1-苯基-4-戊烯-1-酮 | 3240-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-4-戊烯-1-酮
• 英文名称: 1-Phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-penten-1-one；4-Pentenophenone
• CAS: 3240-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD11655124
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KYGSYTRHCDNSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250℃
• 密度：
  0.967
• 闪点：
  99℃
• LogP：
  2.708 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化Wack​​er型氧化

  摘要：

  提出了钯/光氧化还原组合催化体系，用于将末端烯烃有效氧化为相应的甲基酮。空气，水和光的相互作用导致协议中的氧化钯催化所需的化学计量氧化剂被催化的单电子转移过程所取代。详细的机械研究表明，关键成分，原位产生的物种和催化剂的作用。在同质和异质光氧化还原方案中检查了各种各样的基材，从而以良好的产量提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900271
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 在 三乙基氯硅烷 、 1-苯基-4-戊烯-1-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [NiBr₃(IPr)][IPrH]
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni 催化的酮远程官能化选择性合成 Z-甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01797

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 65. Photochemical Reductive Desulfonylation of β-Keto Sulfones with Hantzsch Ester
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.495

  日期：1988.2

  A new procedure for the reductive desulfonylation of β-keto sulfones is described. The reaction proceeds under a photochemical conditions with the Hantzsch ester in pyridine in the presence of ruthenium(II). Various functional groups are unaffected under the reaction conditions. Application of the procedure to the syntheses of certain natural products is also described.

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。
• One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
  作者：Xu Chang、Low Wei Chuan、Li Yongxin、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.025

  日期：2012.3

  best combination of reactivity and product selectivity among the four. An expanded scope of substrates was also studied with the inclusion of unsaturated primary alcohols. The reactivity trend observed gave insights into the role of hydrogen bonding in the catalytic mechanism involving transfer hydrogenation between the substrates and the transition metal catalyst.

  描述了钌醇循环催化的仲醇与伯醇的一锅式β-烷基化。四个C-N螯合物的调查ruthenacycles经由苯基甲胺的环金属化反应，合成Ñ -methylphenylmethanamine，Ñ，Ñ -dimethylphenylmethanamine，和萘-1-基甲胺与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2进行了。发现所有四种配合物均与基于苯甲胺的钌环烷有活性，显示出这四种反应性和产物选择性的最佳组合。还研究了包括不饱和伯醇在内的底物的扩大范围。观察到的反应性趋势使人们深入了解了氢键在涉及底物和过渡金属催化剂之间转移加氢的催化机理中的作用。
• Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606873a

  日期：——

  α-Diphenylphosphinoyl ketones are selectively and sequentially alkylated at the α-position. Double lithiation and selective alkylation occurs at the less stabilised γ-position. Dephosphinoylation of the alkylation products gives ketones. Mono-alkylation is selective, highly crystalline intermediates are formed and a one-pot strategy is possible. The method is ideally suited for the preparation of acid-sensitive ketones.

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。
• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。