(S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-α-(tert-Butoxycarbonyl)-1-methyl-L-tryptophan-tert-butylamide；tert-butyl N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-(1-methylindol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₃
• 分子量: 373.495
• InChiKey: XMNPUYWLXUSUPR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 甲醇 、 乙酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-amino-N-tert-butyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的α，β-不饱和酮的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  α，β-不饱和酮的不对称环氧化已通过使用功能性且易于获得的伯-仲二胺作为催化剂来实现，从而以有用的收率和高对映选择性（高达99％ee）提供了有用的烷基环氧产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100230
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(tert-butylamino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  树突状仿生学：色氨酸荧光的微环境氢键作用。

  摘要：

  已经合成了两个系列的经树状修饰的色氨酸衍生物，并在一系列不同的溶剂中测量了它们的发射光谱。本文介绍了这些新颖的树枝状结构的合成，并从溶剂和树枝状效应的角度讨论了它们的发射光谱。在第一系列的树枝状聚合物中，吲哚环的NH基团可用于氢键键合，而在第二系列中，吲哚的NH基团已转化为NMe。直接比较类似的NH和NMe衍生物的发射波长表明Kamlet-Taft溶剂beta3参数的重要性，该参数反映了溶剂接受NH基团氢键的能力，这对于NMe系列的NMe不可能。树状聚合物。对于NH树枝状聚合物 树突状壳与色氨酸亚基的连接导致发射波长发生红移。这种树枝状效应仅在非氢键溶剂中起作用。然而，对于NMe树枝状聚合物，树枝状壳的附着对吲哚环的发射光谱没有影响。这证明了在支链壳和吲哚NH基团之间的氢键键合在引起树突作用中的重要性。这是首次将树突作用明确分配给各个氢键相互作用，并表明这种分子内相互作用在树状聚合物中很重

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<979::aid-chem979>3.0.co;2-c