(C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)2-Trp-O(CH2)6CH3 | 1048676-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)2-Trp-O(CH2)6CH3
• 英文别名: 18(2)DGA-GGGPGGW-OC7H15；(C18H37)2NCOCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Trp-OC7H15；heptyl (2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1048676-38-5
• 化学式: C₇₃H₁₂₅N₉O₁₁
• 分子量: 1304.85
• InChiKey: DDMNVRIWKKNQEX-VKOZLBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 (C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)2-Trp-O(CH2)6CH3
  参考文献：
  名称：

  聚集和超分子膜相互作用影响含色氨酸的合成肽中的阴离子运输。

  摘要：

  自组装是超分子化学中的理想特性，但广泛的聚集可能适得其反。刚性系统通常具有更好的组织性，但本质上动态性较差。这项工作表明，两亲性七肽（合成阴离子转运蛋白或SATs）的离子转运受到单体在其加入的本体水相中以及在双层中的聚集的影响。离子转运评估经Cl的测定的所有化合物-从脂质体释放。离子迁移的机制已通过在功效量表两端的两种化合物的平面双层电导研究证实。动态光散射，朗缪尔波谷，透射电子显微镜，脂质体中的离子释放以及平面双层电导研究用于评估自组装与聚集在离子运输中的重要性。一般地，更大的聚集是对传输有不利影响，虽然至少二聚化所需的两亲性的七肽容易地运输氯- 。发现这些系统中的阴离子传输对（Gly）3 Pro（Gly）3 C末端部分的变化敏感顺序。此外，当在同一位置将L- Trp替换为D- Trp时，运输功效的明显差异也很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201103203

文献信息

• Fluorescent, Synthetic Amphiphilic Heptapeptide Anion Transporters: Evidence for Self‐Assembly and Membrane Localization in Liposomes
  作者：Lei You、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.200800147

  日期：2008.6.27

  Synthetic anion transporters (SATs) of the general type (n-C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)3-O-n-C7H15, 1, are amphiphilic peptides that form anion-conducting pores in bilayer membranes. To better understand membrane insertion, assembly and aggregation dynamics, and membrane penetration, four novel fluorescent structures were prepared for use in both aqueous buffer and phospholipid bilayers.

  一般类型 (n-C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)3-On-C7H15, 1 的合成阴离子转运蛋白 (SAT) 是两亲性肽，在双层膜中形成阴离子传导孔。为了更好地了解膜插入、组装和聚集动力学以及膜渗透，制备了四种新型荧光结构，用于水性缓冲液和磷脂双层。将荧光残基芘、吲哚、丹酰基和NBD掺入1中，分别得到2、3、4和5。通过监测 2 观察到的芘单体/准分子峰的变化，证实了缓冲液中肽两亲物的组装。双层中吲哚 (3) 和丹磺酰 (4) 侧链 SAT 观察到的溶剂依赖性荧光变化表明，这些残基经历了极性介于 epsilon=9 (CH2Cl2) 和 epsilon=24 (EtOH) 之间的环境。 2 和 3 之间的荧光共振能量转移 (FRET) 表明 SAT 单体在双层内聚集。这种自组装导致孔的形成，这被检测为 Cl(-) 从脂质体中释放。荧光 SAT 的丙烯酰胺猝灭结果支持膜插入。
• Aggregation and Supramolecular Membrane Interactions that Influence Anion Transport in Tryptophan‐Containing Synthetic Peptides
  作者：Megan M. Daschbach、Saeedeh Negin、Lei You、Matthew Walsh、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.201103203

  日期：2012.6.11

  Self‐assembly is a desired property in supramolecular chemistry, but extensive aggregation may be counterproductive. Rigid systems typically have better organization, but are inherently less dynamic. This work shows that ion transport by amphiphilic heptapeptides (synthetic anion transporters or SATs) is affected by aggregation of the monomers in the bulk aqueous phase to which they are added and within

  自组装是超分子化学中的理想特性，但广泛的聚集可能适得其反。刚性系统通常具有更好的组织性，但本质上动态性较差。这项工作表明，两亲性七肽（合成阴离子转运蛋白或SATs）的离子转运受到单体在其加入的本体水相中以及在双层中的聚集的影响。离子转运评估经Cl的测定的所有化合物-从脂质体释放。离子迁移的机制已通过在功效量表两端的两种化合物的平面双层电导研究证实。动态光散射，朗缪尔波谷，透射电子显微镜，脂质体中的离子释放以及平面双层电导研究用于评估自组装与聚集在离子运输中的重要性。一般地，更大的聚集是对传输有不利影响，虽然至少二聚化所需的两亲性的七肽容易地运输氯- 。发现这些系统中的阴离子传输对（Gly）3 Pro（Gly）3 C末端部分的变化敏感顺序。此外，当在同一位置将L- Trp替换为D- Trp时，运输功效的明显差异也很明显。