1-羟基-2-丁酮 | 5077-67-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-2-丁酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-butanone
• 英文别名: 1-hydroxybutan-2-one
• CAS: 5077-67-8
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD00010259
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C (estimate)
• 沸点：
  160.05°C
• 密度：
  1.0272
• LogP：
  -0.25
• 物理描述：
  Colourless liquid; Fruity aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in diethyl ether
• 大气OH速率常数：
  7.70e-12 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.417-1.423
• 保留指数：
  739;748;748
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2914400090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P303+P361+P353,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Hydroxybutan-2-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H8O2
分子式
: 88.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Hydroxybutan-2-one
-
CAS 号 5077-67-8
EC-编号 225-790-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
78 °C 在 80 hPa
g) 闪点
60 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.026 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂, 酰氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1224 国际海运危规: 1224 国际空运危规: 1224
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (1-Hydroxybutan-2-one)
国际海运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (1-Hydroxybutan-2-one)
国际空运危规: Ketones, liquid, n.o.s. (1-Hydroxybutan-2-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体。其沸点为160℃，在48℃时的蒸汽压为1.2kPa，相对密度为1.0272（20/4℃），折射率为1.4189。它能溶于水和乙醚、乙醇。

用途
这种物质主要用于合成抗结核药——乙胺丁醇。

生产方法
可以采用两种方法制备1-羟基-2-丁酮：一种是以1,2-丁二醇为原料，在碳酸钙存在下，加入2%氧化铬和1%碳酸镍作催化剂，于200℃高温的固定床反应器内进行反应。在这些条件下收率为40%。另一种方法是使用CuO作催化剂，在180℃条件下反应，其收率可达45%。此外，还可以将1,2-丁二醇在溴酸钾作为氧化剂、溴氢酸作为催化剂的条件下，在常温或较高温度下光照制备1-羟基-2-丁酮，转化率可超过90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-丁酮 在 dichloro[(R)-N-bis(3,4-difluorophenyl)phosphino-N-methyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine](triphenylphosphine)ruthenium 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.17 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complexes of phosphine-aminophosphine ligands

  摘要：

  揭示了磷胺磷配体的钌配合物，可用于催化各种底物的大量反应，如不对称氢化、不对称还原、不对称氢硼化、不对称烯烃异构化、不对称硅氢化、不对称烯丙基化和不对称有机金属加成等。还揭示了一种制备钌配合物的方法，以及用于催化1,3-二羰基、α-羟基羰基和β-羟基羰基化合物的对映选择性不对称氢化的方法，分别产生相应的羟基羰基、1,2-二醇和1,3-二醇化合物，使用钌配合物催化氢化。

  公开号：

  US06939981B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二醇 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以44%的产率得到1-羟基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  二羟基丙酮单烷基醚和等排 1-羟基-2-烷酮的模块化合成

  摘要：

  已经评估了有效、系统地制备标题化合物类别库的简单方法。基于三苯甲基缩水甘油，开发了一种通用且高效的二羟基丙酮单醚模块化路线，通过环氧化物开环、氧化和脱保护，通过三个常规操作以良好的总收率（8 个实例，24-59%）提供各种烷基化醚。结构相关的 1-羟基烷酮的制备取决于最经济的起始材料的可用性及其物理化学性质。因此，最实用的一步法包括使用 NaOCl 对短链 1,2-二醇（≤ C6）进行秒选择性氧化，以及使用缓冲的化学计量 KMnO4 或催化作用对 1-烯烃（≥ C6）进行直接酮羟基化。 RuO4 被 oxone 再氧化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403695
• 作为试剂：
  描述：

  葡萄糖 在 1-羟基-2-丁酮 作用下， 生成 异丙醇
  参考文献：
  名称：

  Langlykke; Peterson; Fred, Journal of Bacteriology, 1937, vol. 34, p. 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and Quantitative Profiling of Substrate Specificity of ω‐Transaminases for Ketones
  作者：Sang‐Woo Han、Jong‐Shik Shin

  DOI：10.1002/cctc.201900399

  日期：2019.7.18

  capability for asymmetric synthesis of chiral amines from ketones. Reliable high‐throughput activity assay of ω‐TAs is essential in carrying out extensive substrate profiling and establishing a robust screening platform. Here we report spectrophotometric and colorimetric methods enabling rapid quantitation of ω‐TA activities toward ketones in a 96‐well microplate format. The assay methods employ benzylamine

  ω-转氨酶（ω-TAs）由于能够从酮中不对称合成手性胺而受到越来越多的关注。可靠的ω-TAs高通量活性测定对于进行广泛的底物分析和建立可靠的筛选平台至关重要。在这里，我们报告了分光光度法和比色法，可快速定量分析96孔微孔板形式的ω-TA对酮的活性。该测定方法使用苄胺（ω-TA的反应性氨基供体）作为共底物，并利用醛脱氢酶（ALDH）作为报告酶，由于伴随NADH的生成，导致ALDH可检测到苯甲醛的形成。在340 nm波长下用22种酮对两个具有相反立体选择性的野生型ω-TA进行分光光度底物谱分析，揭示底物特异性的细微差异，这与关联胺获得的对接模拟结果一致。还通过向分析混合物中添加显色试剂（其显色反应可在580 nm处进行定量）来证明比色读数用于肉眼检测ω-TA活性。比色法被用于24酮的工程ω-TA的底物谱分析，从而快速鉴定了反应性酮。基于ALDH的测定有望用于高通量筛选酶集合和突变体文库，以寻找
• Chemoselective, iron(ii)-catalyzed oxidation of a variety of secondary alcohols over primary alcohols utilizing H2O2 as the oxidant
  作者：Matthew Lenze、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c3cc41131a

  日期：——

  A mild, iron-based catalyst system is presented that selectively oxidizes secondary alcohols to the corresponding hydroxy ketones in the presence of primary alcohols within 15 minutes at room temperature, utilizing H2O2 as the oxidant.

  提出了一种温和的铁基催化体系，能够在室温下15分钟内利用H2O2作为氧化剂，在存在一级醇的情况下选择性地将二级醇氧化成相应的羟基酮。
• LC−MS Analysis of Carbonyl Compounds and Their Occurrence in Diesel Emissions
  作者：Chris A. Jakober、M. Judith Charles、Michael J. Kleeman、Peter G. Green

  DOI：10.1021/ac060301c

  日期：2006.7.1

  carbonyls investigated. For all but five of the carbonyls examined, a pseudomolecular (M + H)+ ion is the base peak in the APCI positive ion mass spectra of PFBHA oxime derivatives and is observed in four of the five exceptions. Application of the evaluated analysis methodology to heavy-duty diesel source emissions facilitated the quantification of 10 aliphatic carbonyls (5 C5-C9 ketones, 4 C6 unsaturated

  液相色谱结合大气压化学电离（APCI）离子阱质谱（ITMS）被应用于大气中与气溶胶有关的羰基化合物。给出了以未衍生和O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺（PFBHA）肟形式分析的24种模型化合物的正负离子检测质谱的表征。PFBHA衍生化的加入增强了许多被研究的羰基化合物的检测和灵敏度。对于除五个以外的所有羰基，在PFBHA肟衍生物的APCI正离子质谱图中，假分子（M + H）+离子是基峰，在五个例外中的四个中均观察到。将评估的分析方法应用于重型柴油机排放源，有助于定量10种脂肪族羰基（5个C5-C9酮，4个C6不饱和酮，1个C6二羰基）和14个芳族羰基（1个C9醛，5个C8-C13酮） ，8个C6-C14醌）。测量了气相和颗粒相羰基化合物的柴油卡车发动机排放因子，范围为0.55-540 microg km（-1）。气相色谱排放因子与ITMS气相色谱分析结果吻合良好。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Orally Active 4-(2,4-Difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazines as Dual Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 and Fibroblast Growth Factor Receptor-1 Inhibitors
  作者：Robert M. Borzilleri、Xiaoping Zheng、Ligang Qian、Christopher Ellis、Zhen-wei Cai、Barri S. Wautlet、Steve Mortillo、Robert Jeyaseelan,、Daniel W. Kukral、Aberra Fura、Amrita Kamath、Viral Vyas、John S. Tokarski、Joel C. Barrish、John T. Hunt、Louis J. Lombardo、Joseph Fargnoli、Rajeev S. Bhide

  DOI：10.1021/jm0501275

  日期：2005.6.1

  A series of substituted 4-(2,4-difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines was identified as potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase activity of the growth factor receptors VEGFR-2 (Flk-1, KDR) and FGFR-1. The enzyme kinetics associated with the VEGFR-2 inhibition of compound 50 (K(i) = 52 +/- 3 nM) confirmed that the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine analogues

  一系列取代的4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪被确定为有效的和选择性的酪氨酸激酶活性抑制剂。生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和FGFR-1。与VEGFR-2抑制化合物50有关的酶动力学（K（i）= 52 +/- 3 nM）证实吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪类似物与ATP具有竞争性。几种类似物表现出对VEGF和FGF依赖的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖的低纳摩尔抑制作用。吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核心的C6酯取代基被杂环生物等排体取代，例如取代的1,3,5-恶二唑，所提供的化合物在小鼠中具有优异的口服生物利用度（即50 F（po）= 79％）。用化合物44、49和50对植入无胸腺小鼠中的已建立的L2987人肺癌异种移植物观察到显着的抗肿瘤功效。介绍了该系列中类似物的合成，构效关系，药理学和药代动力学特性的完整说明。
• Minimalist Protein Engineering of an Aldolase Provokes Unprecedented Substrate Promiscuity
  作者：Deniz Güclü、Anna Szekrenyi、Xavier Garrabou、Michael Kickstein、Sebastian Junker、Pere Clapés、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1021/acscatal.5b02805

  日期：2016.3.4

  double-space-generating mutations using simple conservative Leu to Ala replacement of active site residues, we found enzyme variants to efficiently convert larger ketols and bioisosteric ether components with up to seven skeletal atoms, including linear and branched-chain structures. All reactions occurred with full retention of the natural d-threo diastereospecificity. These FSA variants open new avenues

  由于在水性介质中产生碳负离子亲核试剂的机械性要求，醛醇酶在多功能手性产物的不对称合成中的应用由于其严格的亲核试剂（＝醛醇供体）的特异性而受到阻碍。在这里我们报告一个极简主义的工程可以广泛地扩展大肠杆菌的天然d-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的底物范围羟丙酮是最熟练的底物，可以接受前所未有的各种各样的替代亲核试剂。通过使用简单的保守Leu到Ala替换活性位点残基来产生单空间或双空间的突变，我们发现了酶变体可以有效地转化具有多达七个骨架原子（包括线性和分支链结构）的较大的酮醇和生物等位醚组分。所有的反应发生与自然的充分保留d -苏diastereospecificity。这些FSA变体为合成迄今为止无法通过生物催化获得的新产品家族开辟了新途径。

表征谱图