(2S,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylic acid methyl ester | 561303-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 561303-44-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 419.48
• InChiKey: YHCJRNGDQLJWHC-KKSFZXQISA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  683.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (1S,12S,15S)-14-benzyl-3,15-dimethyl-13-oxo-3,14,16-triazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺离子化学合成2,6-桥联哌嗪-3-酮。

  摘要：

  从容易获得的α-氨基酸开始，合成了几个2-取代的和2,5-二取代的哌嗪-3,6-二酮。通过将甲氧基羰基引入到氮上来活化内酰胺羰基后，该羰基被选择性地还原。用质子酸处理所得的氨基甲酸酯产生相应的N-酰基亚胺离子，其被亲核的C 2-侧链捕获，以提供2，6-桥连的哌嗪-3-酮。几个芳族，杂芳族和非芳族侧链被用作pi-亲核试剂。另外，检查了C 5-甲基的存在对环化的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0342572
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,5S)-4-benzyl-5-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺离子化学合成2,6-桥联哌嗪-3-酮。

  摘要：

  从容易获得的α-氨基酸开始，合成了几个2-取代的和2,5-二取代的哌嗪-3,6-二酮。通过将甲氧基羰基引入到氮上来活化内酰胺羰基后，该羰基被选择性地还原。用质子酸处理所得的氨基甲酸酯产生相应的N-酰基亚胺离子，其被亲核的C 2-侧链捕获，以提供2，6-桥连的哌嗪-3-酮。几个芳族，杂芳族和非芳族侧链被用作pi-亲核试剂。另外，检查了C 5-甲基的存在对环化的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0342572

文献信息

• Synthesis of 2,6-Bridged Piperazine-3-ones by <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Johan J. N. Veerman、Robin S. Bon、Bui T. B. Hue、Daniel Girones、Floris P. J. T. Rutjes、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo0342572

  日期：2003.5.1

  with protic acid generated the corresponding N-acyliminium ion, which was trapped by a nucleophilic C2-side chain to provide 2,6-bridged piperazine-3-ones. Several aromatic, heteroaromatic, and nonaromatic side chains were used as pi-nucleophiles. In addition, the effect of the presence of a C5-methyl group on the stereochemical outcome of the cyclization was examined.

  从容易获得的α-氨基酸开始，合成了几个2-取代的和2,5-二取代的哌嗪-3,6-二酮。通过将甲氧基羰基引入到氮上来活化内酰胺羰基后，该羰基被选择性地还原。用质子酸处理所得的氨基甲酸酯产生相应的N-酰基亚胺离子，其被亲核的C 2-侧链捕获，以提供2，6-桥连的哌嗪-3-酮。几个芳族，杂芳族和非芳族侧链被用作pi-亲核试剂。另外，检查了C 5-甲基的存在对环化的立体化学结果的影响。