环，R.sup.4是氢原子或烷基，R.sup.5是氢原子，烷基，苯基甲基或易于在体内水解的酯基，X是氢原子，卤素原子或烷基，n是1到3的整数，以及其盐和药物用途。这些化合物表现出抗菌活性，可用于治疗各种传染病。

  公开号：

  US04889857A1

文献信息

• New quinolone antibacterial agents. Synthesis and biological activity of 7-(3,3- or 3,4-disubstituted-1-pyrrolidinyl)quinoline-3-carboxylic acids
  作者：Susan E. Hagen、John M. Domagala、Carl L. Heifetz、Joseph P. Sanchez、Marjorie Solomon

  DOI：10.1021/jm00164a060

  日期：1990.2

  A series of 7-(3-amino- or 3-aminomethyl-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-o xo-3-quinolinecarboxylic acids was synthesized and tested for antibacterial activity. Unique to these quinolones was the presence of a methyl or phenyl group in the pyrrolidine ring. Although the in vitro activity of these agents was usually equal to or less than that of their unsubstituted counterparts

  合成了一系列7-（3-氨基-或3-氨基甲基-1-吡咯烷基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-邻xo-3-喹啉羧酸，并进行了测试抗菌活性。这些喹诺酮的独特之处是吡咯烷环中存在甲基或苯基。尽管这些药物的体外活性通常等于或小于其未取代的对应物，但一种喹诺酮7- [3-（氨基甲基）-3-甲基-1-吡咯烷基] -1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，在体外和体内均显示出非凡的效力，尤其是针对革兰氏阳性生物。
• 7-isoindolinyl-quinolone-carboxylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05464796A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The invention relates to new quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in the 7-position by a partly hydrogenated isoindolinyl ring, processes for their preparation and antibacterial agents and feed additives containing these compounds.

  本发明涉及新的7-位部分氢化的异喹啉基取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，它们的制备方法，以及含有这些化合物的抗菌剂和饲料添加剂。
• 7-(1-pyrrolidinyl)-3-quinolone- and -naphthyridonecarboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04990517A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  7-(1-Pyrrolidinyl)-3-quinolone- and -naphthyridonecarboxylic acid derivatives as antibacterial agents and feed additives, of the formula ##STR1## in which X.sup.1 is halogen, X.sup.2 is hydrogen, halogen, amino or other radical, R.sup.1 is alkyl, cycloalkyl, optionally substituted phenyl or other radical, R.sup.2 is hydrogen, alkyl or a dioxolylmethyl radical, R.sup.3 is ##STR2## A is N, CH, C-halogen, or the like, or forms a bridge with R.sup.1, and addition products thereof.

  7-(1-吡咯啉基)-3-喹啉基-和-萘啉基羧酸衍生物作为抗菌剂和饲料添加剂，其化学式为##STR1##其中X.sup.1为卤素，X.sup.2为氢、卤素、氨基或其他基团，R.sup.1为烷基、环烷基、可选择取代的苯基或其他基团，R.sup.2为氢、烷基或二氧杂环丙基基团，R.sup.3为##STR2##A为N、CH、C-卤素或类似物，或与R.sup.1形成桥梁的结合物。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• Novel disubstituted-7-pyrrolidinoquinoline antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04840956A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Disubstituted 7-pyrrolidinoquinoline- and -napthylridine-3-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections.

  双取代的7-吡咯啉基喹啉和萘啉基吡啶-3-羧酸被描述为抗菌剂，以及它们的制备、配方和在治疗细菌感染中的用途的方法。