8-氟环丙沙星 | 94242-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氟环丙沙星
• 中文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-苄氧基-5-(硝基甲基)四氢吡喃-3,4-二醇
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-8-fluoro-enoxacin；AT-3970；1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinoline carboxylic acid；8-Fluorociprofloxacin；1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 94242-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₇F₂N₃O₃
• 分子量: 349.337
• InChiKey: CZXWNPNFWRABAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟环丙沙星 以62%的产率得到1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(piperazin-1-yl)-3-(2-nitroacetyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolone and naphthyridine derivatives having at the 3-position a group other than a carboxy group, as antibacterials

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新型喹啉衍生物： 其中， R₁是具有1至3个碳原子的直链或环状较低烷基基团，具有1至3个碳原子的直链或环状较低烷基基团，其上取代有卤素原子，苯基或取代有一或两个卤素原子的苯基； R₂是氢原子，较低烷基或氨基团； R₃是卤素原子或由以下式（A）表示的取代或未取代的杂环基团，该基团至少包含一个氮原子作为环中的杂原子； 其中， R₆、R₇、R₈和R₉分别是氢原子或较低烷基基团，或其中两个基团可以形成键，m和n为0或1，Ca-Cb可能不形成键，或为单键或双键； X是氮原子或C-R₄，其中R₄是氢或卤素原子，或较低烷基或较低烷氧基团； Y和Z分别是氢原子或电子吸引基团，例如酯，氰基，硝基，酰基或取代酰基，取代或未取代酰胺，较低烷基磺氧基或较低烷基磺酰基团，以及其药学上可接受的酸盐，以及制备这些化合物的方法。 本发明还提供了一种抗菌组合物，其包括具有式（I）的化合物或其酸盐形式作为活性成分和药学上可接受的辅料。 本发明的新型喹啉衍生物对细菌或杆菌具有出色的抗菌活性。

  公开号：

  EP0574231A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-7-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 生成 8-氟环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolone antibacterial agents. Synthesis and structure-activity relationships of 8-substituted quinoline-3-carboxylic acids and 1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
  作者：Joseph P. Sanchez、John M. Domagala、Susan E. Hagen、Carl L. Heifetz、Marland P. Hutt、Jeffry B. Nichols、Ashok K. Trehan

  DOI：10.1021/jm00400a016

  日期：1988.5

  A series of 7,8-disubstituted 1-cyclopropyl-6-fluoroquinoline-3-carboxylic acids, 7-substituted 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, and 10-substituted 9-fluoropyridobenzoxazine-6-carboxylic acids has been prepared and evaluated for antibacterial activity. The side chains examined at the 7-position (benzoxazine 10-position) included piperazinyl (g), 3-aminopyrrolidinyl (a),

  一系列7,8-二取代的1-环丙基-6-氟喹啉-3-羧酸，7-取代的1-环丙基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸和10-取代的9-氟吡啶并苯并恶嗪已经制备了-6-羧酸并评估了其抗菌活性。在7-位（苯并恶嗪10-位）检测的侧链包括哌嗪基（g），3-氨基吡咯烷基（a），3-（氨基甲基）吡咯烷基（b）和烷基化的3-（氨基甲基）吡咯烷基（cf）。喹诺酮环系统C-8的变异包括氢，硝基，氨基，氟和氯。8氢喹诺酮和1,8-萘啶上侧链对革兰氏阴性生物的体外活性的相对增强比cf更大，b更大，g更大。由8个取代基赋予取代的喹诺酮核的活性的顺序为：F大于Cl大于萘啶大于H大于苯并恶嗪大于NH2大于NO2。这些趋势在体内得以保留。
• Synthesis, Leptospirocidal Activity and QSAR Analysis of Novel Quinoxaline Derivatives
  作者：Ayarivan Puratchikody、Ramalakshmi Natarajan、Mukesh Doble、Shanmugam Hema Iswarya、Raj Vijayabharathi

  DOI：10.2174/1573406411309020010

  日期：2013.1.1

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of series of N-Mannich bases of (E)-3- (phenylimino/4-chlorophenylimino)-2,3-dihydro-1-[(N-substituted piperazinyl) methyl]quinoxaline-2-(1H)-one 3a-f and 4a-f. The requisite 2a and 2b were obtained by reaction between quinoxaline-2,3-dione 1 and aniline/p-chloroaniline. These compounds underwent NMannich reaction with various substituted

  已开发出一种简单有效的方法来合成（E）-3-（苯基亚氨基/ 4-氯苯基亚氨基）-2,3-二氢-1-[（N-取代的哌嗪基）甲基]的一系列N-曼尼希碱喹喔啉-2-（1H）-1 3a-f和4a-f。通过喹喔啉-2，3-二酮1与苯胺/对氯苯胺之间的反应获得所需的2a和2b。这些化合物与各种取代的哌嗪进行NMannich反应生成（分别为标题化合物3a-f和4a-f。通过光谱研究（IR，1H NMR，13C NMR和质量）和元素分析确认合成的化合物的结构。筛选这些化合物对问号钩端螺旋体的体外杀钩虫活性，对在体外研究中表现出最大活性的有效化合物4a，4b和4c进行体内研究。确定了羧肽酶和转肽酶对钩端螺旋体病的抑制活性。开发的3D-QSAR研究模型表明，需要更多的疏水性和更少的空间基团作为取代基，以增强体外活性。
• Quinoline derivatives and processes for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05409933A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  The present invention relates to novel quinoline derivatives of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, X, Y and Z are defined as in the specification, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, and also to processes for preparing these compounds. The present invention also provides an antibacterial composition comprising a compound of formula (I) or its acid addition salt as an active ingredient and pharmaceutically acceptable excipient. The novel quinoline derivatives of the present invention have an excellent antibacterial activity against bacteria or bacteroides.

  本发明涉及具有以下结构的新奎诺林衍生物（I）：其中R1、R2、R3、X、Y和Z如规范中所定义，以及其药学上可接受的酸盐，以及制备这些化合物的方法。本发明还提供一种抗菌组合物，包括式（I）的化合物或其酸盐加合物作为活性成分和药学上可接受的赋形剂。本发明的新奎诺林衍生物对细菌或类杆菌具有出色的抗菌活性。
• 8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04980470A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Quinolonecarboxylic acid derivatives of the following formula: ##STR1## wherein R indicates a hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.1 indicates a lower alkyl group, R.sup.2 indicates a hydrogen atom, amino group or nitro group, X indicates a halogen atom, and Z indicates a halogen atom, piperazino group, N-methylpiperazino group, 3-methylpiperazino group, 3-hydroxypyrrolidino group, or pyrrolidino group of the following formula, ##STR2## (here, n is 0 or 1, R.sup.3 indicates a hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.4 indicates a hydrogen atom, lower alkyl group and R.sup.5 indicates a hydrogen atom, lower alkyl group, acyl group or alkoxycarbonyl group), the hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antibacterial agents.

  喹诺酮羧酸衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1 表示较低的烷基基团，R.sup.2 表示氢原子、氨基团或硝基团，X 表示卤素原子，Z 表示卤素原子、哌嗪基团、N-甲基哌嗪基团、3-甲基哌嗪基团、3-羟基吡咯啉基团或吡咯啉基团，如下所示：##STR2##（这里，n 为 0 或 1，R.sup.3 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4 表示氢原子、较低的烷基基团，R.sup.5 表示氢原子、较低的烷基基团、酰基基团或烷氧羰基基团），其水合物和药学上可接受的盐被用作抗菌剂。
• 1-cyclopropyl-6,7-dihalo-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04663457A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  1-cyclopropyl-6,7-dihalo-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids and their esters, which are useful as intermediates for the preparation of compounds which are useful as anti-bacterial agents.

  1-环丙基-6,7-二卤代-1,4-二氢-4-氧基-1,8-萘啶-3-羧酸及其酯类，可用作制备抗菌剂的化合物的中间体。