1-甲基-L-色氨酸 | 21339-55-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-L-色氨酸
• 中文别名: 相思子碱；相思豆碱
• 英文名称: 1-methyl-L-tryptophan
• 英文别名: 1-methyltryptophan；1-methyl-L-Trp；L-1-methyltryptophan；1-L-methyltryptophan；1-Me-L-Trp；1-methyl-(D,L)-tryptophan；L-1-MT；(2S)-2-azaniumyl-3-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 21339-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ZADWXFSZEAPBJS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  429.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶，超声处理），碱水溶液（微溶，超声处理），DMSO（轻微溶解）
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的话，该物质不会分解，并且能避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  YN7135000
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：请将产品置于2-8°C的环境中，保持密封并在干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Methyl-L-tryptophan
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H14N2O2
分子式
: 218.25 g/mol
分子量
成分 浓度
L-Tryptophan, 1-methyl-
-
化学文摘编号(CAS No.) 21339-55-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 242 - 245 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 286 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

作用

相思子碱腹腔注射能降低小鼠肩部由葡萄球菌毒素引起的炎症反应。高浓度可抑制羊红细胞的溶解。

1-甲基色氨酸（相思豆碱）与环磷酰胺、顺铂、阿霉素或紫杉醇等临床化疗药物联合使用，显示出极佳的协同效应，成为一种很有希望的化学和免疫联合疗法用药。该物质有望在抗癌治疗中发挥重要作用，其合成方法开发将带来显著的社会效益和经济效益。

制备

在装有冰水浴的三口烧瓶中，加入10.2g色氨酸于100mL四氢呋喃（THF）中，在氮气保护条件下，50分钟内分批加入5g商品化的氨基钠。加完氨基钠后除去冰水浴，在室温约25℃搅拌2小时，然后用冰水浴将反应体系温度降至0℃。接着在30分钟内以恒压滴液漏斗向上述混合溶液中滴加7.46g碘甲烷溶解于50mLTHF的溶液。滴加完毕后继续搅拌反应15小时。随后，在室温下加入30mL水猝灭反应，将反应混合物倒入400mL乙醚中，观察到有大量固体析出，使用布氏漏斗抽滤得到固体，用100mL水溶解得到溶液。再加25mL浓盐酸调节pH至6.5，析出的固体再次抽滤出来，并用无水硫酸钠干燥。最终得到白色固体粉末产物8.5g（产率78%，熔点269℃）。

相思子的功效与作用

【药用部位】来源于豆科植物相思子的种子。

【化学成分】含相思子三萜苷A、B、C、D，相思子凝集素-a、-b，相思子毒蛋白Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ，相思子碱，相思子灵，相思豆碱，胆碱，胡卢巴碱，N,N-二甲基色氨酸甲酯的甲阳离子，下箴刺酮碱等。

【性味归经】性平，味苦。归大肠经、胃经、心经。

【功效与作用】催吐、杀虫、消肿，属杀虫止痒药。

【临床应用】外用，不宜内服，以防中毒。外用捣烂涂敷患处，用于治疗疥疮、顽癣、痈肿。

【使用禁忌】本品有毒，不宜内服。

生物活性

(S)-Indoximod（1-甲基色氨酸）是吲哚胺-2,3-双加氧酶(IDO)抑制剂。该物质可用于癌症研究。

靶点

Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO)

化学性质：类白色结晶粉末，溶于甲醇，微溶于水，不溶于乙醚，溶于稀酸和稀碱，来源于豆科植物相思子（Abrus precatorius）的种子及鸡骨草（Abrus fruticulosus）。

用途：相思子碱具有抗肝损伤、免疫增强的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  树突状仿生学：色氨酸荧光的微环境氢键作用。

  摘要：

  已经合成了两个系列的经树状修饰的色氨酸衍生物，并在一系列不同的溶剂中测量了它们的发射光谱。本文介绍了这些新颖的树枝状结构的合成，并从溶剂和树枝状效应的角度讨论了它们的发射光谱。在第一系列的树枝状聚合物中，吲哚环的NH基团可用于氢键键合，而在第二系列中，吲哚的NH基团已转化为NMe。直接比较类似的NH和NMe衍生物的发射波长表明Kamlet-Taft溶剂beta3参数的重要性，该参数反映了溶剂接受NH基团氢键的能力，这对于NMe系列的NMe不可能。树状聚合物。对于NH树枝状聚合物 树突状壳与色氨酸亚基的连接导致发射波长发生红移。这种树枝状效应仅在非氢键溶剂中起作用。然而，对于NMe树枝状聚合物，树枝状壳的附着对吲哚环的发射光谱没有影响。这证明了在支链壳和吲哚NH基团之间的氢键键合在引起树突作用中的重要性。这是首次将树突作用明确分配给各个氢键相互作用，并表明这种分子内相互作用在树状聚合物中很重

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<979::aid-chem979>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-L-1-methyltryptophan methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-甲基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-甲基-L-色氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑甲基‑L‑色氨酸的合成方法。主要解决现有合成方法存在的需要使用碘甲烷导致存在毒性及低沸点，以及金属钠、液氨等使工业化生产困难的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：N‑叔丁氧羰基‑L‑色氨酸甲酯、碳酸二甲酯和碳酸钾在N,N‑二甲基甲酰胺溶液中加热回流，生成化合物1；化合物1在盐酸水溶液中加热反应，生成目标化合物2。1‑甲基‑L‑色氨酸作为一种氨基酸衍生物主要用作医药中间体、多肽的合成等。

  公开号：

  CN111440110A
• 作为试剂：
  描述：

  3-methylcyclopentadecane-1,5-dione 在 C₁₂H₁₃N₂O₂^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 、 1-甲基-L-色氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、800.01 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENONES
  [FR] CYCLOHEXÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性环己烯酮衍生物的方法，其化学式为（I）OR1R2*，其中R1和R2为有机残基。

  公开号：

  WO2009095804A1

文献信息

• [EN] NOVEL AGENTS TARGETING CYP51<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CIBLANT CYP51
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015048306A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention provides inhibitors of a sterol C14-demethylase, a new series of 4- aminopyridyl-based lead inhibitors targeting Trypanosoma cruzi CYP51 (TcCYP51) developed using structure-based drug design as well as structure -property relationship (SPR) analyses. The screening hit starting point, LP 10 (KD < 42 nM; EC50 of 0.65 μΜ), has been optimized to give the potential leads that have low nanomolar binding affinity to TcCYP51 and significant activity against T. cruzi amastigotes cultured in human myoblasts. Many of the optimized compounds have improved microsome stability, and most are selective against the T. cruzi CYP51 relative to human CYPs 1A2, 2D6 and 3A4 (<50% inhibition at 1 μΜ). A rationale for the improvement of microsome stability and selectivity of inhibitors against human metabolic CYP enzymes is presented. In addition, the binding mode of several compounds of the invention with the T. brucei CYP51 (TbCYP51) ortholog has been characterized by x-ray structure analysis. Orally active compounds and their cyclodextrin complexes have been shown to be effective against Chagas-infected mice.

  该发明提供了一种甾醇C14-去甲基酶的抑制剂，这是一种新系列基于4-氨基吡啶的首选抑制剂，通过基于结构的药物设计以及结构-性质关系（SPR）分析来瞄准Trypanosoma cruzi CYP51（TcCYP51）而开发的。筛选起始点LP 10（KD < 42 nM；EC50为0.65 μΜ）已经经过优化，产生了具有低纳摩尔级别结合亲和力和对在人类肌细胞培养的T. cruzi游离体的显著活性的潜在首选抑制剂。许多经过优化的化合物具有改善的微粒体稳定性，大多数相对于人类CYPs 1A2、2D6和3A4对T. cruzi CYP51具有选择性（在1 μΜ下<50%的抑制）。提出了改善微粒体稳定性和抑制剂对人类代谢CYP酶的选择性的理由。此外，通过X射线结构分析表征了该发明的几种化合物与T. brucei CYP51（TbCYP51）同源物的结合方式。口服活性化合物及其环糊精复合物已被证明对克氏病感染的小鼠有效。
• <i>N</i>¹-Fluoroalkyltryptophan Analogues: Synthesis and <i>in vitro</i> Study as Potential Substrates for Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Jean Henrottin、Astrid Zervosen、Christian Lemaire、Frédéric Sapunaric、Sophie Laurent、Benoit Van den Eynde、Serge Goldman、Alain Plenevaux、André Luxen

  DOI：10.1021/ml500385d

  日期：2015.3.12

  tryptophan, two N (1)-fluoroalkylated tryptophan derivatives, are described here. In vitro enzymatic assays with these two new potential substrates of hIDO show that 1-FETrp is a good and specific substrate of hIDO. Therefore, its radioactive isotopomer, 1-[(18)F]FETrp, should be a molecule of choice to visualize tumoral and inflammatory tissues and/or to validate new potential inhibitors.

  吲哚胺2，3-二加氧酶（hIDO）是一种酶，可通过犬尿氨酸途径催化1-色氨酸吲哚环的氧化裂解，从而在炎症和肿瘤组织中发挥免疫抑制特性。1-（2-氟乙基）-色氨酸（1-FETrp）和1-（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-色氨酸的合成，两个在此描述了N（1）-氟代烷基色氨酸衍生物。用hIDO的这两种新的潜在底物进行的体外酶分析表明1-FETrp是hIDO的良好而特异性的底物。因此，其放射性同位素异构体1-[（（18）F] FETrp）应该成为可视化肿瘤和炎性组织和/或验证新的潜在抑制剂的分子选择。
• AMIDINES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20080146624A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention is directed to amidino heterocyclic compounds which are modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及对吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂的氨基甲酰杂环化合物，以及其组合物和药用方法。
• N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20070185165A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention is directed to N-hydroxyamidino compounds which are modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof relating to the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及N-羟基酰胺基化合物，其为吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂，以及与之相关的药物组合物和使用方法，用于治疗癌症和其他疾病。
• Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20060258719A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention is directed to modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂，以及其组合物和药用方法。