2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile | 58422-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-5-pentanone nitrile；4-benzoyl-2-methylbutyronitrile；γ-Cyanovalerophenon；2-Methyl-5-phenyl-5-pentanonenitrile
• CAS: 58422-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GBOGBMBKGARQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  346.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到5-[(Z)-Hydroxyimino]-2-methyl-5-phenyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亚胺基。第8部分。腈内的分子内加成

  摘要：

  寻求使用模型化合物的聚丙烯腈中腈基自由基聚合的证据。没有证据表明亚胺基可环加成至腈基，但亲核加成很容易发生。因此，1，8-二氰基萘与羟胺反应生成萘二甲酰亚胺二肟，与丁基锂反应生成氮杂萘衍生物，但金刚烷基不破坏腈功能。

  DOI：

  10.1039/p19810001712
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-正丁基苯乙腈 以 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-过乙酰氧基腈的光解。2.1两种合成方法对18-氰基-20-酮类固醇的比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a041

文献信息

• Mild Cobalt-Catalyzed Hydrocyanation of Olefins with Tosyl Cyanide
  作者：Boris Gaspar、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200700575

  日期：2007.6.11
• FORRESTER A. R.; IRIKAWA HAJIMA; THOMSON R. H.; WOO SOO ON; KING T. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1712-1720
  作者：FORRESTER A. R.、 IRIKAWA HAJIMA、 THOMSON R. H.、 WOO SOO ON、 KING T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of .alpha.-peracetoxynitriles. 2. A comparison of two synthetic approaches to 18-cyano-20-ketosteroids
  作者：Robert W. Freerksen、W. Edward Pabst、Michael L. Raggio、Steven A. Sherman、Randall R. Wroble、David S. Watt

  DOI：10.1021/ja00447a041

  日期：1977.3
• Iminyls. Part 8. Intramolecular addition to nitrile groups
  作者：Alexander R. Forrester、Hajima Irikawa、Ronald H. Thomson、Soo On Woo、Trevor J. King

  DOI：10.1039/p19810001712

  日期：——

  Evidence for the radical polymerisation of nitrile groups in polyacrylonitrile has been sought using model compounds. No evidence for the cycloaddition of iminyls to nitrile groups has been obtained but nucleophilic addition occurred easily. Thus, 1,8-dicyanonaphthalene reacted with hydroxylamine to give naphthalimide dioxime and with butyl-lithium to give azaphenalene derivatives but adamantyl radicals

  寻求使用模型化合物的聚丙烯腈中腈基自由基聚合的证据。没有证据表明亚胺基可环加成至腈基，但亲核加成很容易发生。因此，1，8-二氰基萘与羟胺反应生成萘二甲酰亚胺二肟，与丁基锂反应生成氮杂萘衍生物，但金刚烷基不破坏腈功能。