1-methyl-3-[(2S)-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-ylmethyl]-1H-indole | 860438-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-[(2S)-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-ylmethyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-[[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methyl]indole
• CAS: 860438-73-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: HYDIFBZWLCMWCE-BJQOMGFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-[(2S)-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-ylmethyl]-1H-indole 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1S,12S)-14-[(E)-18-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)vinyl]-3-methyl-16-(toluene-4-sulfonyl)-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.0^2,10.0^4,9]hexadeca-2(10),4,6,8,13-pentane
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰基）-4-锂硫代环戊烯作为亲核性2-戊烯-1,5-二甲苯酯的合成等价物。基于氮丙啶的合成方法（-）-alstonerine

  摘要：

  4-锂硫基-4-（苯磺酰基）环戊烯与L-色氨酸衍生的N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应提供了加合物。环戊烯双键的氧化裂解产生一个二醛，该二醛进入酸催化的Pictet-Spengler型双环化反应生成四环醛。完全区域选择性的甲硅烷基二烯醇醚的形成，然后与单体甲醛的完全立体选择性的杂Diels-Alder反应，形成了与大分子相关的生物碱（-）-alstonerine的计划总合成中的后期中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.033
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-3-[(2S)-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-ylmethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰基）-4-锂硫代环戊烯作为亲核性2-戊烯-1,5-二甲苯酯的合成等价物。基于氮丙啶的合成方法（-）-alstonerine

  摘要：

  4-锂硫基-4-（苯磺酰基）环戊烯与L-色氨酸衍生的N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应提供了加合物。环戊烯双键的氧化裂解产生一个二醛，该二醛进入酸催化的Pictet-Spengler型双环化反应生成四环醛。完全区域选择性的甲硅烷基二烯醇醚的形成，然后与单体甲醛的完全立体选择性的杂Diels-Alder反应，形成了与大分子相关的生物碱（-）-alstonerine的计划总合成中的后期中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.033

文献信息

• 4-(Phenylsulfonyl)-4-lithiocyclopentene as a nucleophilic 2-pentene-1,5-dial synthetic equivalent. An aziridine-based synthetic approach to (−)-alstonerine
  作者：Paul Cox、Donald Craig、Stephanos Ioannidis、Volker S. Rahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.033

  日期：2005.7

  silyl dienol ether formation followed by completely stereoselective hetero-Diels–Alder reaction with monomeric formaldehyde gives a late-stage intermediate in a planned total synthesis of the macroline-related alkaloid (−)-alstonerine.

  4-锂硫基-4-（苯磺酰基）环戊烯与L-色氨酸衍生的N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应提供了加合物。环戊烯双键的氧化裂解产生一个二醛，该二醛进入酸催化的Pictet-Spengler型双环化反应生成四环醛。完全区域选择性的甲硅烷基二烯醇醚的形成，然后与单体甲醛的完全立体选择性的杂Diels-Alder反应，形成了与大分子相关的生物碱（-）-alstonerine的计划总合成中的后期中间体。