(S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-α-(tert-Butoxycarbonyl)-1-methyl-L-tryptophan-tert-butylamide；tert-butyl N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-(1-methylindol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₃
• 分子量: 373.495
• InChiKey: XMNPUYWLXUSUPR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 甲醇 、 乙酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-amino-N-tert-butyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的α，β-不饱和酮的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  α，β-不饱和酮的不对称环氧化已通过使用功能性且易于获得的伯-仲二胺作为催化剂来实现，从而以有用的收率和高对映选择性（高达99％ee）提供了有用的烷基环氧产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100230
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  树突状仿生学：色氨酸荧光的微环境氢键作用。

  摘要：

  已经合成了两个系列的经树状修饰的色氨酸衍生物，并在一系列不同的溶剂中测量了它们的发射光谱。本文介绍了这些新颖的树枝状结构的合成，并从溶剂和树枝状效应的角度讨论了它们的发射光谱。在第一系列的树枝状聚合物中，吲哚环的NH基团可用于氢键键合，而在第二系列中，吲哚的NH基团已转化为NMe。直接比较类似的NH和NMe衍生物的发射波长表明Kamlet-Taft溶剂beta3参数的重要性，该参数反映了溶剂接受NH基团氢键的能力，这对于NMe系列的NMe不可能。树状聚合物。对于NH树枝状聚合物 树突状壳与色氨酸亚基的连接导致发射波长发生红移。这种树枝状效应仅在非氢键溶剂中起作用。然而，对于NMe树枝状聚合物，树枝状壳的附着对吲哚环的发射光谱没有影响。这证明了在支链壳和吲哚NH基团之间的氢键键合在引起树突作用中的重要性。这是首次将树突作用明确分配给各个氢键相互作用，并表明这种分子内相互作用在树状聚合物中很重

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<979::aid-chem979>3.0.co;2-c

文献信息

• Dendritic Biomimicry: Microenvironmental Hydrogen-Bonding Effects on Tryptophan Fluorescence
  作者：Stéphanie Koenig、Lars Müller、David K. Smith

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<979::aid-chem979>3.0.co;2-c

  日期：2001.3.2

  a range of different solvents. This paper presents the syntheses of these novel dendritic structures and discusses their emission spectra in terms of both solvent and dendritic effects. In the first series of dendrimers, the NH group of the indole ring is available for hydrogen bonding, whilst in the second series, the indole NH group has been converted to NMe. Direct comparison of the emission wavelengths

  已经合成了两个系列的经树状修饰的色氨酸衍生物，并在一系列不同的溶剂中测量了它们的发射光谱。本文介绍了这些新颖的树枝状结构的合成，并从溶剂和树枝状效应的角度讨论了它们的发射光谱。在第一系列的树枝状聚合物中，吲哚环的NH基团可用于氢键键合，而在第二系列中，吲哚的NH基团已转化为NMe。直接比较类似的NH和NMe衍生物的发射波长表明Kamlet-Taft溶剂beta3参数的重要性，该参数反映了溶剂接受NH基团氢键的能力，这对于NMe系列的NMe不可能。树状聚合物。对于NH树枝状聚合物 树突状壳与色氨酸亚基的连接导致发射波长发生红移。这种树枝状效应仅在非氢键溶剂中起作用。然而，对于NMe树枝状聚合物，树枝状壳的附着对吲哚环的发射光谱没有影响。这证明了在支链壳和吲哚NH基团之间的氢键键合在引起树突作用中的重要性。这是首次将树突作用明确分配给各个氢键相互作用，并表明这种分子内相互作用在树状聚合物中很重
• Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Primary-Secondary Diamines
  作者：Yingpeng Lu、Changwu Zheng、Yingquan Yang、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.201100230

  日期：2011.11

  The asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones has been achieved by using functional and readily accessible primary-secondary diamines as the catalysts, giving the useful alkyl epoxy products with good yields and high enantioselectivities (up to 99% ee).

  α，β-不饱和酮的不对称环氧化已通过使用功能性且易于获得的伯-仲二胺作为催化剂来实现，从而以有用的收率和高对映选择性（高达99％ee）提供了有用的烷基环氧产物。